2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 169614-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenethyl)isoindoline-1,3-dione；N-(4-methoxyphenylethyl)phthalimide；N-(4-methoxy-phenethyl)-phthalimide；N-(4-Methoxy-phenaethyl)-phthalimid；N-(2-(4-Methoxyphenyl)ethyl)phthalimide；2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 169614-59-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: MLRCYPGAJWMJCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  444.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 ketoreductase-P₁-H₀₇ 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Unusually long lifetimes of the singlet nitrenes derived from 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamides

  摘要：

  Laser flash photolysis (308 nm, 20 ns, 150 mJ) of 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamides, esters, and thioesters generates singlet nitrenes which can be intercepted with pyridine to produce strongly absorbing ylides. It was possible to resolve the rate of formation of the ylides as a function of pyridine concentration. This has led to direct measurements of the absolute rate constants of (a) the reaction of the nitrene with pyridine, (b) ring expansion of the nitrene to a ketenimine, and (c) singlet to triplet nitrene intersystem crossing.

  DOI：

  10.1021/j100053a012

文献信息

• Photophthalimidation of unactivated double bonds. Synthesis of protected phenethylamines
  作者：Rafael Suau、Rafael García-Segura、Cristóbal Sánchez、Ana María Pedraza

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00103-3

  日期：1999.3

  At low hydroxide ion concentrations, the photoaddition of phthalimide to cyclohexene, indene or styrene derivatives takes place. The cation radical obtained in the electron transfer from the alkene to excited phthalimide is trapped by phthalimide anion. At high hydroxide ion concentrations concerted [2+2] cycloaddition occurs that yields benzazepinediones, whatever the ionization potential of the alkene

  在低氢氧根离子浓度下，邻苯二甲酰亚胺与环己烯，茚或苯乙烯衍生物发生光加成反应。电子从烯烃转移到激发的邻苯二甲酰亚胺中获得的阳离子自由基被邻苯二甲酰亚胺阴离子捕获。在高氢氧根离子浓度下，无论烯烃的电离势如何，都会发生一致的[2 + 2]环加成反应，生成苯并ze庚二酮。从观察到的邻苯二甲酰亚胺阴离子的荧光可以推断出最合适的反应条件。
• Sulfoximidations of Benzylic C−H bonds by Photocatalysis
  作者：Han Wang、Duo Zhang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201801660

  日期：2018.5.14

  An efficient photocatalytic functionalization of compounds with benzylic C−H bonds by sulfoximidation in visible light is described. The mild reaction conditions allow the use of a broad array of substrates, including diarylmethane, alkyl arenes, arylacetonitrile, 2‐arylacetate, and alkynyl aryl methanes. The sulfoximidation process is highly chemoselective and leads to the corresponding sulfoximines

  描述了在可见光下通过亚磺酰亚胺化对具有苄基CH键的化合物进行的有效光催化功能化。温和的反应条件允许使用多种底物，包括二芳基甲烷，烷基芳烃，芳基乙腈，2-芳基乙酸酯和炔基芳基甲烷。亚磺酰亚胺化过程具有高度的化学选择性，并以通常良好的收率产生了相应的亚磺酰亚胺。机理研究表明，磺酰亚氨基自由基是中间的。
• Prostanoids and Related Compounds. VII. Synthesis and Inhibitory Activity of 1-Isoindolinone Derivatives Possessing Inhibitory Activity against Thromboxane A2 Analog (U-46619)-Induced Vasoconstriction.
  作者：Yoshiaki KATO、Masumi TAKEMOTO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.47.529

  日期：——

  We have synthesized a series of novel 1-isoindolinone derivatives, which inhibited the contraction of pig coronary artery induced by U-46619, a thromboxane A2 analog.

  我们已经合成了一系列新型的1-isoindolinone衍生物，它们抑制了由血栓烷A2类似物U-46619诱导的猪冠状动脉的收缩。
• An Oxidation Study of Phthalimide-Derived Hydroxylactams
  作者：Bernard L. Adjei、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.3390/molecules27020548

  日期：——

  A systematic study of the oxidation of 3-hydroxy-2-substituted isoindolin-1-ones (hydroxylactams) and their conversion to the corresponding phthalimides was undertaken using three oxidants. Of special interest was the introduction of nickel peroxide (NiO2) as an oxidation system for hydroxylactams and comparison of its performance with the commonly used pyridinium chlorochromate (PCC) and iodoxybenzoic

  使用三种氧化剂对 3-羟基-2-取代的异吲哚啉-1-酮（羟基内酰胺）的氧化及其转化为相应的邻苯二甲酰亚胺进行了系统研究。特别感兴趣的是引入过氧化镍 (NiO2) 作为羟基内酰胺的氧化系统，并将其性能与常用的氯铬酸吡啶 (PCC) 和碘氧基苯甲酸 (IBX) 试剂进行比较。使用一系列羟基内酰胺，在 5-32 小时的反应时间内，用 50 当量新鲜制备的 NiO2 在回流甲苯中实现了这些底物向相应酰亚胺的最佳转化。相比之下，使用 PCC/硅胶（三个当量）和 IBX（三个当量）氧化相同底物需要 1-3 小时的氧化时间才能完全转化，但需要更长的纯化时间。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted phthalimides <i>via</i> Pd-catalyzed [4+1] cycloaddition reaction
  作者：Chengxian Hu、Lu Wang、Yuanyuan Wu、Yonglong Zheng、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d3cc04534j

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed assembly of N-phenylphthalimide by merging of [4+1] cycloaddition and difluorocarbene transfer carbonylation from 2-iodo-N-phenylbenzamides and difluorocarbene precursors is disclosed. In this reaction, difluorocarbene acts as a carbonyl source and simultaneously forms one C-C bond, one C-N bond and one C=O bond to produce N-phenylphthalimides in high yields.

  公开了一种新颖的 Pd 催化的 N-苯基邻苯二甲酰亚胺组装方法，通过合并 [4+1] 环加成和来自 2-碘-N-苯基苯甲酰胺和二氟卡宾前体的二氟卡宾转移羰基化。在此反应中，二氟卡宾作为羰基源，同时形成1个CC键、1个CN键和1个C=O键，以高产率生成N-苯基邻苯二甲酰亚胺。