octahydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 474925-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: octahydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindole-2-carboxylate
• CAS: 474925-35-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: FMJILALKTYWOFJ-PHIMTYICSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octahydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 仲丁基锂 、 三氟乙酸 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(toluene-4-sulfonyl)-1-trimethylsilanyl-octahydro-isoindole
  参考文献：
  名称：

  锂化N-Boc烯丙基胺和苄基胺与硝基烯烃的共轭加成中的不对称碳-碳键形成：取代哌啶、吡咯烷和嘧啶酮的对映选择性合成

  摘要：

  (-)-Sparteine 介导的 N-Boc-烯丙基胺和苄基胺的锂化提供了构型稳定的中间体，这些中间体通过与硝基烯烃的共轭加成以良好的收率和高非对映选择性提供高度对映体富集的烯氨基甲酸酯产物。这些加合物的直接转化为取代 3,4-取代哌啶、3,4-取代吡咯烷和 4,5-取代嘧啶酮提供了一般途径。中间体内酰胺的非对映选择性取代随后还原提供 3,4,5-取代的哌啶和 3,4-三取代的吡咯烷。与 3,4-取代哌啶和吡咯烷的氮相邻的锂化，然后进行非对映选择性取代，开辟了一条通往 2,4,5-和 2,4,5,6-取代哌啶以及 2,3,4-和 2 的路线， 3,4,5-取代的吡咯烷。烯氨基甲酸酯和 3,4-取代哌啶产物的对映异构体可以通过甲锡酰化/金属转移序列以及通过进一步操作 4-取代哌啶酮来获得。该方法用于合成天冬氨酸肽酶抑制剂中间体 3-羟基-4-苯基哌啶以及抗抑郁药 (+)-非莫西汀的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0271375
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 octahydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  锂化N-Boc烯丙基胺和苄基胺与硝基烯烃的共轭加成中的不对称碳-碳键形成：取代哌啶、吡咯烷和嘧啶酮的对映选择性合成

  摘要：

  (-)-Sparteine 介导的 N-Boc-烯丙基胺和苄基胺的锂化提供了构型稳定的中间体，这些中间体通过与硝基烯烃的共轭加成以良好的收率和高非对映选择性提供高度对映体富集的烯氨基甲酸酯产物。这些加合物的直接转化为取代 3,4-取代哌啶、3,4-取代吡咯烷和 4,5-取代嘧啶酮提供了一般途径。中间体内酰胺的非对映选择性取代随后还原提供 3,4,5-取代的哌啶和 3,4-三取代的吡咯烷。与 3,4-取代哌啶和吡咯烷的氮相邻的锂化，然后进行非对映选择性取代，开辟了一条通往 2,4,5-和 2,4,5,6-取代哌啶以及 2,3,4-和 2 的路线， 3,4,5-取代的吡咯烷。烯氨基甲酸酯和 3,4-取代哌啶产物的对映异构体可以通过甲锡酰化/金属转移序列以及通过进一步操作 4-取代哌啶酮来获得。该方法用于合成天冬氨酸肽酶抑制剂中间体 3-羟基-4-苯基哌啶以及抗抑郁药 (+)-非莫西汀的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0271375

文献信息

• Modular synthesis of bicyclic twisted amides and anilines
  作者：Alexandra Hindle、Krzysztof Baj、Jonathan A. Iggo、Daniel J. Cox、Christopher M. Pask、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1039/d3cc01470c

  日期：——

  anilines display interesting properties owing to perturbation of conjugation of the nitrogen lone-pair with the adjacent π-system. A convergent approach to diazabicyclic scaffolds which contain either twisted amides or anilines is described, based on the photocatalysed hydroamination of cyclic enecarbamates and subsequent cyclisation. The modular nature of the synthesis allows for variation of the degree

  由于氮孤对与相邻 π 系统的共轭扰动，桥接酰胺和苯胺显示出有趣的特性。基于环烯氨基甲酸酯的光催化加氢胺化和随后的环化，描述了一种包含扭曲酰胺或苯胺的二氮杂双环支架的收敛方法。合成的模块化性质允许改变“扭曲”程度，从而改变酰胺和苯胺的性质。
• [EN] AZABICYCLE DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 氮杂双环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：SICHUAN KELUN BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2018059314A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  提供一种氮杂双环衍生物及其制备方法和用途。具体地，提供FXR激动剂化合物以及其立体异构体、互变异构体、多晶型物、溶剂化物（如水合物）、药学可接受的盐、酯、代谢物、N-氧化物以及其化学保护的形式和前药。还提供所述化合物的制备方法、包含所述化合物的药物组合物和药盒以及它们用于治疗由FXR介导的疾病或病症的用途。
• KINASE INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：Sihuan Pharmaceutical Holdings Group Ltd.

  公开号：US20180000819A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The invention relates to a CDK4/6 kinase inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or solvate thereof, or their isomers; a pharmaceutical formulation, pharmaceutical composition and kit comprising said CDK4/6 kinase inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or solvate thereof, or their isomers, and use of said CDK4/6 kinase inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or solvate thereof, or their isomers. For example, the compounds of the invention are useful for reducing or inhibiting the activity of CDK4/6 kinase in a cell, and/or treating and/or preventing a cancer-related disease mediated by CDK4/6 kinase.
• US9949976B2
  申请人：——

  公开号：US9949976B2

  公开（公告）日：2018-04-24