(R)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-5-oxo-pentanoic acid | 196491-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-5-oxo-pentanoic acid
• 英文别名: (3R)-5-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 196491-90-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅Si
• 分子量: 425.557
• InChiKey: IHJGKHFEWZJMBV-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-5-oxo-pentanoic acid 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氨 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 248.0h， 生成 (2S,3S,5R)-2-Benzyl-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-5-nonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A silicon controlled total synthesis of the antifungal agent (+)-preussin

  摘要：

  以二甲基（苯基）硅基作为遮蔽羟基的介酸酐实现了 (+)-preussin 的立体选择性全合成，该羟基还限制了消除反应、立体定向氢化和酯烯醇烷基化，并促进了 Curtius 反应。

  DOI：

  10.1039/a703387g
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E)-pent-2-enedioate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 80.17h， 生成 (R)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-5-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of prochiral anhydrides with Evans’ oxazolidinones: an efficient route to homochiral glutaric and adipic acid derivatives

  摘要：

  研究了Evans的噁唑烷酮阴离子与3-取代戊二酸酐及3,4-二取代己二酸酐反应中对映异位羰基之间的前手性识别。每个σ对称酸酐提供了半酸的非对映异构体混合物，它们通过分步结晶或其酯的柱色谱法分离。这种脱对称反应的非对映选择性取决于酸酐中存在的取代基。

  DOI：

  10.1039/a808838a

文献信息

• A silicon controlled total synthesis of the antifungal agent (+)-preussin
  作者：Rekha Verma、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/a703387g

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of (+)-preussin has been achieved from a meso anhydride featuring a dimethyl(phenyl)silyl group as a masked hydroxy group which also restricts elimination reactions, stereodirects hydrogenation and ester enolate alkylation, and facilitates Curtius reaction.

  以二甲基（苯基）硅基作为遮蔽羟基的介酸酐实现了 (+)-preussin 的立体选择性全合成，该羟基还限制了消除反应、立体定向氢化和酯烯醇烷基化，并促进了 Curtius 反应。
• Desymmetrization of prochiral anhydrides with Evans’ oxazolidinones: an efficient route to homochiral glutaric and adipic acid derivatives
  作者：Rekha Verma、Seturam Mithran、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/a808838a

  日期：——

  The prochiral recognition between enantiotopic carbonyl groups in the reaction of 3-substituted glutaric and 3,4-disubstituted adipic anhydrides with anions of Evans’ oxazolidinones has been investigated. Each of the σ-symmetric anhydrides provided a diastereoisomeric mixture of half-acids which were separated either by fractional crystallization or by column chromatography of their esters. The diastereoselectivity of the desymmetrization reaction is dependent on the substituents present in the anhydrides.

  研究了Evans的噁唑烷酮阴离子与3-取代戊二酸酐及3,4-二取代己二酸酐反应中对映异位羰基之间的前手性识别。每个σ对称酸酐提供了半酸的非对映异构体混合物，它们通过分步结晶或其酯的柱色谱法分离。这种脱对称反应的非对映选择性取决于酸酐中存在的取代基。
• Desymmetrization of 3-dimethyl(phenyl)silyl glutaric anhydride with Evans’ oxazolidinone: an application to stereocontrolled synthesis of the antifungal agent (+)-preussin
  作者：Rekha Verma、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/a808840c

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of (+)-preussin (1) has been achieved from the σ-symmetric 3-dimethyl(phenyl)silyl substituted glutaric anhydride 4 featuring its desymmetrization using Evans’ oxazolidinone 10. The first homochiral intermediate, the glutarate half-ester 9 was obtained from both the diastereoisomeric acids 11a and 12a in a convergent fashion. The dimethyl(phenyl)silyl group is not

  （+）-普鲁酶（1）的立体选择性全合成是由σ-对称的3-二甲基（苯基）甲硅烷基取代的戊二酸酐4实现的，其特征在于使用Evans的恶唑烷酮10进行不对称化。从非对映异构酸11a和12a以收敛的方式获得酯9。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还限制了消除反应并促进了库尔蒂斯反应。它还stereodirects烯醇酯18的烷基化和中间Δ的氢化1吡咯啉5。