1-(6-Bromobenzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-aza-spiro[4.4]non-6-ene | 263368-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(6-Bromobenzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-aza-spiro[4.4]non-6-ene
• 英文别名: 1-[(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-azaspiro[4.4]non-8-ene；1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-azaspiro[4.4]non-8-ene
• CAS: 263368-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₂
• 分子量: 336.228
• InChiKey: XYXBKTWUHYMSBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-Bromobenzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-aza-spiro[4.4]non-6-ene 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 水 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到3,5,6,7,8,13b-Hexahydro-4H-cyclopenta[c][1,3]dioxolo[4,5-g]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的头孢他辛类似物的合成。

  摘要：

  头孢他辛环类似物10的合成是通过两个连续的分子内钯催化的12至11反应，即烯丙基胺化和Heck反应。通过伯胺13与甲苯磺酸酯14的烷基化获得底物12。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<510::aid-chem510>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 甲基氯化镁 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(6-Bromobenzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-aza-spiro[4.4]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的头孢他辛类似物的合成。

  摘要：

  头孢他辛环类似物10的合成是通过两个连续的分子内钯催化的12至11反应，即烯丙基胺化和Heck反应。通过伯胺13与甲苯磺酸酯14的烷基化获得底物12。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<510::aid-chem510>3.0.co;2-h