cyclohex-2-en-1-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate | 63262-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-2-en-1-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-cyclohexenylmethyl p-toluenesulfonate；3-tosyloxymethyl-1-cyclohexene；cyclohex-2-enylmethyl tosylate；2-cyclohexenylmethyl 4-toluenesulfonate；3-Hydroxymethylcyclohexen-tosylat
• CAS: 63262-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: ZQSTXCRGDZTRFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-2-en-1-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 甲醇 、 4-氯环庚烯 、 sodium 、 calcium chloride 作用下， 以 甘油 为溶剂， 140.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 3-甲基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Study of halogenation of 3-hydroxymethylcyclohexene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957243
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-hydroxymethyl-2-chlorocyclohexane 在 吡啶 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cyclohex-2-en-1-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Study of halogenation of 3-hydroxymethylcyclohexene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957243

文献信息

• Homolytic displacement at carbon
  作者：Martyn R. Ashcroft、Peter Bougeard、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87417-9

  日期：1985.7

  homolysis of the substrate, abstracts iodine from the toluenesulphonyl iodide to give the toluenesulphonyl radical, which attacks the organic ligand of the cobaloxime, preferably at the terminal olefinic carbon, thereby displacing cobaloxime(II) and giving the observed organic product.

  4-甲苯磺酰碘在约40°C下与多种烯基和苄基-钴氧肟类发生热反应，可制得高产率的有机-4-甲苯磺酸酯。烯丙基钴肟主要产生，有时在某些情况下仅产生重排的烯砜。脂环族的3-烯基钴肟化合物产生相应的环丙基-羧甲基砜；环烯基乙基钴肟酯产生螺-1,1-环丙基-环烷基砜；环烷-2-烯基甲基钴肟生成双环[1.0。ñ]烷基砜。螺和双环烷基化合物也与其他自由基前体形成。认为反应是通过链机制发生的，其中不定存在或通过底物部分均相形成的钴肟（II）从甲苯磺酰碘中提取碘，生成甲苯磺酰基自由基，该自由基攻击钴肟的有机配体，优选在末端烯烃碳处，从而置换钴肟（II）并得到所观察到的有机产物。
• Reaction d'elimination-1,3
  作者：H. Blancou、E. Casadevall

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80144-5

  日期：——

  The reaction of cis and rans 2-iodomethyl 1-tosyloxycyclohexanes and 4-enes with nBuLi was studied and found to be stereospecific, the products being respectively bicyclo(4.1.0)hexane (ene) cis and methylene cyclohexane (ène). A parallel is drawn between this reaction and alkaline deshydrohalogenation of cyclic 1,2-halohydrins; a reaction pathway is proposed.

  的反应顺式和失败者2-碘甲基-1- tosyloxycyclohexanes和4 -烯用nBuLi进行了研究并发现是立体有择的，产品分别为双环（4.1.0）己烷（烯）顺式和亚甲基环己烷（烯）。该反应与环状1,2-卤代醇的碱性脱氢卤化反应相似。提出了反应途径。
• Cobalt-Catalyzed Intramolecular Olefin Hydroarylation Leading to Dihydropyrroloindoles and Tetrahydropyridoindoles
  作者：Zhenhua Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201305151

  日期：2013.8.12

  Regiodivergent catalysis: Cobalt N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysts promote intramolecular olefin hydroarylation of indoles bearing an N‐homoallyl or bis(homoallyl) tether and a C3 aldimine directing group to afford dihydropyrroloindoles and tetrahydropyridoindoles under mild conditions. The course of the cyclization is dependent on the tether, but can be controlled by the NHC ligand.

  区域发散性催化：钴N杂环卡宾（NHC）催化剂可促进带有N-高烯丙基或双（高烯丙基）链和C3醛亚胺指导基团的吲哚的分子内烯烃加氢芳基化反应，从而在温和条件下提供二氢吡咯并吲哚和四氢吡啶并吲哚。环化的过程取决于系链，但可以由NHC配体控制。
• Stereo- and regioselectivity of cyclization reactions in conformationally restricted epoxy ketones: evaluation of C- versus O-alkylation process
  作者：Paolo Crotti、Fabrizio Badalassi、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00817-1

  日期：2001.10

  The intramolecular addition reaction of metal enolates of ketones to oxiranes has been applied to a series of epoxy ketones derived from cyclohexene oxide. γ-Hydroxy ketones (γ-HKs, C-alkylation products) or hydroxy enol ethers (HEEs, O-alkylation products) are obtained, depending on the nature of the cyclic transition state in each case involved and the application of the Fürst–Plattner rule. The

  酮的金属烯醇化物与环氧乙烷的分子内加成反应已应用于一系列衍生自环己烯氧化物的环氧酮。根据每种情况下涉及的环状过渡态的性质以及Fürst-Plattner的应用，可获得γ-羟基酮（γ-HKs，C-烷基化产物）或羟基烯醇醚（HEEs，O-烷基化产物）规则。还描述了通过相同的环氧酮在酸性条件下反应形成的HEE。在某些情况下，可以方便地获得区域会聚或化学选择性过程。
• 1,4-di-substituted piperidine derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05750540A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  This invention provides novel 1,4-di-substituted piperidine derivatives of the general formula \x9bI! ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Ar represents a phenyl group or a five- or six-membered heteroaromatic group having one or two hetero atoms selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in which one or two optional hydrogen atoms on the ring may be replaced by substituent groups selected from the group consisting of a halogen atom and a lower alkyl group; R.sup.1 represents a cycloalkyl group of 3 to 6 carbon atoms or a cycloalkenyl group of 3 to 6 carbon atoms; R.sup.2 represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radical of 5 to 15 carbon atoms; and X represents O or NH. These compounds have selective antagonistic activity against the muscarinic M.sub.3 receptors and can hence be used safely with a minimum of side effects.

  该发明提供了一种新型的1,4-二取代哌啶衍生物，其通式为##STR1##及其药学上可接受的盐，其中：Ar代表苯基或含有一个或两个异原子（选自氧原子、硫原子和氮原子）的五元或六元杂环芳基，环上的一个或两个可选氢原子可被卤素原子和较低的烷基基团替代；R1代表3到6个碳原子的环烷基基团或3到6个碳原子的环烯烃基团；R2代表5到15个碳原子的饱和或不饱和脂肪烃基团；X代表O或NH。这些化合物对M.sub.3胆碱能受体具有选择性拮抗活性，因此可以安全地使用，并具有最少的副作用。