trans-1-hydroxymethyl-2-chlorocyclohexane | 7639-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-hydroxymethyl-2-chlorocyclohexane
• 英文别名: (+/-)-(trans-2-chloro-cyclohexyl)-methanol；(+/-)-(trans-2-Chlor-cyclohexyl)-methanol；trans-<2-Chlor-cyclohexyl>-carbinol；trans-2-Chlor-cyclohexanmethanol；[(1S,2R)-2-chlorocyclohexyl]methanol
• CAS: 7639-12-5；18289-55-9；77369-76-7
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: PALQQLWJQYMQMA-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.1153 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-hydroxymethyl-2-chlorocyclohexane 在 吡啶 、 甲醇 、 4-氯环庚烯 、 水 、 potassium acetate 、 sodium 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 甘油 、 甲苯 为溶剂， -10.0~160.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-甲基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Study of halogenation of 3-hydroxymethylcyclohexene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957243
• 作为产物：
  描述：

  di(trans-2-chlorocyclohexylmethyl)formal 在 甲醇 作用下， 以89%的产率得到trans-1-hydroxymethyl-2-chlorocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Study of halogenation of 3-hydroxymethylcyclohexene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957243

文献信息

• Stereochemistry of the Conversion of 1,3-Chloroalcohols in Alkaline Medium. The Chemistry of 1,3-Bifunctional Systems. XXII
  作者：Mihály Bartók、Károly Felföldi、Gizella Bozöki-Bartók

  DOI：10.1002/hlca.19800630807

  日期：1980.12.10

  The transformations of isomeric 1,3-chloroalcohols 1–4, with cyclohexane skeleton, were studied in aqueous solution containing barium hydroxide. As regards the compounds with cis-configuration, 1 gives the oxetane 5 by intramolecular nucleophilic substitution, while 3 gives the unsaturated alcohols 7 and 8 by elimination. In the case of the trans-isomers 2 and 4, fragmentation reactions occur in competition

  在含氢氧化钡的水溶液中研究了具有环己烷骨架的异构体1,3-氯醇1-4的转化。关于具有顺式构型的化合物，1通过分子内亲核取代得到氧杂环丁烷5，而3通过消除得到不饱和醇7和8。在反式异构体2和4的情况下，在消灭竞争中发生断裂反应。确定了四种化合物转化的主要反应动力学参数。
• Volynskii,N.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1035 - 1039
  作者：Volynskii,N.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of cyclic olefins with paraformaldehyde and hydrogen chloride
  作者：Paul R. Stapp、James C. Randall

  DOI：10.1021/jo00834a021

  日期：1970.9
• Wolynskii; Gal'pern; Urin, Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1966, vol. 2, p. 1043,1045
  作者：Wolynskii、Gal'pern、Urin

  DOI：——

  日期：——
• Wolynskii, Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1973, vol. 9, p. 1447; engl. Ausg. S. 1477
  作者：Wolynskii

  DOI：——

  日期：——