5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazole | 156086-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazole；2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxybenzothiazole
• CAS: 156086-02-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: HZUWMBYFRQTZON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-(4-Hydroxyphenyl)-1,3-benzothiazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。

  摘要：

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差

  DOI：

  10.1021/jm00037a020
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。

  摘要：

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差

  DOI：

  10.1021/jm00037a020

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles from Aldehydes, Amines, and Thiocyanate
  作者：Amrita Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00245

  日期：2019.3.15

  A highly efficient method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles has been developed using readily available aromatic amines, benzaldehydes, and NH4SCN as a sulfur source. A library of 2-arylbenzothiazoles with wide functional group compatibility has been synthesized in good yields through iodine-mediated oxidative annulation.

  已经开发了一种高效的合成2-芳基苯并噻唑的方法，该方法使用容易获得的芳族胺，苯甲醛和NH 4 SCN作为硫源。通过碘介导的氧化环化反应，以高收率合成了具有广泛官能团相容性的2-芳基苯并噻唑文库。
• 2-Arylation/alkylation of benzothiazoles using superparamagneticgraphene oxide-Fe₃ O₄ hybrid material as a heterogeneous catalystwith diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) as an oxidant
  作者：Dariush Khalili、Elham Etemadi-Davan、Ali Reza Banazadeh

  DOI：10.1002/aoc.3971

  日期：2018.1

  nanocomposites as a heterogeneous catalyst for arylation/alkylation of benzothiazoles with aldehydes and benzylic alcohols in the presence of diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) as an oxidant which exclusively produced 2‐aryl (alkyl)‐1H–benzothizoles in moderate to excellent yields. The absence of precious metals and toxic solvent, easy product isolation, and recyclability of the GO‐Fe3O4 with no loss of

  在本报告中，我们介绍了氧化石墨烯-氧化铁（GO-Fe 3 O 4）纳米复合物，作为在偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD）作为氧化剂存在下苯并噻唑与醛和苄醇的芳基化/烷基化反应的非均相催化剂2-芳基（烷基）-1 H-苯并噻唑的产率中等至优异。该方法的显着优点是不存在贵金属和有毒溶剂，易于产品分离以及GO‐Fe 3 O 4的可回收性而不损失活性。
• The cross-coupling reaction of organoalane reagents with 2-methylthiobenzo[<i>d</i>]thiazoles<i>via</i>C–S bond cleavage catalyzed by nickel
  作者：Xin Jiang、Hongliu Xiao、Xiaoying Jia、Jiaxia Pu、Lirong Han、Qinghan Li

  DOI：10.1039/d3nj02026f

  日期：——

  2-methylthiobenzo[d]thiazoles with aryl and alkenylaluminum reagents. Various 2-(hetero)aryl and 2-alkenyl substituted benzo[d]thiazoles derivatives can be obtained with 31–94% isolated yields using 4 mol% NiCl2(dppf)/4 mol% 2,2′-bipyridine as the catalyst under mild reaction conditions. The coupling reaction can be carried out smoothly whether the electron donor group or electron withdrawing group is on the aromatic

  通过镍催化 2-甲硫基苯并[ d ]噻唑与芳基和烯基铝试剂的交叉偶联，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并[ d ]噻唑的路线。使用 4 mol% NiCl 2 (dppf)/4 mol% 2,2'-联吡啶作为催化剂，可以得到各种 2-(杂)芳基和 2-烯基取代的苯并[ d ]噻唑衍生物，分离产率为 31-94%在温和的反应条件下。无论给电子基团或吸电子基团在有机铝试剂的芳香环上还是2-甲硫基苯并[ d]上，偶联反应都能顺利进行。]噻唑衍生物。此外，广泛的底物范围和典型的克级高效维持使该方案成为合成 2-取代苯并[d ]噻唑衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• Process for producing biaryl compound
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20050096471A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  A process for producing a biaryl compound, characterized by reacting an arylhydrazine compound, hydrogen peroxide and an aryl compound. When the reaction is conducted in the presence of a given metal or a compound of the metal or in the presence of a metal oxide obtained by reacting the given metal or a compound of the metal with hydrogen peroxide, then the yield of the biaryl compound is improved.

  一种生产双芳基化合物的工艺，其特征在于使芳基肼化合物、过氧化氢和芳基化合物反应。当反应是在某种金属或金属化合物存在下进行，或在某种金属或金属化合物与过氧化氢反应得到的金属氧化物存在下进行时，双芳基化合物的产率会提高。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1473286B1

  公开（公告）日：2009-11-04