2-氯-4-巯基苯胺 | 1122-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-氯-4-巯基苯胺
• 英文名称: 4-amino-3-chlorobenzenethiol
• 英文别名: 2-Chlor-4-mercapto-anilin；2-chloro-4-mercaptoaniline；4-amino-3-chlorothiophenol
• CAS: 1122-40-3
• 化学式: C₆H₆ClNS
• 分子量: 159.639
• InChiKey: NXFCPFFXRRLFHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-巯基苯胺 在 copper(I) oxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 AZD7545(中间体)
  参考文献：
  名称：

  Kepner-Tregoe Decision Analysis as a Tool To Aid Route Selection. Part 2. Application to AZD7545, a PDK Inhibitor

  摘要：

  Kepner-Tregoe decision analysis was formally used as an aid to route selection, as outlined in the preceding paper. Over 40 paper routes were assessed for suitability for both immediate and longer term manufacture of AZD7545, a compound in the early stages of development. Eight routes were then investigated in fall in the laboratory, and a further four in part, over a period of 3-4 months. From this exercise, the preferred long-term manufacturing route was identified before the first pilot scale manufacture had been completed. This route selection exercise worked well in this case where a large number of potential routes had to be considered using limited resources. It was also an effective means of bringing some long-term manufacturing issues to the fore at an early stage in development.

  DOI：

  10.1021/op800033c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硫代氰酰基苯胺 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-氯-4-巯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  发现 ABBV-3373，一种抗 TNF 糖皮质激素受体调节剂免疫学抗体药物偶联物

  摘要：

  使用收敛合成路线以实现多个多样性点，对一系列糖皮质激素受体调节剂（GRM）的效力、选择性和体外药物特性进行了分析。尽管涵盖了大范围的多样性，但对非缀合小分子的分析并不理想，并且使用 MP-Ala-Ala 连接子将它们与小鼠抗肿瘤坏死因子 (TNF) 抗体缀合。对所得抗体药物偶联物 (ADC) 的筛选可以更好地评估功效和物理特性，从而强化了对完整 ADC 进行结构-活性关系研究的必要性。在测量生物标志物的急性小鼠接触超敏反应模型中筛选 DAR4 ADC，以确保足够的治疗窗口。在慢性小鼠关节炎模型中，小鼠抗 TNF GRM ADC 在单剂量 10 mg/kg ip 持续 30 天以上后有效。未缀合的有效负载和小鼠替代抗 TNF ADC 的数据确定了有效负载17，该有效负载 17 与人抗 TNF 抗体缀合，并以 ABBV-3373 的形式进入临床。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01579

文献信息

• Substituted-4-alkylthioalkane-sulfonanilides and operatives
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US04913728A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  Alkane- and monohaloalkane-sulfonanilides substituted in the para position by alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl groups and additionally substituted by halogen and optionally by trifluoromethyl and agriculturally acceptable salts thereof are useful herbicides.

  直链烷烃和单卤代烷烃磺胺苯酰胺在对位被烷基硫、烷基亚砜和烷基砜基取代，并且额外被卤素取代，也可以选择性地被三氟甲基取代，并且其农业上可接受的盐是有用的除草剂。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• Assembly of (hetero)aryl thioethers <i>via</i> simple nucleophilic aromatic substitution and Cu-catalyzed coupling reactions with (hetero)aryl chlorides and bromides under mild conditions
  作者：Weiqi Liu、Xinghao Jin、Dawei Ma

  DOI：10.1039/d3gc02066e

  日期：——

  requirement of higher reaction temperatures for an SNAr reaction between thiols and less reactive electron-poor aryl halides described in earlier reports has triggered intensive studies on the development of metal- and photo-catalyzed methods to promote this transformation. We report here that an SNAr reaction of thiols with most electron-poor aryl halides takes place at RT–60 °C under the action of

  早期报道中描述的硫醇和反应性较低的缺电子芳基卤化物之间的S N Ar 反应需要更高的反应温度，这引发了对开发金属和光催化方法以促进这种转变的深入研究。我们在此报告，在 K 2 CO 3和 DMAc的作用下，硫醇与大多数缺电子芳基卤化物在 RT–60 °C 下发生S N Ar 反应。在这种温和的条件下，碱和溶剂都起着至关重要的作用。对于对 S N不发生反应的（杂）芳基卤化物Ar反应中，鉴定出两种更强大的草酸二酰胺配体，使其Cu催化的偶联反应能够在低催化负载量下进行。这两种方法的结合为制备（杂）芳基硫醚提供了一种非常有吸引力的方法。
• Verfahren zur Herstellung von Bis-(amino-phenyl)-disulfiden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0036120A1

  公开（公告）日：1981-09-23

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bis-(amino-phenyl)-disulfiden durch Umsetzung von Amino-thiophenolen mit Schwefel oder einer schwefelabgebenden Substanz. Hierbei wird in wäßriger Dispersion bei einer Temperatur von 10 bis 120°C und einem pH-Wert von 3 bis 9 gearbeitet.

  本发明涉及一种通过氨基噻吩酚与硫或硫释放物质反应生产双（氨基苯基）二硫化物的工艺。该工艺在水分散液中进行，温度为 10 至 120°C，pH 值为 3 至 9。
• Substituierte Carbonsäureanilide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0168608A2

  公开（公告）日：1986-01-22

  Neue substituierte Carbonsäureanilide der Formel in welcher X für Sauerstoff oder Schwefel steht, R' für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkylmercapto mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R2 für Halogen oder Methyl steht, n für 0, 1 oder 2 steht, R3 für Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl oder für die Reste -OR6 oder -SOm -R6 steht, wobei R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht und m für 0, 1 oder 2 steht, und R4 und R5 unabhängig voneinander für Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen oder R4 und R5 gemeinsam mit dem angrenzenden Kohlenstoffatom für einen gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring mit 3 bis 8 Ring-Kohlenstoffatomen stehen, mehrere Verfahren zur Herstellung der neuen Stoffe und deren Verwendung als Herbizide.

  式中的新取代羧酸苯胺化合物 其中 X是氧或硫 R'是氢、卤素、1 至 6 个碳原子的烷基、三氟甲基、任选取代的苯基、1 至 6 个碳原子的烷氧基或 1 至 6 个碳原子的烷基巯基、 R2 是卤素或甲基、 n 是 0、1 或 2、 R3 是氢、卤素、任选取代的具有 1 至 6 个碳原子的烷基、任选取代的芳基、任选取代的芳烷基或自由基 -OR6 或 -SOm -R6，其中 R6 代表 1 至 6 个碳原子的任选取代的烷基或任选取代的芳基，且 m 是 0、1 或 2，以及 R4 和 R5 各自代表卤素或具有 1-6 个碳原子的任选取代的烷基，或 R4 和 R5 与相邻碳原子一起代表具有 3 至 8 个环状碳原子的任选取代的饱和或不饱和碳环、 制备新物质并将其用作除草剂的多种工艺。