methyl 9,10-bis(bromomethyl)anthracene-2-carboxylate | 473773-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl 9,10-bis(bromomethyl)anthracene-2-carboxylate
• CAS: 473773-75-0
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 422.116
• InChiKey: FFRNJQDOCHTVJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.658±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9,10-bis(bromomethyl)anthracene-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于可逆识别的硼酸探针用于活细胞和斑马鱼中的葡萄糖检测

  摘要：

  葡萄糖是一种重要的能量来源，直接决定人体的体内平衡。然而，由于缺乏强大的成像探针，人体葡萄糖稳态变化的机制仍不清楚。在此，基于邻氨基甲基苯基硼酸探针苯基（二）硼酸（PDBA）合成了具有良好生物相容性和高灵敏度的二硼酸探针。值得注意的是，通过在PDBA中蒽的β位引入硼酸基团和-COOCH 3或-COOH基团正对面的水溶性基团-CN，我们得到了响应灵敏的水溶性探针Mc-CDBA （ F / 0 _= 47.8，检测限 (LOD) = 1.37 μM) 和对葡萄糖具有最高亲和力的Ca-CDBA ( K a = 4.5 × 10 3 M –1 )。在此基础上，使用Mc-CDBA鉴定正常细胞和肿瘤细胞之间的葡萄糖异质性。最后，使用Mc-CDBA和Ca-CDBA对斑马鱼的葡萄糖进行成像。我们的研究为设计高效的硼酸葡萄糖探针和评估葡萄糖相关疾病的强大新工具提供了新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13694
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二甲基-蒽-2-羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 21.8h， 生成 methyl 9,10-bis(bromomethyl)anthracene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于可逆识别的硼酸探针用于活细胞和斑马鱼中的葡萄糖检测

  摘要：

  葡萄糖是一种重要的能量来源，直接决定人体的体内平衡。然而，由于缺乏强大的成像探针，人体葡萄糖稳态变化的机制仍不清楚。在此，基于邻氨基甲基苯基硼酸探针苯基（二）硼酸（PDBA）合成了具有良好生物相容性和高灵敏度的二硼酸探针。值得注意的是，通过在PDBA中蒽的β位引入硼酸基团和-COOCH 3或-COOH基团正对面的水溶性基团-CN，我们得到了响应灵敏的水溶性探针Mc-CDBA （ F / 0 _= 47.8，检测限 (LOD) = 1.37 μM) 和对葡萄糖具有最高亲和力的Ca-CDBA ( K a = 4.5 × 10 3 M –1 )。在此基础上，使用Mc-CDBA鉴定正常细胞和肿瘤细胞之间的葡萄糖异质性。最后，使用Mc-CDBA和Ca-CDBA对斑马鱼的葡萄糖进行成像。我们的研究为设计高效的硼酸葡萄糖探针和评估葡萄糖相关疾病的强大新工具提供了新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13694

文献信息

• Saccharide-measuring fluorescent monomer, saccharide-measuring fluorescent sensor substance, and implantable, saccharide-measuring sensor
  申请人：Ochiai Shouji

  公开号：US20060020182A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  A fluorescent monomer compound represented by the following formula (1) is provided: wherein Q, Q′ and D 3 may be the same or different, may be combined together into a fused ring, and are each a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, and substituted or unsubstituted alkyl, acyl, oxyalkyl, carboxyl, carboxylate ester, carboxamido, cyano, nitro, amino and aminoalkyl groups; and D 1 , D 2 and D 4 each represent a substituent, wherein at least one of D 1 , D 2 and D 4 is a substituent group comprising a vinyl group at an end thereof, and wherein the substituent group comprising a vinyl group at an end thereof enables the fluorescent monomer compound to be soluble in water.

  提供以下式（1）所代表的荧光单体化合物：其中Q、Q'和D3可以相同也可以不同，可以结合成融合环，并且每个都是从氢原子、卤素原子、羟基以及取代或未取代的烷基、酰基、氧烷基、羧基、羧酯、羧胺、氰基、硝基、氨基和氨基烷基等基团中选择的取代基；D1、D2和D4各代表一个取代基，其中D1、D2和D4中至少有一个是在其末端包含乙烯基的取代基团，且在末端包含乙烯基的取代基团使得该荧光单体化合物可溶于水。
• [EN] SOLID-PHASE SACCHARIDE SENSING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE DETECTION DE SACCHARIDES EN PHASE SOLIDE
  申请人：TERUMO CORP OF JAPAN

  公开号：WO2004096817A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention provides solid-phase saccharide dyes. The dyes are bisboronic acids covalently bonded to a solid substrate. The dyes selectively conjugate with saccharides, particularly glucose, and register a signal. The signal is proportional to the quantity of saccharide. Thus, the dyes of the present invention are useful for measuring and monitoring saccharide levels, particularly in biological fluids such as blood.

  本发明提供了固相糖染料。这些染料是双硼酸以共价键连接到固体基质上。这些染料选择性地与糖类结合，特别是葡萄糖，并产生信号。信号与糖类的数量成正比。因此，本发明的染料对于测量和监测糖类水平特别是在血液等生物体液中是有用的。
• 一种有机硼酸类葡萄糖探针及其制备方法和应用
  申请人：王凯

  公开号：CN113683631B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明公开了一种有机硼酸类葡萄糖探针及其制备方法和应用，属于化学传感器技术领域。本发明的有机硼酸类葡萄糖探针的结构如式(Ⅰ)所示。本发明探针是基于有机硼酸化合物可以与糖类物质中的邻二醇结构生成特异性的环状硼酸酯，尤其对葡萄糖体现出明显的选择性。通过利用探针分子的荧光、紫外吸收、磷光、拉曼、光声、可见光以及非可见光等信号变化，对葡萄糖等糖类物质进行定性和定量，应用于葡萄糖等糖类物质的特异性识别、标记、固载、传感、富集、分离、分析、检测和成像。本发明具有合成路线简单、光化学稳定、响应速度快、灵敏度高以及良好的水溶性等特点，实现对葡萄糖的高选择性和灵敏度的识别传感。
• Efficient fluorescent ATP-sensing based on coordination chemistry under aqueous neutral conditions
  作者：Akio Ojida、Sun-kyu Park、Yasuko Mito-oka、Itaru Hamachi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01317-5

  日期：2002.8

  A new fluorescent chemosensor consisting of zinc-dipicolylamine appended anthracene for adenosine triphosphate (ATP). which can efficiently act in neutral aqueous solution, was developed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7388110B2
  申请人：——

  公开号：US7388110B2

  公开（公告）日：2008-06-17