2-氯-4-乙炔基-1-甲基苯 | 1338235-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-乙炔基-1-甲基苯
• 英文名称: 2-chloro-4-ethynyl-1-methylbenzene
• CAS: 1338235-62-3
• 化学式: C₉H₇Cl
• 分子量: 150.608
• InChiKey: IZEVFIIDKFZMIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-乙炔基-1-甲基苯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-氟-4-甲基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  高效异质金（I）催化的芳族炔烃通过氮酰胺化反应的直接C（sp2）–C（sp）键功能化

  摘要：

  通过使用有序介孔二氧化硅（MCM-41）固定化的磷化膦金（I），实现了第一个非均相金（I）催化的芳族炔烃通过酰胺的氮化过程直接C（sp 2）–C（sp）键的官能化）络合物[MCM-41-PPh 3 -AuCl]作为催化剂，碳酸银（Ag 2 CO 3）作为助催化剂，叠氮化三甲基硅烷基酯（TMSN 3）作为氮源，在温和条件下可产生中等至优异收率的各种酰胺。这种异质的膦金（I）络合物显示出与均相的氯（三苯基膦）金（I）相同的营业额（Ph 3PAuCl）并可以通过简单过滤反应溶液而容易地回收，并循环至少八次而没有明显的活性损失，为从炔烃合成酰胺提供了一种新颖，有效，实用和经济的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700783

文献信息

• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• Regio‐controllable Cobalt‐Catalyzed Sequential Hydrosilylation/Hydroboration of Arylacetylenes
  作者：Zhaoyang Cheng、Jun Guo、Yufeng Sun、Yushan Zheng、Zhehong Zhou、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.202109089

  日期：2021.10.4

  atom-economic approaches to access different regioisomers. However, the regio-chemistry control to access all the possible results is still challenging especially for the reaction involving multiple addition steps. Herein, we reported regio-controllable cobalt-catalyzed sequential hydrosilylation/hydroboration of arylacetylenes, delivering all the possible regio-outcomes with high regioselectivities (up to

  区域发散加成反应提供了直接且原子经济的方法来获得不同的区域异构体。然而，获得所有可能结果的区域化学控制仍然具有挑战性，尤其是对于涉及多个加成步骤的反应。在此，我们报告了区域可控的钴催化的芳基乙炔的顺序氢化硅烷化/硼氢化，以高区域选择性（所有情况高达 >20/1 rr）提供所有可能的区域结果。高附加值甲硅烷基硼酸酯的每种区域异构体都可以从相同的材料中有效且区域选择性地获得。钴催化剂配体的调整结合双催化接力策略是实现区域化学控制的关键。
• Iodine promoted cascade cycloisomerization of 1-en-6,11-diynes
  作者：Yi-Feng Qiu、Yue-Jie Niu、Xian-Rong Song、Xi Wei、Hui Chen、Shun-Xi Li、Xi-Cun Wang、Congde Huo、Zheng-Jun Quan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c9cc08286g

  日期：——

  An iodine promoted cascade cycloisomerization of 1-en-6,11-diynes is presented for the easy preparation of tetrahydrobenzo[f]isoquinolines. This developed reaction system is identified as having good functional-group applicability and can be scaled up to gram quantities. In this transformation, two new cyclic frameworks and one carbonyl group are formed with four new bonds constructed. Additionally

  为了容易制备四氢苯并[f]异喹啉，提出了碘促进的1-en-6,11-二炔级联环异构化反应。该发达的反应系统被认为具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克量。在这种转化中，形成了两个新的环状骨架和一个羰基，并构建了四个新的键。另外，所得的碘取代的化合物可以通过简单的消除反应进一步得到。
• Regio- and Enantioselective Cobalt-Catalyzed Sequential Hydrosilylation/Hydrogenation of Terminal Alkynes
  作者：Jun Guo、Xuzhong Shen、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.201610121

  日期：2017.1.9

  sequential hydrosilylation/hydrogenation of alkynes was developed to afford chiral silanes. This one‐pot method is operationally simple and atom economic. It makes use of relatively simple and readily available starting materials, namely alkynes, silanes, and hydrogen gas, to construct more valuable chiral silanes. Primary mechanistic studies demonstrated that highly regioselective hydrosilylation of alkynes

  开发了高度区域和对映选择性的钴催化炔烃的顺序氢化硅烷化/氢化反​​应，以制得手性硅烷。这种一锅法操作简单且经济实惠。它利用相对简单且容易获得的原料，即炔烃，硅烷和氢气来构建更有价值的手性硅烷。初步的机理研究表明，第一步是将炔烃与硅烷进行高度区域选择性的氢化硅烷化反应，随后钴催化的乙烯基硅烷的不对称氢化反应显示出良好的对映选择性。
• Exploiting the dual role of ethynylbenziodoxolones in gold-catalyzed C(sp)–C(sp) cross-coupling reactions
  作者：Somsuvra Banerjee、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c7cc04283c

  日期：——

  Reported herein is the gold-catalyzed alkynylation of terminal alkynes using ethynylbenziodoxolones (EBXs), where EBXs serve a dual role as oxidants as well as alkyne transfer agents to access unsymmetrical 1,3-diynes. Hence, the catalytic system requires no external oxidants and is compatible with a broad range of substrates, including those with polar functional groups such as NH, OH and B(OH)2.

  本文报道的是使用乙炔基苯并恶恶唑酮（EBX）的末端炔烃的金催化炔基化反应，其中EBX担当氧化剂和炔烃转移剂的双重角色，以访问不对称的1,3-二炔。因此，该催化体系不需要外部氧化剂，并且与各种底物兼容，包括具有极性官能团（例如NH，OH和B（OH）2）的底物。