1-styryl-benzotriazole | 111198-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-styryl-benzotriazole
• 英文别名: 1-(2-Phenylethenyl)benzotriazole
• CAS: 111198-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: KPKDVQRPXRDPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-styryl-benzotriazole 生成 N-phenylphenylketenimine
  参考文献：
  名称：

  Maquestiau, Andre; Beugnies, Didier; Flammang, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1071 - 1076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 正丁基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-styryl-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Offerman, Rick J.; Cabildo, Pilar, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1988, vol. 107, # 11, p. 641 - 646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot microwave-assisted solvent-free synthesis, theoretical and experimental studies on barrier rotation of C–N bond of N-alkenyl-1,2,3-triazoles
  作者：Maryam Malekdar、Avat Arman Taherpour、Issa Yavari、Kambiz Larijani

  DOI：10.1007/s11224-014-0422-6

  日期：2014.10

  The reactions on benzotriazoles continue to happen to reach interesting varieties of their derivatives. This study reports a fast one-pot microwave-assisted solvent-free synthesis of N-alkenyl-1,2,3-benzotriazole (3, 5, and 7) and 1-(2-Alkyloxycarbonyl-vinyl)-1H-[1–3] triazole-4-carboxylic acid methyl ester (8 and 9) derivatives by nucleophilic addition reactions of 1,2,3-benzotriazole (C6H5N3) (1) and 1H-[1–3] triazole-4-carboxylic acid methyl ester (C4H4N3O2) (1′) with R-propiolates (R = Me, Et; 2 & 4) and phenylacetylene 6 in good yields. The values of activation energy for rotation around C–N bond in the synthesized N-alkenyl-1,2,3-triazole compounds were studied by DFT-B3LYP/6-31G* method.

  苯并三唑的反应不断发生，产生了有趣的衍生物。本研究报告了一种快速一锅法微波辅助无溶剂合成 N-烯基-1,2,3-苯并三唑（3、5 和 7）和 1-(2-烷氧基羰基-乙烯基)-1H-[1 –3] 三唑-4-甲酸甲酯（8 和 9） 通过 1,2,3-苯并三唑 (C6H5N3) (1) 和 1H-[1–3] 三唑-4-甲酸甲酯的亲核加成反应生成衍生物酯 (C4H4N3O2) (1′) 与 R-丙炔酸酯 (R = Me, Et; 2 & 4) 和苯乙炔 6 的产率良好。采用DFT-B3LYP/6-31G*方法研究了合成的N-烯基-1,2,3-三唑化合物绕C-N键旋转的活化能值。
• Maquestiau, Andre; Beugnies, Didier; Flammang, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1071 - 1076
  作者：Maquestiau, Andre、Beugnies, Didier、Flammang, Robert、Katritzky, Alan R.、Soleiman, Mohammed、at al.

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky, Alan R.; Offerman, Rick J.; Cabildo, Pilar, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1988, vol. 107, # 11, p. 641 - 646
  作者：Katritzky, Alan R.、Offerman, Rick J.、Cabildo, Pilar、Soleiman, Mohammed

  DOI：——

  日期：——