(Z)-1-chloro-4-(pent-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-4-(pent-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(Z)-pent-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: KOZDKBOAADOWKL-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-4-(pent-1-en-1-yl)benzene 在 (S,S)-chloromanganese(III) 、 氧气 、 特戊醛 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S)-4-(1,2-epoxypentyl)chlorobenzene 、 (1S,2R)-4-(1,2-epoxypentyl)chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  光学活性N,N'-双(3-氧代丁叉)二氨基锰(III)配合物作为新型高效催化剂用于简单烯烃的好氧对映选择性环氧化

  摘要：

  制备了一种新型锰 (III) 配合物，该配合物具有光学活性 N,N'-双 (3-氧代丁叉) 二胺配体和庞​​大的取代基，并对其进行了晶体学表征。在催化量的锰 (III) 络合物的存在下，未官能化的烯烃被氧化以通过组合使用几种脂族醛得到具有分子氧的旋光环氧化物。环状和非环状顺式-β-取代的苯乙烯衍生物、共轭二烯和烯炔被转化为相应的具有中等至良好对映选择性的环氧化物。目前的有氧和对映选择性环氧化反应是从那些通过使用末端氧化剂（如次氯酸钠和碘代苯）获得的那些进行相反的对映面选择的。还讨论了有氧不对称环氧化的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1455
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-1-chloro-4-(pent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Trans-Selective Olefination of Carbonyl Compounds by Low-Valent Titanium-Mediated Dehydroxybenzotriazolylation

  摘要：

  Lithiation with n-butyllithium of a variety of benzotriazole derivatives 1a-f and 5a-d, all containing a proton alpha to the benzotriazolyl moiety, gave anions which underwent addition to aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated aldehydes and cyclic and acyclic ketones. The resultant N-(beta-hydroxyalkyl)benzotriazole derivatives 3a-m, 6a-g, 9a-d, and 10a were dehydroxybenzotriazolylated when treated with low-valent titanium to give alkenes 4a-m, dienes 7a-j, and triene 11a, with selectivity for the trans isomers without separation of diastereoisomeric intermediates. This method offers an alternative to the three most frequently used methods for the formation of alkenes from carbonyl compounds-the Wittig, Peterson, and Julia reactions-especially in the formation of tri- and tetrasubstituted alkenes.

  DOI：

  10.1021/jo980616v

文献信息

• A tandem Aldol-Grob reaction of ketones with aromatic aldehydes
  作者：George W. Kabalka、David Tejedor、Nan-Sheng Li、Rama R. Malladi、Sarah Trotman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00976-4

  日期：1998.12

  Aromatic aldehydes react with ketones to produce(E)-1-aryl-1-alkenes via a tandem Aldol-Grob cleavage reaction sequence. The reaction, initiated by boron trifluoride, also produces a carboxylic acid fragment.

  芳香醛与酮反应，通过串联的Aldol-Grob裂解反应序列生成（E）-1-芳基-1-烯烃。由三氟化硼引发的反应也产生羧酸片段。
• Stereochemistry and mechanism of the Wittig reaction. Diasteromeric reaction intermediates and analysis of the reaction course
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Martin S. Mutter、Robert R. Whittle、R. A. Olofson

  DOI：10.1021/ja00284a034

  日期：1986.11

  respectively). The above-mentioned rate studies, entailing low-temperature ' 8 , I3C, and/or "P NMR spectroscopic measurements, indicate that the equilibration of cisto truns-oxaphosphetane arises from a larger rate of reversion of the cis-oxaphosphetane to ylide and aldehyde. Crossover experiments involving deprotonation of diastereomerically pure P-hydroxyphosphonium salts 7a and Sa (R = Ph), followed by the

  通过在低温下使用高场 NMR 光谱在 Wittig 烯化反应中直接观察到单个非对映异构体 1,2-氧杂膦烷，从而可以对这些中间体进行详细评估。随着时间的推移监测苯甲醛与叶立德 4 和与叶立德 11 的反应，以获得 Wittig 反应的第一个亲密动力学视角。提供完整的动力学数据以及我们分析的细节。在许多情况下，不稳定的磷叶立德与醛的反应显示低温下顺式和反式氧杂膦烷的相对比例（在显着烯烃形成之前）与 Z 和 E 烯烃的最终比例之间不对应，导致夸大E 烯烃的生产（为方便起见，这种现象称为“立体化学漂移”）。因此，在这些反应中存在热力学控制的措施。对于三芳基叶立德 4，在锂盐的存在下，很容易与芳香醛苯甲醛发生平衡。发现向具有 4 和苯甲醛的更稳定的反式异构体（6a，R = Ph）的转变是浓度依赖性的，这可能是因为 THF 溶剂对锂阳离子的竞争性螯合。如果反式氧杂膦烷严重污染顺式异构体，则在没有锂的
• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Isomerization of Stereoisomeric Mixtures of Arylalkenes
  作者：Tao Li、Wanxiang Zhao、Hongxuan Yang、Wenke Dong、Wencan Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707166

  日期：2020.10

  Abstract A new efficient method for the synthesis of a high ratio of E-alkenes from E/Z mixtures of alkenes with B2pin2 in the presence of a rhodium catalyst is described. This reaction features mild reaction conditions, broad functional group tolerance, and highly great application potential.

  摘要 用于高比率的合成的新有效的方法ë从烯烃é / Ž与乙烯的混合物2销2在铑催化剂的存在下进行说明。该反应具有温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和极高的应用潜力。
• Light Mediated Preparation of Palladium Nanoparticles as Catalysts for Alkyne <i>cis</i>-Semihydrogenation
  作者：Florian Mäsing、Harald Nüsse、Jürgen Klingauf、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00999

  日期：2017.5.19

  bisacylphosphine oxide photoinitiator was used for the light mediated preparation of palladium nanoparticles (PdNPs) with a small diameter of 2.8 nm. All starting materials are commercially available, and PdNP synthesis is experimentally very easy to conduct. The PdNP-hybrid material was applied as catalyst for the semihydrogenation of various internal alkynes to provide the corresponding alkenes in excellent yields

  将双酰基氧化膦光引发剂用于光介导的小直径2.8 nm的钯纳米粒子（PdNPs）的制备。所有起始原料都是可商购的，并且PdNP合成在实验上非常容易进行。将PdNP杂化材料用作各种内部炔烃的半氢化反应的催化剂，以优异的收率（高达99％）和Z选择性（Z / E比率高达99/1）提供相应的烯烃。
• Facile Light-Mediated Preparation of Small Polymer-Coated Palladium-Nanoparticles and Their Application as Catalysts for Alkyne Semi-Hydrogenation
  作者：Florian Mäsing、Xi Wang、Harald Nüsse、Jürgen Klingauf、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201603297

  日期：2017.5.2

  facile light‐mediated preparation of small palladium nanoparticles (PdNPs) with a diameter of 1.3 nm and low dispersity by using low‐priced and readily prepared photoactive polymers is presented. These polymers act as reagents for the photochemical reduction of Pd ions and they are also stabilizers for the PdNPs generated in situ. The PdNP–polymer hybrid materials prepared by this reliable approach are

  提出了一种通过光价低廉且易于制备的光敏聚合物，以光介导的方式制备直径为1.3 nm且分散度低的小型钯纳米粒子（PdNP）的方法。这些聚合物充当光化学还原Pd离子的试剂，并且它们也是原位生成的PdNP的稳定剂。通过这种可靠的方法制备的PdNP-聚合物杂化材料是有效的加氢催化剂，在炔烃的半加氢中表现出高活性和Z选择性。这些PdNP催化剂杂化材料可以方便地回收利用，最多可重复使用五次。