3-Methyl-2-phenoxy-acrylsaeure | 90843-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-2-phenoxy-acrylsaeure
• 英文别名: α-phenoxy-2-butenoic acid；2-Phenoxybut-2-enoic acid
• CAS: 90843-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: QBBWDNWDUKWJAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-phenoxy-acrylsaeure 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-苯氧基丁酸
  参考文献：
  名称：

  796.不饱和系统。第四部分的。邻的-Claisen重排α -和γ -芳氧基-β-methylcrotonates和α -苯氧基- γ -methylcrotonate

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630004210
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-2-phenoxy-acrylsaeure-methylester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-Methyl-2-phenoxy-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Switchable C–H Functionalization of N-Tosyl Acrylamides with Acryloylsilanes

  摘要：

  A controllable Rh-catalyzed protocol to access alkylation and akenylation-annulation off N-tosyl acrylamide with, acryloyl silane is reported. In contrast to the directing group or catalyst-dependent divergent sp(2) C-H alkylation/alkenylation the instrinsic property of acryloylsilane allows the switchable reaction manifold, thereby affording either alkylation or alkylation Products with slight modification of the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01107

文献信息

• 氧杂螺环双膦配体及其在α,β-不饱和羧酸不 对称氢化中的应用
  申请人：凯特立斯（深圳）科技有限公司

  公开号：CN109503659B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明提供的一种氧杂螺环双磷配体，具有以下通式(I)的结构：其中，通式(I)中：R1、R2、R3和R4相同，其为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基或氢原子，所述R1、R2、R3和R4包括成环、不成环、任意两个成环或两两之间形成多环的形式；R5、R6为烷基、芳基或氢原子；R7、R8为烷基或苄基者芳基。本发明还提供了一种氧杂螺环双膦配体O‑SDP在α,β‑不饱和羧酸不对称氢化中的应用。其与钌的络合物在多种类型的α,β‑不饱和羧酸的不对称氢化中都表现出优异的活性和对映选择性，能够以高达99％的对映选择性得到手性羧酸产物。该合成方法可以应用与Paroxetine、Femoxetine、nipecotic acid以及Sacubitril等具有重要生物活性的化学分子的核心骨架的构建中。
• Rhodium‐Catalyzed Defluorinative Vinylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes for the Synthesis of 2‐Fluoro‐1,3‐dienes
  作者：Shengjin Song、Huan Liu、Lu Wang、Chuan Zhu、Teck‐Peng Loh、Chao Feng

  DOI：10.1002/cjoc.201900197

  日期：2019.10

  we present a strategy for the formation of 2‐fluoro‐1,3‐diene derivatives via rhodium‐catalyzed direct C(sp2)—C(sp2) cross‐coupling of gem‐difluoroalkenes and acrylamides. By merging Rh(III)‐catalyzed C(sp2)–H bond activation and nucleophilic addition/F‐elimination of gem‐difluoroalkene, an efficient defluorinative vinylation reaction is uncovered, which leads to the generation of 2‐fluoro‐1,3‐dienes

  本文中，我们提出了一种通过铑催化的宝石二氟烯烃和丙烯酰胺的C（sp 2）-C（sp 2）-C（sp 2）交叉直接偶联形成2-氟-1,3-二烯衍生物的策略。通过合并Rh（III）催化的C（sp 2）-H键活化和宝石-二氟烯烃的亲核加成/ F-消除作用，发现了有效的脱氟乙烯基化反应，从而导致了2-氟-1,3的产生。 -二烯在温和条件下具有良好的立体选择性，产率中等至良好。初步的机理研究表明，氟取代基具有独特的作用，这种作用使带有较重卤化物的同类物无法观察到反应性。
• OXA-SPIRODIPHOSPHINE LIGAND AND METHOD FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION OF alpha, beta-UNSATURATED CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：SHENZHEN CATALYS TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20210340168A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention provides an oxa-spirodiphosphine ligand having a structure of general Formula (I) below: wherein in general Formula (I), R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same, and are alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy, or hydrogen, in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may or may not form a ring, any two of them may form a ring, or a polycyclic ring may be formed between two pairs of them; R 5 and R 6 is alkyl, aryl, or hydrogen; and R 7 and R 8 is alkyl, benzyl, or aryl. The present invention also provides a method for asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids. A complex of the oxa-spirodiphosphine ligand with ruthenium shows excellent activity and enantioselectivity in the asymmetric hydrogenation of various α,β-unsaturated carboxylic acids, with which a chiral carboxylic acid product can be obtained with an enantioselectivity up to 99%.

  本发明提供了一种具有下面一般式（I）结构的氧杂螺环二膦配体： 在一般式（I）中，R1、R2、R3和R4相同，可以是烷基、烷氧基、芳基、芳氧基或氢，其中R1、R2、R3和R4可能形成环，也可能不形成环，其中任意两个可以形成环，或者两对它们之间可能形成多环环；R5和R6是烷基、芳基或氢；R7和R8是烷基、苄基或芳基。本发明还提供了一种不对称氢化α，β-不饱和羧酸的方法。氧杂螺环二膦配体与钌形成的配合物在各种α，β-不饱和羧酸的不对称氢化中表现出优异的活性和对映选择性，可获得对映选择性高达99%的手性羧酸产品。
• APPLICATION OF AN IRIDIUM COMPLEX IN ASYMMETRIC CATALYTIC HYDROGENATION OF AN UNSATURATED CARBOXYLIC ACID
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2275398B1

  公开（公告）日：2016-05-04
• Switchable C–H Functionalization of <i>N</i>-Tosyl Acrylamides with Acryloylsilanes
  作者：Shengjin Song、Ping Lu、Huan Liu、Sai-Hu Cai、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01107

  日期：2017.6.2

  A controllable Rh-catalyzed protocol to access alkylation and akenylation-annulation off N-tosyl acrylamide with, acryloyl silane is reported. In contrast to the directing group or catalyst-dependent divergent sp(2) C-H alkylation/alkenylation the instrinsic property of acryloylsilane allows the switchable reaction manifold, thereby affording either alkylation or alkylation Products with slight modification of the reaction conditions.