6-phenyl-5-propyl-3(2H)-pyridazinone | 136549-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-phenyl-5-propyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-phenyl-5-propyl-2H-pyridazin-3-one；6-Phenyl-5-propylpyridazin-3(2H)-one；3-phenyl-4-propyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 136549-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: SZXZOFDPRBSZKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-5-propyl-3(2H)-pyridazinone 在 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl)-6-phenyl-5-propylpyridazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和结构活性关系的一系列3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基]哒嗪衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  从3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪1开始，我们进行了一系列作为AChE抑制剂的哒嗪类似物的设计，合成和结构-活性关系。在化合物1的四个不同部分进行了结构修饰，得出以下结论：（i）在哒嗪环的C-5位引入亲脂性环境有利于AChE抑制活性和AChE / BuChE选择性; （ii）C-6苯基的取代和各种取代是可能的，并导致等同或稍微活性更高的衍生物；（iii）苄基哌啶部分的等排取代或修饰对活性是有害的。在所有准备好的衍生物中，茚并哒嗪衍生物4g被发现是更有效的抑制剂，在电鳗AChE上的IC（50）为10 nM。与化合物1相比，其效力提高了12倍。此外，IC [50]为21 nM的3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -5-甲基-6-苯基哒嗪4c对人AChE的选择性高100倍（人BuChE / AChE之比为24）比参比他克林。

  DOI：

  10.1021/jm001088u
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-3-propyl-butyrate 生成 6-phenyl-5-propyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Pyridazine derivatives

  摘要：

  本发明涉及式为##STR1##的哒嗪衍生物，它们可用作胆碱能受体的配体，尤其是M.sub.1型受体的配体。

  公开号：

  US05461053A1

文献信息

• BOIGEGRAIN, ROBERT;WERMUTH, CAMILLE GEORGES;WORMS, PAUL
  作者：BOIGEGRAIN, ROBERT、WERMUTH, CAMILLE GEORGES、WORMS, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• US5461053A
  申请人：——

  公开号：US5461053A

  公开（公告）日：1995-10-24
• US5631255A
  申请人：——

  公开号：US5631255A

  公开（公告）日：1997-05-20
• US5656631A
  申请人：——

  公开号：US5656631A

  公开（公告）日：1997-08-12
• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of a Series of 3-[2-(1-Benzylpiperidin-4-yl)ethylamino]pyridazine Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Jean-Marie Contreras、Isabelle Parrot、Wolfgang Sippl、Yveline M. Rival、Camille G. Wermuth

  DOI：10.1021/jm001088u

  日期：2001.8.1

  Starting from the 3-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethylamino]-6-phenylpyridazine 1, we performed the design, the synthesis, and the structure-activity relationships of a series of pyridazine analogues acting as AChE inhibitors. Structural modifications were achieved on four different parts of compound 1 and led to the following observations: (i) introduction of a lipophilic environment in the C-5 position

  从3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪1开始，我们进行了一系列作为AChE抑制剂的哒嗪类似物的设计，合成和结构-活性关系。在化合物1的四个不同部分进行了结构修饰，得出以下结论：（i）在哒嗪环的C-5位引入亲脂性环境有利于AChE抑制活性和AChE / BuChE选择性; （ii）C-6苯基的取代和各种取代是可能的，并导致等同或稍微活性更高的衍生物；（iii）苄基哌啶部分的等排取代或修饰对活性是有害的。在所有准备好的衍生物中，茚并哒嗪衍生物4g被发现是更有效的抑制剂，在电鳗AChE上的IC（50）为10 nM。与化合物1相比，其效力提高了12倍。此外，IC [50]为21 nM的3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -5-甲基-6-苯基哒嗪4c对人AChE的选择性高100倍（人BuChE / AChE之比为24）比参比他克林。