(R)-(E)-4-(2-bromoethenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 204441-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-(E)-4-(2-bromoethenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(E)-2-bromoethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 204441-84-9
• 化学式: C₁₂H₂₀BrNO₃
• 分子量: 306.2
• InChiKey: FFAQCTCAIZTELE-XCODYQFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.171±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-4-(2-bromoethenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 DOWEX 50W strong H⁽¹⁺⁾ resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到((E)-(R)-3-Bromo-1-hydroxymethyl-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-丝氨酸合成新型手性乙烯基卤化物

  摘要：

  摘要 描述了从受保护的 L-丝氨酸合成新的手性和功能化乙烯基卤化物。

  DOI：

  10.1080/00397919808005933
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2,2-dimethyl-3-tert-butoxycarbonyl-4-(β,β-dibromovinyl)oxazolidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-2,2-二甲基-3-(n-boc)-4-乙炔噁唑啉 、 (R)-(E)-4-(2-bromoethenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-丝氨酸合成新型手性乙烯基卤化物

  摘要：

  摘要 描述了从受保护的 L-丝氨酸合成新的手性和功能化乙烯基卤化物。

  DOI：

  10.1080/00397919808005933

文献信息

• The ‘Hirao reduction’ revisited: a procedure for the synthesis of terminal vinyl bromides by the reduction of 1,1-dibromoalkenes
  作者：Sahar Abbas、Christopher J Hayes、Stephen Worden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00353-1

  日期：2000.4

  A convenient procedure for the synthesis of vinyl bromides is described, which involves the selective reduction of the corresponding 1,1-dibromoalkenes with dimethylphosphite and triethylamine. The 1,1-dibromoalkenes are obtained in excellent yields from the corresponding aldehydes via olefination with carbon tetrabromide and triphenylphosphine.

  描述了一种方便的合成乙烯基溴的方法，该方法包括用亚磷酸二甲酯和三乙胺选择性还原相应的1,1-二溴烯烃。通过与四溴化碳和三苯基膦的烯烃反应，由相应的醛以优异的收率得到1，1-二溴烯烃。
• Synthesis of New Chiral Vinyl Halides from L-Serinal
  作者：Eric Branquet、Patrick Meffre、Philippe Durand、François Le Goffic

  DOI：10.1080/00397919808005933

  日期：1998.2

  Abstract The synthesis of new chiral and functionalized vinyl halides from protected L-serinal is described.

  摘要 描述了从受保护的 L-丝氨酸合成新的手性和功能化乙烯基卤化物。