(S)-1,2-dihydro-1-hydroxy-7-methoxynaphthalene | 195388-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1,2-dihydro-1-hydroxy-7-methoxynaphthalene
• 英文别名: (S)-(+)-1,2-dihydro-1-naphthalenol；(1S)-1,2-dihydro-1-naphthalenol；(S)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(S)-1,2-dihydronaphth-1-ol；1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(1S)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 195388-47-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: TVZQDMRKJSXJPZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-dihydro-1-hydroxy-7-methoxynaphthalene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 111.08h， 生成 (1S,3S)-1-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)-3-acetyl-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  包含截短的芳香核和非天然单糖残基的柔红霉素类似物的合成

  摘要：

  蒽环类抗生素柔红霉素和阿霉素已被广泛用作抗癌药，但它们的心脏毒性限制了其临床应用。我们在这里描述了一小撮柔红霉素类似物的制备，其中蒽醌核心被缺乏醌功能的较简单的芳香族部分所取代。靶标由官能化的1,2,3,4-四氢萘或1,2,3,4-四氢蒽核键合到三种单糖之一中，这些单糖为：柔红胺，二十二胺或4-氨基-2,3， 6三脱氧升-苏-六吡喃糖。合成的关键步骤包括苯并稠合的降冰片烯衍生物的对映选择性开环，用于制备核心结构，以及在这些核心的糖基化反应中使用六氟磷酸银促进的硫代糖苷活化。这些化合物针对MCF-7癌细胞系的评估表明，碳水化合物部分的身份似乎对细胞毒性影响很小。此外，具有1,2,3,4-四氢萘核心的类似物没有细胞毒性，而具有1,2,3,4-四氢蒽部分的类似物活性更高。后一组化合物的IC 50值在94-134μM范围内，而阿霉素为17μM，柔红霉素为5μM。

  DOI：

  10.1021/jo062542q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1,2-dihydro-1-hydroxy-7-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  双加氧酶催化的二氢萘氧化生成芳烃水合物和顺式-二氢萘二醇

  摘要：

  使用恶臭假单胞菌UV4的生长培养物对1,2-和1,4-二氢萘底物进行生物转化，导致双加氧酶催化的苄基单羟基化，顺式-四氢二醇和顺式-二氢二醇的形成，三羟基化和脱氢。芳烃水合物，（R）-1,2-二氢萘-1-醇5和（R）-1,4-二氢萘-1-醇7被分离为对映体纯代谢产物，而1,2-二氢萘-2-醇8几乎呈外消旋形式。这些萘芳烃水合物的结构，对映体纯度和绝对立体化学通过化学合成得到证实。氘标记研究，以及使用对映体纯的芳烃水合物5和7作为底物，用于建立形成（1 R，2 S）-1,2-二氢萘-1,2-二醇2的代谢途径。来自1,2-二氢萘3和1,4-二氢萘6的底物。

  DOI：

  10.1039/p19960000067

文献信息

• Enantioselective Allylation of Selected<i>ortho</i>-Substituted Benzaldehydes: A Comparative Study
  作者：Filip Hessler、Robert Betík、Aneta Kadlčíková、Roman Belle、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201403034

  日期：2014.11

  Lewis base catalysis proved to be more efficient, and the highest asymmetric induction for allylation of ortho-fluorobenzaldehyde reached 82 % ee, which is comparable to other used catalytic conditions. In cases of ortho-vinylbenzaldehyde, the Keck allylation provided the product in 88 % ee. An enantioenriched homoallylic alcohol was used as the starting material for the synthesis of a sertraline

  我们报告了在路易斯碱（N，N-二氧化物）、路易斯酸（凯克烯丙基化）和布朗斯台德酸催化下邻位取代苯甲醛烯丙基化的系统研究。邻-卤代苯甲醛被用作醛底物，并特别关注邻-乙烯基和炔基苯甲醛，它们可能作为有趣的合成子用于制备更复杂的手性化合物。在催化条件下实现了类似的对映选择性。在邻卤苯甲醛的情况下，路易斯碱催化被证明更有效，邻氟苯甲醛烯丙基化的最高不对称诱导达到 82% ee，与其他使用的催化条件相当。在邻乙烯基苯甲醛的情况下，Keck 烯丙基化提供 88% ee 的产物。
• Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of Cyclic Benzo-Fused Homoallylic Alcohols by Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Allylboration/Ring Closing Metathesis
  作者：Santos Fustero、Elsa Rodríguez、Rubén Lázaro、Lidia Herrera、Silvia Catalán、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/adsc.201201095

  日期：2013.4.15

  Six‐ and seven‐membered benzo‐fused cyclic homoallylic alcohols can be readily synthesized by a tandem chiral Brønsted acid‐catalyzed allyl (crotyl)boration/ring closing metathesis sequence performed under orthogonal relay catalysis conditions. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities are obtained in most of the cases. In addition, the parent crotylboration/RCM process is also described. The required

  通过在正交中继催化条件下进行串联的手性布朗斯台德酸催化的烯丙基（巴豆基）硼酸酯/环闭合复分解序列，可以轻松合成六元和七元苯并稠合的环状均丙醇。在大多数情况下，均具有出色的对映选择性和非对映选择性。另外，还描述了母体巴豆基硼化/ RCM方法。所需的基材，邻位乙烯基苯甲醛可以很容易地一步一步从市售原料中获得。催化剂和反应物也可以从商业供应商处获得。该反应显示出广泛的官能团相容性，也适用于杂芳族底物。在芳香环的任何位置都可以取代；然而，在6位的取代导致对映选择性的大幅下降。
• Scope of the nickel catalyzed asymmetric reductive ring opening reaction. Synthesis of enantiomerically enriched cyclohexenols
  作者：Mark Lautens、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10211-3

  日期：1998.2

  Subjecting a variety of oxabicyclo[2.2.1]heptenes to diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) in the presence of a catalytic amount of Ni(COD)2 and (R)-BINAP results in a highly enantioselective ring opening to generate cyclohexenols with ee's typically greater than 90%. The scope of this reaction has been delineated and alternative nickel catalysts have been examined which are less sensitive than Ni(COD)2

  在催化量的Ni（COD）2和（R）-BINAP存在下，使各种氧杂双环[2.2.1]庚烯经历二异丁基氢化铝（DIBAL-H）导致高度对映选择性的开环，与ee's生成环己烯醇通常大于90％。已经确定了该反应的范围，并且已经研究了比Ni（COD）2敏感度低的替代镍催化剂。
• Palladium/Lewis Acid Cocatalyzed Reductive Asymmetric Ring-Opening Reaction of Azabenzonorbornadienes with Tertiary Amines as the Hydrogen Source
  作者：Dapeng Zhang、Ruhima Khan、Fan Yang、Xuexin Zhang、Guoli Shen、Yang Gao、Ruifeng Fan、Weiqing Sun、Baomin Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201800503

  日期：2018.7.13

  Palladium and silver cocatalyzed the asymmetric transfer hydrogenation of azabenzonorbornadienes with tertiary amines to give the corresponding ring‐opening products in high yields with good to excellent enantioselectivities. (R)‐2,2′‐Bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl [(R)‐BINAP] and para‐methoxybenzoic acid were used as the chiral ligand and additive, respectively, in the reported protocol.

  钯和银共催化氮杂苯并降冰片二烯与叔胺的不对称转移加氢，从而以高收率和良好或优异的对映选择性提供相应的开环产物。（R）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘[[ R）-BINAP]和对-甲氧基苯甲酸分别用作所报告的方案中的手性配体和添加剂。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Heterobicyclic Alkenes with Water as Hydrogen Source
  作者：Guoli Shen、Jingchao Chen、Dandan Xu、Xia Zhang、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00059

  日期：2019.3.1

  The asymmetric transfer hydrogenation of heterobicyclic alkenes was accomplished by using water as the sole hydrogen source. The transformation was co-catalyzed by Pd(OAc)2/Zn(OTf)2 dual catalyst with metallic zinc as reducing agent. Various azabenzonorbornadienes and oxabenzonorbornadienes were transformed to the corresponding chiral 1,2-dihydronaphthalenes by the asymmetric reductive ring-opening

  杂双环烯烃的不对称转移氢化是通过使用水作为唯一的氢源来完成的。Pd（OAc）2 / Zn（OTf）2双重催化剂与金属锌作为还原剂共同催化转化。通过不对称的还原性开环反应，各种氮杂苯并降冰片二烯和氧杂苯并降冰片二烯被转化为相应的手性1,2-二氢萘，具有良好的至优异的对映选择性。