methyl (E)-3-(3-methylfuran-2-yl)prop-2-enoate | 189502-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-methylfuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 189502-23-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: RMSAWQAPKIRNPH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-methylfuran-2-yl)prop-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(E)-3-(3-methylfuran-2-yl)prop-2-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Unexpected regiocontrol in the Pauson–Khand reaction due to 2-furyl substitution of the alkene component

  摘要：

  2-乙烯基呋喃衍生物发生了受区域控制的保森汉德反应，在该反应中，呋喃发挥了主要的指导作用，生成了 5-（2-呋喃基）环戊-2-烯酮，压倒了同烯丙基硫醚的强烈指导作用，并似乎抑制了分子内反应，在分子内反应中，桥接约束与 2-呋喃基取代基的指导作用相反。

  DOI：

  10.1039/a703786d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(Z)-2-methylbut-1-en-3-ynyl]oxirane-2-carboxylate 生成 methyl (E)-3-(3-methylfuran-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  EBERBACH, W.;ROSER, J., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 11, 2797-2802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a-Clausenan
  作者：Hidetaka Tsukasa

  DOI：10.1271/bbb.61.746

  日期：1997.1

  α-Clausenan [3-methyl-2-(3-methyl-1,3-butadienyl)furan], which is found in Clausena willdenovii, was synthesized by starting from methyl 3-(3-methyl-2-furanyl)propionate in a 34% overall yield in 4 steps.

  α-Clausenan [3-甲基-2-(3-甲基-1,3-丁二烯基)呋喃] 存在于 Clausena willdenovii 中，合成方法是从 3-(3-甲基-2-呋喃基)丙酸甲酯开始，分 4 步进行，总收率为 34%。