3-(3-furan-3-yl-propyl)cyclopent-2-one | 857249-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(3-furan-3-yl-propyl)cyclopent-2-one
• 英文别名: 3-(3-furan-3-yl-propyl)-cyclopent-2-enone；3-[3-(Furan-3-yl)propyl]cyclopent-2-en-1-one；3-[3-(furan-3-yl)propyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 857249-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SFLDTVJVABLJPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-furan-3-yl-propyl)cyclopent-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 6a-vinyl-5,6,6a,7,8,9a-hexahydro-4H-azuleno[4,5-b]furan-9-one
  参考文献：
  名称：

  The gem-Dialkyl Effect in Electron Transfer Reactions:  Rapid Synthesis of Seven-Membered Rings through an Electrochemical Annulation

  摘要：

  An electrochemical furan annulation strategy has been developed for the synthesis of seven-membered rings. Key to the success of the annulation is the placement of a gem-dialkyl group in the tether. Voltammetric studies indicate that this effect lowers the oxidation potential by approximately 110 mV.

  DOI：

  10.1021/ja051826+
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-furanyl)propan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 溴 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(3-furan-3-yl-propyl)cyclopent-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基阳离子环化形成的杂环：合成和机理研究

  摘要：

  呋喃和噻吩可能进行广泛的化学转化，特别是导致原子核脱芳构的反应，使其成为用于复杂分子构建的高度通用的合成子。作为开发这种内在反应性的计划的一部分，我们已经开发了一种方便的方法来制备这些杂环的环状形式。该策略基于两步退火，其中包括将杂芳基有机金属初始共轭添加到烯酮中，同时捕获烯醇盐作为甲硅烷基烯醇醚。该分子的阳极氧化导致自由基阳离子的最初形成，该自由基阳离子被杂芳基封端的环化捕获，从而得到环状产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.058

文献信息

• Annulated heterocycles through a radical-cation cyclization: synthetic and mechanistic studies
  作者：Jeffrey B. Sperry、Dennis L. Wright

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.058

  日期：2006.7

  and thiophenes, especially reactions leading to dearomatization of the nucleus, make them highly versatile synthons for complex molecule construction. As part of a program to exploit this intrinsic reactivity, we have developed a convenient method to prepare annulated versions of these heterocycles. The strategy is based on a two-step annulation involving the initial conjugate addition of a heteroaryl

  呋喃和噻吩可能进行广泛的化学转化，特别是导致原子核脱芳构的反应，使其成为用于复杂分子构建的高度通用的合成子。作为开发这种内在反应性的计划的一部分，我们已经开发了一种方便的方法来制备这些杂环的环状形式。该策略基于两步退火，其中包括将杂芳基有机金属初始共轭添加到烯酮中，同时捕获烯醇盐作为甲硅烷基烯醇醚。该分子的阳极氧化导致自由基阳离子的最初形成，该自由基阳离子被杂芳基封端的环化捕获，从而得到环状产物。
• The <i>gem-</i>Dialkyl Effect in Electron Transfer Reactions:  Rapid Synthesis of Seven-Membered Rings through an Electrochemical Annulation
  作者：Jeffrey B. Sperry、Dennis L. Wright

  DOI：10.1021/ja051826+

  日期：2005.6.1

  An electrochemical furan annulation strategy has been developed for the synthesis of seven-membered rings. Key to the success of the annulation is the placement of a gem-dialkyl group in the tether. Voltammetric studies indicate that this effect lowers the oxidation potential by approximately 110 mV.