5-H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one | 32278-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
• 英文别名: 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on；5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine；5H-Thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-on；Thiazolyl-pyrimidin-4-on；[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 32278-54-9
• 化学式: C₆H₄N₂OS
• mdl: MFCD07800367
• 分子量: 152.177
• InChiKey: UEZROEGYRDHMRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  288.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one 、 甲基肼 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醇 、 三氯氧磷 为溶剂， 以1.74 g (71%)的产率得到1-甲基吡唑并[3,4-d][1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolothiazolopyrimidine derivatives

  摘要：

  Pyrazolothiazolopyrimidine衍生物，由公式##STR1##代表，以及其药用可接受的盐，可用作抗炎、镇痛、免疫调节和抗溃疡剂。

  公开号：

  US05527908A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-甲酸 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 5-H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑和2-氨基苯并噻唑与丙酸及其酯的反应

  摘要：

  标题反应的主要产物是7 H-噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-7-酮（IV）和2 H-嘧啶-[ 2，1- b ]苯并噻唑-2-酮（V）。其中一些的伯和仲脂族胺处理得到2-（β-aminoacryloyl）亚氨基Δ 4 -thiazolines（X）和相应的苯并类似物（XI）。

  DOI：

  10.1039/j39710002094

文献信息

• [EN] THIAZOLOPYRIMIDINONES AS MODULATORS OF NMDA RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] THIAZOLOPYRIMIDINONES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR NMDA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015052226A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to certain thiazolopyrimidinone compounds for use in modulating NMDA receptor activity, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating neurological and psychiatric conditions.

  本发明涉及某些噻唑吡咯嘧啶酮化合物，用于调节NMDA受体活性，包括这些化合物的药物组合物以及治疗神经和精神疾病的方法。
• PYRIMIDINONES AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US20110015212A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention provides pyrimidinones that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）活性并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面有用的嘧啶酮类化合物，例如炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• Synthesis of Fused Pyrimidinone and Quinolone Derivatives in an Automated High-Temperature and High-Pressure Flow Reactor
  作者：Jennifer Tsoung、Andrew R. Bogdan、Stanislaw Kantor、Ying Wang、Manwika Charaschanya、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02520

  日期：2017.1.20

  pyrimidinone and quinolone derivatives that are of potential interest to pharmaceutical research were synthesized within minutes in up to 96% yield in an automated Phoenix high-temperature and high-pressure continuous flow reactor. Heterocyclic scaffolds that are either hard to synthesize or require multisteps are readily accessible using a common set of reaction conditions. The use of low-boiling solvents

  在自动化的Phoenix高温高压连续流反应器中，数分钟之内即可合成出对药物研究潜在感兴趣的熔融嘧啶酮和喹诺酮衍生物，收率高达96％。难于合成或需要多步操作的杂环支架可使用一组常见的反应条件轻松获得。低沸点溶剂的使用以及这些反应的高转化率使得易于后处理和分离。本文报道的方法高度适合于快速和有效的杂环合成以及化合物的放大。
• [EN] TRICYCLIC NITROGEN COMPOUNDS USED AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOTÉS TRICYCLIQUES UTILISÉS COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010043714A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Tricyclic nitrogen containing compounds (I) and their use as antibacterials.

  三环氮含有化合物（I）及其作为抗菌剂的用途。
• Reaction of heterocyclic amino compound with malonaldehyde derivatives.
  作者：SHINZO TAMURA、MACHIKO ONO

  DOI：10.1248/cpb.26.3167

  日期：——

  Heterocyclic analogs of β-arylaminoacrolein were synthesized from corresponding heterocyclic amino compounds and malonaldehyde derivatives. The difference between the reactions of malonaldehyde with 4-aminopyridine (V) and with other aromatic primary amines was discussed.

  由相应的杂环氨基化合物和丙二醛衍生物合成了β-芳氨基丙烯醛的杂环类似物。讨论了丙二醛与4-氨基吡啶(V)以及与其他芳香伯胺的反应之间的差异。