2-benzhydrylsuccinic acid | 47126-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzhydrylsuccinic acid
• 英文别名: Benzhydryl-bernsteinsaeure；2-Benzhydrylbutanedioic acid
• CAS: 47126-79-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: BQWSDOJNHRPFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzhydrylsuccinic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以55%的产率得到3-benzhydrylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自苯甲基-和异丙基-吡咯烷-2,5-二酮的新N-甘露聚糖碱的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  已经描述了26种新的3-苯甲酰基-（5-17）和3-异丙基-吡咯烷-2,5-二酮（18-30）的N-曼尼希碱的合成和抗惊厥性质。在最大电击（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）癫痫发作试验中进行腹膜内给药后，在小鼠中评估了这些化合物的初始抗惊厥筛选。急性神经毒性通过旋翼试验确定。小鼠体内结果显示，大多数3-苯甲酰基-吡咯烷-2,5-二酮衍生物显示出有效性，而3-异丙基-吡咯烷-2,5-二酮衍生物几乎没有活性。两种测试中的定量评估表明，活性最高的是具有ED5的N-[{4-（3-氯苯基）-哌嗪-1-基}-甲基] -3-苯甲酰基-吡咯烷-2,5-二酮（9） 0值= 42.71 mg / kg（MES），ED5 0值> 150 mg / kg（scPTZ），和N-[{4-（3-三氟甲基苯基）-哌嗪-1-基}-甲基] -3-二苯甲基-吡咯烷-2,5-二酮（13） ED5 0值= 101.46 mg /

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1088842
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Diphenyl-3-aethoxycarbonyl-buttersaeure 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-benzhydrylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Blanc,J.; Gastambide,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2055 - 2064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Activity of New Amides Derived from 3‐Benzhydryl and 3‐ <i>sec</i> ‐Butyl‐2,5‐dioxo‐pyrrolidin‐1‐yl‐acetic Acid
  作者：Małgorzata Góra、Anna Czopek、Anna Rapacz、Agnieszka Giza、Paulina Koczurkiewicz‐Adamczyk、Elżbieta Pękala、Jolanta Obniska、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1002/cmdc.202001007

  日期：2021.5.18

  100 μM. Subsequently, the antinociceptive activity of compounds 7 and 15 was observed in the hot plate test of acute pain. Moreover, compounds 7, 11 and 15 demonstrated an analgesic effect in the formalin test of tonic pain. The hepatotoxic properties of the most effective compounds (7, 11 and 15) in HepG2 cells were also investigated.

  本研究的目的是设计和合成两个新系列的吡咯烷-2,5-二酮-乙酰胺，在 3 位具有二苯甲基或仲丁基作为潜在的抗惊厥药。在标准的癫痫动物模型中评估了它们的抗惊厥活性：最大电击 (MES)、6 Hz 和皮下戊四唑 ( sc PTZ) 测试。在体内用于研究显示最有效的抗惊厥活性15（3-（仲丁基丁基）-1-（2-（4-（3-三氟甲基苯基）哌嗪-1-基）-2-氧代乙基）吡咯烷-2,5- -二酮），ED 50值为 80.38 mg/kg (MES) 和 108.80 mg/kg (6 Hz)。在体外评估了合理的作用机制结合测定，其中15与浓度为 100 μM 的电压门控钠（位点 2）和 L 型钙通道有效相互作用。随后，在急性疼痛的热板试验中观察到化合物7和15的镇痛活性。另外，化合物7，11和15显示出在持续性痛的福尔马林试验中的镇痛作用。最有效的化合物（所述的肝毒性性质7，11和15在HepG2细胞）也进行了调查。
• Synthesis and anticonvulsant activity of new <i>N</i>-mannich bases derived from benzhydryl- and isopropyl-pyrrolidine-2,5-dione
  作者：Sabina Rybka、Jolanta Obniska、Anna Rapacz、Barbara Filipek、Paweł Żmudzki

  DOI：10.3109/14756366.2015.1088842

  日期：2016.11.1

  Synthesis and anticonvulsant properties of 26 new N-Mannich bases of 3-benzhydryl-(5-17) and 3-isopropyl-pyrrolidine-2,5-diones (18-30) have been described. Initial anticonvulsant screening for these compounds was evaluated in mice after intraperitoneal administration in the maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizures tests. The acute neurological toxicity was determined

  已经描述了26种新的3-苯甲酰基-（5-17）和3-异丙基-吡咯烷-2,5-二酮（18-30）的N-曼尼希碱的合成和抗惊厥性质。在最大电击（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）癫痫发作试验中进行腹膜内给药后，在小鼠中评估了这些化合物的初始抗惊厥筛选。急性神经毒性通过旋翼试验确定。小鼠体内结果显示，大多数3-苯甲酰基-吡咯烷-2,5-二酮衍生物显示出有效性，而3-异丙基-吡咯烷-2,5-二酮衍生物几乎没有活性。两种测试中的定量评估表明，活性最高的是具有ED5的N-[4-（3-氯苯基）-哌嗪-1-基}-甲基] -3-苯甲酰基-吡咯烷-2,5-二酮（9） 0值= 42.71 mg / kg（MES），ED5 0值> 150 mg / kg（scPTZ），和N-[4-（3-三氟甲基苯基）-哌嗪-1-基}-甲基] -3-二苯甲基-吡咯烷-2,5-二酮（13） ED5 0值= 101.46 mg /
• Triflic Acid Mediated Cyclization of Unsymmetrical N-Phenethyl- and N-(3-Indolylethyl)succinimides: Regio- and Diastereoselective Synthesis of Substituted Pyrroloisoquinolinones and Indolizino­indolones
  作者：Chinnasamy Ramanathan、Jayaraman Selvakumar、Selvaraj Mangalaraj、Kamsali Achari、Krishna Mukund

  DOI：10.1055/s-0036-1588639

  日期：——

  N-phenethyl unsymmetrical succinimides and electronic factor seems to dictate the regioselectivity in N-(3-indolylethyl) unsymmetrical succinimides. The regio and diastereoselective synthesis of 1 or 2 alkyl-substituted pyrroloisoquinolinones and indolizinoindolones by triflic acid mediated cyclization via an electrophilic activation of unsymmetrical succinimide carbonyl groups followed by the reduction of

  摘要 据报道，三氟甲磺酸介导的环化反应是通过不对称琥珀酰亚胺羰基的亲电活化，然后还原稠合的环状N-酰基亚胺，通过三氟甲磺酸介导的环化反应进行的1或2个烷基取代的吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮的区域和非对映选择性合成。该策略以区域和非对映选择性方式成功地提供了吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮衍生物。空间因素决定了N-苯乙基不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性，电子因素似乎决定了N-（3-吲哚基乙基）不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性。 据报道，三氟甲磺酸介导的环化反应是通过不对称琥珀酰亚胺羰基的亲电活化，然后还原稠合的环状N-酰基亚胺，通过三氟甲磺酸介导的环化反应进行的1或2个烷基取代的吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮的区域和非对映选择性合成。该策略以区域和非对映选择性方式成功地提供了吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮衍生物。空间因素决定了N-苯乙基不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性，电子因素似乎决定了N-（3-吲哚基乙基）不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性。
• Synthesis and Determination of Lipophilicity, Anticonvulsant Activity, and Preliminary Safety of 3-Substituted and 3-Unsubstituted<i>N</i>-[(4-Arylpiperazin-1-yl)alkyl]pyrrolidine-2,5-dione Derivatives
  作者：Sabina Rybka、Jolanta Obniska、Paweł Żmudzki、Paulina Koczurkiewicz、Katarzyna Wójcik-Pszczoła、Elżbieta Pękala、Adrian Bryła、Anna Rapacz

  DOI：10.1002/cmdc.201700539

  日期：2017.11.22

  l)piperazin‐1‐yl}propyl]‐3‐benzhydrylpyrrolidine‐2,5‐dione monohydrochloride (11) with a ED50 value of 75.9 mg kg−1 (MES test) and N‐[4‐(3,4‐dichlorophenyl)piperazin‐1‐yl}ethyl]‐3‐methylpyrrolidine‐2,5‐dione monohydrochloride (18) with ED50=88.2 mg kg−1 (MES test) and ED50=65.7 kg mg−1 (scPTZ test). These compounds displayed a more beneficial protective index than well‐known antiepileptic drugs. A

  描述了一系列新的1,3-取代的吡咯烷-2,5-二酮衍生物作为潜在的抗惊厥药。腹膜内给药后，通过在小鼠中使用癫痫发作的急性模型（MES和scPTZ测试）对这些化合物进行了初步的药理筛选。定量药理研究表明，最有前途的化合物是N -[4-（3-三氟甲基苯基）哌嗪-1-基}丙基] -3-苯甲基吡咯烷-2-2.5-二酮一盐酸盐（11），ED 50值为75.9。 mg kg -1（MES测试）和N -[4-（3,4-二氯苯基）哌嗪-1-基}乙基] -3-甲基吡咯烷-2-3,5-二酮一盐酸盐（18），ED 50 = 88.2 mg公斤-1（MES测试）和ED 50 = 65.7 kg mg -1（scPTZ测试）。与众所周知的抗癫痫药相比，这些化合物显示出更有益的保护指数。评估了化合物11和18的合理作用机制[分子11阻断了钠通道（部位2），而分子18阻断了钠（部位2）和L型钙通道），并评估了它们在
• Podophyllotoxin and Picropodophyllin. II.¹ The Synthesis of an Open-Chain Analog²
  作者：Nathan L. Drake、William B. Tuemmler

  DOI：10.1021/ja01610a034

  日期：1955.3