(R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-yl benzoate | 1355509-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-yl benzoate
• 英文别名: (R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)pent-1-en-3-yl benzoate；[(3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-en-3-yl] benzoate
• CAS: 1355509-60-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: YOMODJIUNKEOHB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-yl benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(R)-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Rugulactone及其类似物通过抑制硫胺素生物合成的多种机制发挥抗菌作用

  摘要：

  目标收购：据报道，2009年分离出的植物天然产物Rugulactone具有有趣的生物学特性，但尚未检查其在生物系统中的蛋白质目标。我们已经应用了基于活性的蛋白质谱分析方法来检查细菌中的果糖内酯靶标，并发现抑制硫胺素的生物合成有助于其抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200265
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 喹啉 、 正丁基锂 、 (S)-(+)-COP-OAc catalyst 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.5h， 生成 (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  COP-OAc在催化剂控制的1,3-多元醇合成中的应用

  摘要：

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289574

文献信息

• The Use of COP-OAc in the Catalyst-Controlled Syntheses of 1,3-Polyols
  作者：Stefan Kirsch、Philipp Klahn、Helge Menz

  DOI：10.1055/s-0031-1289574

  日期：2011.11

  Elongation via RCM (Cycle A) 2.2 Total Synthesis of Rugulactone 2.3 Chain Elongation via Ando Olefination (Cycle B) and Total Syntheses of Polyrhacitides A and B 2.4 Useful Variants 3 Conclusions polyols - palladium - catalysis - natural products - esters

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯
• Rugulactone and its Analogues Exert Antibacterial Effects through Multiple Mechanisms Including Inhibition of Thiamine Biosynthesis
  作者：Matthew B. Nodwell、Helge Menz、Stefan F. Kirsch、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/cbic.201200265

  日期：2012.7.9

  acquisition: Rugulactone, a plant natural product isolated in 2009, has been reported to display interesting biological properties, but its protein targets in biological systems have not been examined. We have applied activity‐based protein profiling to examine the targets of rugulactone in bacteria and have found that inhibition of thiamine biosynthesis contributes to its antibacterial activity.

  目标收购：据报道，2009年分离出的植物天然产物Rugulactone具有有趣的生物学特性，但尚未检查其在生物系统中的蛋白质目标。我们已经应用了基于活性的蛋白质谱分析方法来检查细菌中的果糖内酯靶标，并发现抑制硫胺素的生物合成有助于其抗菌活性。