3-cyano-4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine | 63093-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: ethyl 5-cyano-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate；5-cyano-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Cyan-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridin-3-carbonsaeure-aethylester；3-Cyano-5-ethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine
• CAS: 63093-76-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: LFLJUTXYWXACGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  429.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine 在 9-phenyl-10-methylacridinium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到3-cyano-4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-2,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  9-Phenyl-10-methylacridinium:  A Highly Efficient and Reusable Organocatalyst for Mild Aromatization of 1,4-Dihydropyridines by Molecular Oxygen

  摘要：

  The mild, efficient, and general aerobic aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines was realized at room temperature with 5 mol % of 9-phenyl-10-methylacridinium perchlorate as the photocatalyst, which could be easily recovered and reused.

  DOI：

  10.1021/jo701796n
• 作为产物：
  描述：

  2-苯亚甲基乙酰乙酸乙酯 在 乙醇 、 乙酸酐 、 二乙胺 作用下， 生成 3-cyano-4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, Journal of the Indian Chemical Society, 1952, vol. 29, p. 323,326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition of 1,4-Dihydropyridines with Olefins via Energy Transfer
  作者：Chengfeng Wang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02881

  日期：2017.11.3

  A highly regio- and diastereoselective visible-light-promoted [2 + 2] cycloaddition between readily available 1,4-dihydropyridines and olefins has been developed. This strategy is operationally simple and atom-economical and enables the construction of strained polysubstituted 2-azabicyclo[4.2.0]octanes with three all-carbon quaternary centers with good functional group tolerance. These products can

  已经开发出在容易获得的1，4-二氢吡啶和烯烃之间具有高度区域选择性和非对映选择性的可见光促进的[2 + 2]环加成反应。该策略操作简单且原子经济，并且能够构建具有三个具有良好官能团耐受性的全碳四元中心的应变多取代2-氮杂双环[4.2.0]辛烷。这些产品可以轻松转换为各种结构独特的衍生物。初步的机理研究表明，反应是通过能量转移途径进行的。
• 191. New syntheses of heterocyclic compounds. Part VII. 9-Amino-6 : 8-dimethyl-7 : 10-diazaphenanthrenes
  作者：Vladimir A. Petrow

  DOI：10.1039/jr9460000884

  日期：——
• Synthesis of ethoxycarbonyl-1,4- and -1,2-dihydropyridinecarboxylic acid amides
  作者：A. Zandersons、V. Lusis、B. Vigante、D. Mutsenietse、G. Dubur

  DOI：10.1007/bf00515579

  日期：1991.12
• Recyclization of 1,4-dihydropyridine derivatives in acidic medium
  作者：S. Stupnikova、E. Petushkova、D. Muceniece、V. Lūsis

  DOI：10.1007/s10593-007-0006-0

  日期：2007.1
• Recyclization of salts of asymmetric Hantzsch pyridines
  作者：G. P. Shkil'、L. V. Berdovich、V. Lusis、D. Mutsenietse、R. S. Sagitullin

  DOI：10.1007/bf01171297

  日期：1995.1