3-amino-1-(3-phenylpropyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 261629-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-(3-phenylpropyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-Amino-1-(3-phenylpropyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 261629-04-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄
• mdl: MFCD25740726
• 分子量: 226.281
• InChiKey: CBFNFFDPQVUAIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(3-phenylpropyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以74.2%的产率得到ethyl 4-cyano-1-(3-phenylpropyl)-1H-pyrazol-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  人类A3腺苷受体的有机钌拮抗剂

  摘要：

  人A 3腺苷受体（hA 3 AR）是膜结合的G蛋白偶联受体，与许多严重的病理状况（包括癌症）有关，在其中它可能成为潜在的治疗靶标。为了推导基于吡唑并三唑并嘧啶（PTP）的A 3 AR拮抗剂的构效关系，我们通过用有机钌片段代替三唑并开发了新型的有机金属抑制剂。目的是通过设计将结构多样性引入PTP支架中，以调节其对靶受体的结合功效。这些新型的有机钌拮抗剂显示出良好的水生稳定性和对hA 3的中等结合亲和力受体在低微摩尔范围内。讨论了通过模板驱动的方法组装这些复合物，并在金属中心进行选择性配体置换以控制其空间和受体结合特性的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201203291
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氰基吡唑 、 1-碘-3-苯基丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82.2%的产率得到3-amino-1-(3-phenylpropyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  人类A3腺苷受体的有机钌拮抗剂

  摘要：

  人A 3腺苷受体（hA 3 AR）是膜结合的G蛋白偶联受体，与许多严重的病理状况（包括癌症）有关，在其中它可能成为潜在的治疗靶标。为了推导基于吡唑并三唑并嘧啶（PTP）的A 3 AR拮抗剂的构效关系，我们通过用有机钌片段代替三唑并开发了新型的有机金属抑制剂。目的是通过设计将结构多样性引入PTP支架中，以调节其对靶受体的结合功效。这些新型的有机钌拮抗剂显示出良好的水生稳定性和对hA 3的中等结合亲和力受体在低微摩尔范围内。讨论了通过模板驱动的方法组装这些复合物，并在金属中心进行选择性配体置换以控制其空间和受体结合特性的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201203291

文献信息

• Organoruthenium Antagonists of Human A₃Adenosine Receptors
  作者：Priyankar Paira、Mun Juinn Chow、Gopalakrishnan Venkatesan、Vamsi Krishna Kosaraju、Siew Lee Cheong、Karl-Norbert Klotz、Wee Han Ang、Giorgia Pastorin

  DOI：10.1002/chem.201203291

  日期：2013.6.17

  triazolo moiety with an organoruthenium fragment. The objective was to introduce by design structural diversity into the PTP scaffold in order to tune their binding efficacy toward the target receptor. These novel organoruthenium antagonists displayed good aquatic stability and moderate binding affinity toward the hA3 receptor in the low micromolar range. The assembly of these complexes through a template‐driven

  人A 3腺苷受体（hA 3 AR）是膜结合的G蛋白偶联受体，与许多严重的病理状况（包括癌症）有关，在其中它可能成为潜在的治疗靶标。为了推导基于吡唑并三唑并嘧啶（PTP）的A 3 AR拮抗剂的构效关系，我们通过用有机钌片段代替三唑并开发了新型的有机金属抑制剂。目的是通过设计将结构多样性引入PTP支架中，以调节其对靶受体的结合功效。这些新型的有机钌拮抗剂显示出良好的水生稳定性和对hA 3的中等结合亲和力受体在低微摩尔范围内。讨论了通过模板驱动的方法组装这些复合物，并在金属中心进行选择性配体置换以控制其空间和受体结合特性的方法。