1-Methoxy-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethoxymethyl]benzene | 156147-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-Methoxy-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethoxymethyl]benzene
• CAS: 156147-56-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: PUYMAFSAGXYMRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethoxymethyl]benzene 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到对甲氧基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦氢溴酸盐裂解苄基醚

  摘要：

  发现三苯基膦氢溴酸盐以良好的产率将衍生自1°，2°烷基和芳基醇的苄基醚裂解为相应的醇和苄基三苯基溴化phosph。分别由具有3°烷基和烯丙基的苄基醚制备烯烃和烯丙基phospho盐。这些结果表明产物的形成取决于碳阳离子中间体的相对稳定性。化学计量的无水PPh 3 ·HBr为苄醚的脱保护提供了一种新的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.065
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到1-Methoxy-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethoxymethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  相转移催化高收率制备苄基苯乙醚的新方法

  摘要：

  摘要 描述了一种以富电子苄基卤化物和带有吸电子基团的2-苯基乙醇为原料制备苄基苯乙基醚的相转移方法。与先前报道的通过其他方法制备的同类化合物的产率非常低相比，产率非常好。

  DOI：

  10.1080/00032719808006475

文献信息

• Cleavage of benzyl ethers by triphenylphosphine hydrobromide
  作者：Mani Ramanathan、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.065

  日期：2010.11

  Triphenylphosphine hydrobromide was found to cleave the benzyl ethers derived from 1°, 2° alkyl, and aryl alcohols to the corresponding alcohols and benzyltriphenylphosphonium bromide in good yields. Alkene and allyl phosphonium salts were produced from the benzyl ethers with 3° alkyl and allyl groups, respectively. These results indicate that the formation of the product is determined by the relative

  发现三苯基膦氢溴酸盐以良好的产率将衍生自1°，2°烷基和芳基醇的苄基醚裂解为相应的醇和苄基三苯基溴化phosph。分别由具有3°烷基和烯丙基的苄基醚制备烯烃和烯丙基phospho盐。这些结果表明产物的形成取决于碳阳离子中间体的相对稳定性。化学计量的无水PPh 3 ·HBr为苄醚的脱保护提供了一种新的有效方法。
• Deprotection of benzyl-derived groups via photochemically mesolytic cleavage of C–N and C–O bonds
  作者：Kangjiang Liang、Xipan Li、Delian Wei、Cuihua Jin、Chuanwang Liu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.001

  日期：2023.2

  easily removed via visible light irradiation under mild conditions. We found that an excited phenolate-type photocatalyst efficiently transfers an electron to the benzene ring of benzyl-derived protecting groups to generate a phenyl radical anion. The benzyl C–N or C–O bond is then mesolytically cleaved by releasing a benzyl radical. This method enables efficient deprotection of the benzyl group on amides

  苄基及其衍生物是有机合成中最常用和最广泛使用的保护基团，通常通过传统的过渡金属催化氢解或 Birch 还原来去除。氢解受到官能团相容性以及氢的易燃性和易爆性的限制，而 Birch 还原则受到易燃碱和苛刻条件的限制。在这里，我们报告在温和条件下通过可见光照射很容易去除苄基衍生的保护基团。我们发现激发的酚盐型光催化剂有效地将电子转移到苄基衍生保护基团的苯环上以产生苯基阴离子。苄基 C-N 或 C-O 键然后通过释放苄基自由基被分解裂解。该方法能够有效地脱保护酰胺、芳基胺、醚、酯和氨基甲酸酯上的苄基。具体而言，该方法在碳水化合物、肽、药物和具有多种功能的天然产物中显示出出色的化学和区域选择性。
• Cleavage or Acetyl-de-alkylation of 4-Methoxybenzyl (MPM) Ethers Using Acetic Acid
  作者：Kevin J. Hodgetts、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1080/00397919408011711

  日期：1994.4

  Aryl (4-methoxyphenyl)methyl (MPM) ethers are cleaved by heating with acetic acid for a few hours at 90-degrees-C, producing the corresponding phenols and (4-methoxyphenyl)methyl acetate. Under the same conditions alkyl MPM ethers are transformed directly into the corresponding alkyl acetates.
• Mild deprotection of PMB ethers using tert-butyl bromide
  作者：Nicolas Rival、Arantxa Albornoz Grados、Lucie Schiavo、Françoise Colobert、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.067

  日期：2015.12

  A convenient and high yielding method for the cleavage and scavenging of p-methoxybenzyl protecting group of several alcohols using tert-butyl bromide in refluxing acetonitrile is described. Under these mild conditions other protecting groups such as acid sensitive allyl, benzyl, and Me3CPh2Si ethers, or isopropylidene acetals were unchanged. Interestingly, a selective alkoxy-PMB cleavage was observed

  描述了一种方便且高产率的方法，该方法使用叔丁基溴化物在回流的乙腈中裂解和清除几种醇的对甲氧基苄基保护基。在这些温和的条件下，其他保护基（例如酸敏感的烯丙基，苄基和Me 3 CPh 2 Si醚或亚丙基缩醛）保持不变。有趣的是，在PMB苯氧基醚存在下观察到选择性烷氧基-PMB裂解。
• A New High Yield Preparation of Benzyl Phenethyl Ethers by Phase Transfer Catalysis
  作者：Francisco López-Calahorra、Berta Ballart、Félix Hombrados、Josep Martí

  DOI：10.1080/00032719808006475

  日期：1998.3.1

  Abstract A phase transfer method to prepare benzyl phenethyl ethers from electron-rich benzyl halides and 2-phenylethanols supporting electron-withdrawing groups is described. The yields are excellent, in contrast to the very low ones previously reported for the same kind of compounds prepared by other ways.

  摘要 描述了一种以富电子苄基卤化物和带有吸电子基团的2-苯基乙醇为原料制备苄基苯乙基醚的相转移方法。与先前报道的通过其他方法制备的同类化合物的产率非常低相比，产率非常好。