N-(2,3-dihydroxypropyl)-9-(octylthio)nonanamide | 114692-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2,3-dihydroxypropyl)-9-(octylthio)nonanamide
• 英文别名: N-(2,3-dihydroxypropyl)-9-octylsulfanylnonanamide
• CAS: 114692-29-4
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₃S
• 分子量: 375.616
• InChiKey: DYHDOJMVRXYRGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2-丙二醇 、 9-辛基硫基壬酸 反应 1.0h， 生成 N-(2,3-dihydroxypropyl)-9-(octylthio)nonanamide
  参考文献：
  名称：

  硬脂酸含硫类似物对原生动物Cristidia fasciculata中生长和脂肪酸生物合成的影响。

  摘要：

  研究了其中一个亚甲基被一个硫原子取代的硬脂酸的各种类似物，作为锥虫的原生动物Crisidia fasciculata中生长和脂肪酸生物合成的抑制剂。发现8、9、10、11和11-硫代硬脂酸可抑制生长培养基中微摩尔浓度的含环丙烷的脂肪酸二氢硬脂酸（9,10-亚甲基十八碳烯酸）的合成，除发现9-thiastearate在一定浓度下能抑制原生动物的生长。还观察到最有效的抑制剂8-硫代硬脂酸（生长的I50 = 0.8 microM； I50的二氢硬脂酸酯合成= 0.4 microM），以相似的浓度抑制了γ-亚麻酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jm00403a029

文献信息

• Effects of sulfur-containing analogs of stearic acid on growth and fatty acid biosynthesis in the protozoan Crithidia fasciculata
  作者：Mohammad D. Rahman、David L. Ziering、Sara J. Mannarelli、Karen L. Swartz、Ded Shih Huang、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/jm00403a029

  日期：1988.8

  found to suppress the synthesis of the cyclopropane-containing fatty acid dihydrosterculic acid (9,10-methyleneoctadecanoic acid) at micromolar concentrations in the growth medium, and all but the 9-thiastearate were found to inhibit the growth of the protozoa at concentrations. The most potent inhibitor, 8-thiastearic acid (I50 for growth = 0.8 microM; I50 dihydrosterculate synthesis = 0.4 microM), was

  研究了其中一个亚甲基被一个硫原子取代的硬脂酸的各种类似物，作为锥虫的原生动物Crisidia fasciculata中生长和脂肪酸生物合成的抑制剂。发现8、9、10、11和11-硫代硬脂酸可抑制生长培养基中微摩尔浓度的含环丙烷的脂肪酸二氢硬脂酸（9,10-亚甲基十八碳烯酸）的合成，除发现9-thiastearate在一定浓度下能抑制原生动物的生长。还观察到最有效的抑制剂8-硫代硬脂酸（生长的I50 = 0.8 microM； I50的二氢硬脂酸酯合成= 0.4 microM），以相似的浓度抑制了γ-亚麻酸的合成。