O²-(3,5-bis(dimethylamino)benzyl)-1-(N,N-diethylamino)-diazen-1-ium-1,2-diolate | 462100-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: O²-(3,5-bis(dimethylamino)benzyl)-1-(N,N-diethylamino)-diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: (Z)-[3,5-bis(dimethylamino)phenyl]methoxyimino-(diethylamino)-oxidoazanium
• CAS: 462100-91-0
• 化学式: C₁₅H₂₇N₅O₂
• 分子量: 309.412
• InChiKey: GUZJDXVEKFJUHH-SILNSSARSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²-(3,5-bis(dimethylamino)benzyl)-1-(N,N-diethylamino)-diazen-1-ium-1,2-diolate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到N-亚硝基二乙胺
  参考文献：
  名称：

  O2-苄基取代的二氮烯二醇盐中一氧化氮的受控光化学释放

  摘要：

  已经启动了对二氮烯二醇 (R2N-N(O)=NO-) 潜在光敏保护基团的研究，这里研究了间位给电子基团对 O2-苄基取代的二氮烯二醇 (R2N-N(O) )=NOCH2Ar) 被报道。母体苄基衍生物 (Ar = Ph) 的光解几乎完全导致不希望的光化学反应 - 亚硝胺和氧氮烯中间体的形成，如果有的话，二氮烯二醇的光释放很少。我们已经能够使用元取代来调整这些苄基系统的光化学。已显示所需的二氮烯二醇光离型剂随着更强的 pi 供体间位取代基变得更加坚固。这种效应已经通过用 1H NMR 光谱直接观察光释放的二氮烯二醇和在高和低 pH 溶液中进行的 NO 定量测量得到证实。此外，观察到的 NO 释放速率与二氮烯二醇在水溶液中正常热分解的预期速率一致，并且也显示出相同的 pH 依赖性。

  DOI：

  10.1021/ja026900s
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(dimethylamino)benzyl alcohol 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O²-(3,5-bis(dimethylamino)benzyl)-1-(N,N-diethylamino)-diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  O2-苄基取代的二氮烯二醇盐中一氧化氮的受控光化学释放

  摘要：

  已经启动了对二氮烯二醇 (R2N-N(O)=NO-) 潜在光敏保护基团的研究，这里研究了间位给电子基团对 O2-苄基取代的二氮烯二醇 (R2N-N(O) )=NOCH2Ar) 被报道。母体苄基衍生物 (Ar = Ph) 的光解几乎完全导致不希望的光化学反应 - 亚硝胺和氧氮烯中间体的形成，如果有的话，二氮烯二醇的光释放很少。我们已经能够使用元取代来调整这些苄基系统的光化学。已显示所需的二氮烯二醇光离型剂随着更强的 pi 供体间位取代基变得更加坚固。这种效应已经通过用 1H NMR 光谱直接观察光释放的二氮烯二醇和在高和低 pH 溶液中进行的 NO 定量测量得到证实。此外，观察到的 NO 释放速率与二氮烯二醇在水溶液中正常热分解的预期速率一致，并且也显示出相同的 pH 依赖性。

  DOI：

  10.1021/ja026900s

文献信息

• Controlled Photochemical Release of Nitric Oxide from <i>O</i>²-Benzyl-Substituted Diazeniumdiolates
  作者：Patrick H. Ruane、K. Mani Bushan、Christopher M. Pavlos、Raechelle A. D'S、John P. Toscano

  DOI：10.1021/ja026900s

  日期：2002.8.1

  electron-donating groups on the photochemistry of O2-benzyl-substituted diazeniumdiolates (R2N-N(O)=NOCH2Ar) is reported. Photolysis of the parent benzyl derivative (Ar = Ph) results almost exclusively in undesired photochemistry-the formation of nitrosamine and an oxynitrene intermediate with very little, if any, photorelease of the diazeniumdiolate. We have been able to use meta substitution to tune the

  已经启动了对二氮烯二醇 (R2N-N(O)=NO-) 潜在光敏保护基团的研究，这里研究了间位给电子基团对 O2-苄基取代的二氮烯二醇 (R2N-N(O) )=NOCH2Ar) 被报道。母体苄基衍生物 (Ar = Ph) 的光解几乎完全导致不希望的光化学反应 - 亚硝胺和氧氮烯中间体的形成，如果有的话，二氮烯二醇的光释放很少。我们已经能够使用元取代来调整这些苄基系统的光化学。已显示所需的二氮烯二醇光离型剂随着更强的 pi 供体间位取代基变得更加坚固。这种效应已经通过用 1H NMR 光谱直接观察光释放的二氮烯二醇和在高和低 pH 溶液中进行的 NO 定量测量得到证实。此外，观察到的 NO 释放速率与二氮烯二醇在水溶液中正常热分解的预期速率一致，并且也显示出相同的 pH 依赖性。