4-hydrazino-nicotinic acid | 3323-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydrazino-nicotinic acid
• 英文别名: 4-Hydrazino-nicotinsaeure；4-(Aminoazaniumyl)pyridine-3-carboxylate；4-(aminoazaniumyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 3323-91-9
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: MMXWLMITXFSVRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C (decomp)
• 沸点：
  396.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydrazino-nicotinic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrido[3,4-e]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE BASED RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE À BASE DE QUINAZOLINE

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和n的定义如下，在RSV的抑制剂方面是有用的。

  公开号：

  WO2015065338A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯烟酸 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4-hydrazino-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of analogues of HYNIC as bifunctional chelators for technetium

  摘要：

  6-氢肼基喹啉酸（HYNIC，1）是一种广泛使用的双功能钼结合配体，通常用于合成放射性标记的生物偶联物。它能够在极低浓度下有效捕获钼，但标记复合物的结构是异质的，尚未完全理解。尤其值得关注的是，在无载体加入水平下，它是以螯合或非螯合模式起作用。我们在此报告了两种HYNIC的新异构体：2-氢肼基喹啉酸（2-HYNIC，2），它（如1一样）能够通过相互邻位的氢肼和吡啶氮实现螯合，以及4-氢肼基喹啉酸（4-HYNIC，3），由于氢肼和吡啶氮的对位关系，它无法螯合。LC–MS显示，2与钼的配位化学与传统的1非常相似，在潜在标记效率或异构体方面没有显著优劣之分。无论共配体是三氨基乙酸还是EDDA，1和2都形成了失去5个质子的复合物。然而，配体3仅在非常高的配体浓度下才会与钼形成配合物，这与1和2形成了明显对比，表明螯合而非非螯合配位是HYNIC与钼配位的关键特征。此外，还合成了另外两种新的HYNIC类似物：2-氯-6-氢肼基喹啉酸（2-氯-HYNIC，4a）和2,6-二氢肼基喹啉酸（diHYNIC，5）。4a与钼的配位化学与1和2基本相似，尽管它的螯合效率较低，而5也表现出作为钼的高效螯合剂，但其配位化学尚未明确，需要进一步研究，以便可以合理地应用于99mTc标记。新的类似物4a和5为开发三功能HYNIC类似物以合成更复杂的生物偶联物提供了机会。

  DOI：

  10.1039/c0dt01608j

文献信息

• [EN] TRI-FUNCTIONAL CROSSLINKING REAGENTS<br/>[FR] RÉACTIFS DE RÉTICULATION TRIFONCTIONNELS
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2017081069A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present invention relates to tri-functional crosslinking reagents carrying (i) a ligand-reactive group for conjugation to a ligand of interest having at least one binding site on a target glycoprotein receptor, (ii) a hydrazone group for the capturing of oxidized receptor-glycoproteins and (iii) an affinity group selected from azides and aklynes for the detection, isolation and purification of captured glycoproteins; as well as their manufacturing. The invention further provides for improved methods of detecting, identifying and characterizing interactions between ligands and their corresponding target glycoproteins on living cells and in biological fluids. The invention further provides for new uses of catalysts in such methods.

  本发明涉及携带（i）与感兴趣的配体结合的配体反应性基团，该配体在目标糖蛋白受体上至少具有一个结合位点，（ii）用于捕获氧化受体-糖蛋白的缩醛基团，以及（iii）从叠氮化物和炔烃中选择的亲和基团，用于检测、分离和纯化捕获的糖蛋白的三功能交联试剂；以及它们的制造。本发明还提供了改进的方法，用于检测、识别和表征配体与其相应目标糖蛋白在活细胞和生物体液中的相互作用。本发明还提供了在这些方法中使用催化剂的新用途。
• INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE IX
  申请人：Zimmerman Craig

  公开号：US20090175794A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Novel radiopharmaceuticals that are useful in diagnostic imaging and therapeutic treatment of disease characterized by over expression of CA-IX comprise a complex that contains a sulfonamide moiety which is capable of binding the active catalytic site of CA-IX, and a radionuclide adapted for radioimaging and/or radiotherapy:

  具有在诊断成像和治疗过度表达CA-IX疾病中有用的新型放射性药物，包括一种含有磺胺基团的复合物，该基团能够结合CA-IX的活性催化位点，以及适用于放射成像和/或放射治疗的放射性核素：
• [EN] HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLIN-4-AMINES AND CONJUGATES MADE THEREFROM<br/>[FR] HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLÉINE-4-AMINES ET CONJUGUÉS OBTENUS À PARTIR DE CELLES-CI
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2012167081A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines substituted at the 1-position with a substituent bearing a hydrazinobenzamide or hydrazinonicotinamide, a salt thereof, or a protected hydrazinobenzamide or hydrazinonicotinamide and conjugates made from such compounds are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compound or the conjugate, methods of making a conjugate, and methods of use of the compounds or conjugates as immunomodulators for inducing cytokine biosynthesis in an animal and for vaccinating an animal are also disclosed.

  在1-位置被带有肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺基团取代的1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-胺类化合物、其盐或受保护的肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺以及由这些化合物制备的共轭物被揭示。还披露了含有该化合物或共轭物的药物组合物、制备共轭物的方法，以及将该化合物或共轭物用作免疫调节剂在动物体内诱导细胞因子生物合成和为动物接种疫苗的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITION OF FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS POUR L'INHIBITION DE LA PROTÉINE D'ACTIVATION DES FIBROBLASTES
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2021197519A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  This invention provides quinolinecarboxamide compounds of general formula I which by far exceed the previously known TAP inhibitors in affinity and inhibitory effect. These agents can be used to specifically target tumours for diagnostic and therapeutic purposes, or for laboratory purposes in the study of endogenous TAP expression.

  这项发明提供了一种通式I的喹啉羧酰胺化合物，其在亲和力和抑制效果方面远远超过先前已知的TAP抑制剂。这些药物可以用于特异性靶向肿瘤进行诊断和治疗，或者用于实验室研究内源TAP表达。
• [EN] NEAR-INFRARED FLUORESCENT CONTRAST BIOIMAGING AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE CONTRASTE POUR LA BIOIMAGERIE DANS LE PROCHE INFRAROUGE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：BETH ISRAEL HOSPITAL

  公开号：WO2015066290A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The instant invention provides near-infrared fluorescent biological contrast agents and methods of using them.

  这项发明提供了近红外荧光生物对比剂及其使用方法。