5-(5-fluoropyridin-3-yl)-3-(pyrimidin-2-yl)benzene-1,2-diamine | 1151798-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(5-fluoropyridin-3-yl)-3-(pyrimidin-2-yl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 5-(5-fluoropyridin-3-yl)-3-pyrimidin-2-ylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 1151798-75-2
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₅
• 分子量: 281.292
• InChiKey: VLRQLNVPLTXXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-fluoropyridin-3-yl)-3-(pyrimidin-2-yl)benzene-1,2-diamine 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(5-(5-fluoropyridin-3-yl)-7-(pyrimidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)urea methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  第二代抗菌的苯并咪唑尿素：代谢责任降低的临床前候选者的发现。

  摘要：

  化合物3是一种有效的氨基苯并咪唑脲，具有双重抑制细菌回旋酶（GyrB）和拓扑异构酶IV（ParE）的作用，具有广谱革兰氏阳性抗菌活性，并且在啮齿动物细菌感染模型中证明了其有效性。临床前的体外和体内研究表明，化合物3可能通过反应性代谢产物的形成来共价标记肝蛋白，因此具有潜在的安全性。化合物3中的尿素部分被认为可能是反应性代谢产物形成的潜在原因，但由于理化参数较差，其替代导致抗菌活性和/或口服暴露降低。为了鉴定没有反应性代谢物形成潜能的第二代氨基苯并咪唑尿素，我们实施了代谢转移策略，该策略的重点是通过在分子中的其他位置引入代谢软点，将代谢作用从尿素部分转移出去。通过这种策略鉴定出的氨基苯并咪唑尿素34具有与3相似的抗菌活性，并且没有在体内标记肝蛋白，表明反应性代谢物形成的可能性降低/没有潜力。

  DOI：

  10.1021/jm500563g
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-fluoropyridin-3-yl)-2-nitro-6-(pyrimidin-2-yl)benzenamine 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 23.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.2h， 以68%的产率得到5-(5-fluoropyridin-3-yl)-3-(pyrimidin-2-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PRODUCING AMINOBENZIMIDAZOLE UREAS
  [FR] PROCÉDÉS ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES POUR PRODUIRE DES URÉES D'AMINOBENZIMIDAZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2009061875A3

文献信息

• SOLID FORMS OF 1-ethyl-3-(5-(5-FLUOROPYRIDIN-3-YL)-7-(PYRIMIDIN-2-YL)-1H-BENZO[D]IMIDAZOL-2-YL)UREA
  申请人：Alargova Rossitza

  公开号：US20100063284A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Solid forms of crystalline1-ethyl-3-(5-(5-fluoropyridin-3-yl)-7-(pyrimidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)urea, compositions containing solid forms of crystalline1-ethyl-3-(5-(5-fluoropyridin-3-yl)-7-(pyrimidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)urea and methods of using the same are described.

  本文描述了晶体1-乙基-3-(5-(5-氟吡啶-3-基)-7-(嘧啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)脲的固态形式，含有晶体1-乙基-3-(5-(5-氟吡啶-3-基)-7-(嘧啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)脲的组合物以及使用它们的方法。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PRODUCING AMINOBENZIMIDAZOLE UREAS
  申请人：Forslund Raymond

  公开号：US20090149651A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to processes and intermediates for the preparation of compounds useful as inhibitors of bacterial gyrase and Topoisomerase IV (Topo IV).

  本发明涉及用于制备作为细菌旋转酶和拓扑异构酶IV（Topo IV）抑制剂的化合物的过程和中间体。
• SOLID FORMS OF 1-ETHYL-3-(5-(5-FLUOROPYRIDIN-3-YL)-7-(PYRIMIDIN-2-YL)-1H-BENZO[D]IMIDAZOL-2-YL)UREA
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2229379A2

  公开（公告）日：2010-09-22
• US8217172B2
  申请人：——

  公开号：US8217172B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• [EN] SOLID FORMS OF 1-ETHYL-3-(5-(5-FLUOROPYRIDIN-3-YL)-7-(PYRIMIDIN-2-YL)-1H-BENZO[D]IMIDAZOL-2-YL)UREA<br/>[FR] FORMES SOLIDES DE 1-ÉTHYL-3-(5-(5-FLUOROPYRIDIN-3-YL)-7-(PYRIMIDIN-2-YL)-1H-BENZO[D]IMIDAZOL-2-YL)URÉE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2009076200A2

  公开（公告）日：2009-06-18

  Solid forms of crystalline1-ethyl-3-(5-(5-fluoropyridin-3-yl)-7-(pyrimidin-2-yl)- 1H-benzo[d]imidazol-2-yl)urea, compositions containing solid forms of crystalline 1- ethyl-3-(5-(5-fluoropyridin-3-yl)-7-(pyrimidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)urea and methods of using the same are described.