8-(bromomethyl)-6-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-1,3-benzodioxine | 159150-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 8-(bromomethyl)-6-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-1,3-benzodioxine
• 英文别名: 8-(bromomethyl)-6-methyl-2-phenyl-4H-1,3-benzodioxine
• CAS: 159150-88-6
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: HHXYEOOAWYSJME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(bromomethyl)-6-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-1,3-benzodioxine 在 氯化亚砜 、 fluoroboric acid 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(N,N-bis(2-(pyridin-2-yl)ethyl)aminomethyl)-6-(N,N-bis((pyridin-2-yl)methyl)aminomethyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸酶的HOPNO抑制剂的不对称结合模式：从模型配合物到酶。

  摘要：

  酪氨酸酶（Ty）抑制剂的结合模式的解密对于了解如何调节酪氨酸酶活性至关重要。在本文中，通过实验和理论方法相结合，我们研究了不对称酪氨酸酶功能模型及其与2-羟基吡啶-N的相互作用氧化物（HOPNO），一种新型且有效的细菌Ty竞争性抑制剂。酪氨酸酶模型是一个双核铜络合物，由一个带有两个不同络合臂（即（双（2-乙基吡啶基）氨基）甲基和（双（2-甲基吡啶基）氨基）甲基）的螯合环桥接。配合物的几何不对称性引起HOPNO的不对称结合。与在相似的对称络合物上获得的结合模式进行了比较。最后，通过使用量子力学/分子力学（QM / MM）计算，我们研究了细菌来源酪氨酸酶中的结合模式。获得了一种新的不对称结合模式，该模式与酶的第二个配位域相连。

  DOI：

  10.1002/chem.201202643
• 作为产物：
  描述：

  (6-methyl-2-phenyl-4H-benzo[d] [1,3]dioxin-8-yl)methanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到8-(bromomethyl)-6-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-1,3-benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  通用的关键合成子，可用于配体的合成，潜在地适用于制备具有两个非等价络合位点的μ-苯氧双金属络合物

  摘要：

  由2，6-双（羟甲基）-4-甲基苯酚分两步轻松制备（65％收率）的合成子S，可以合成具有两个化学不同配位环境的各种双核配体。由S制备二核配体意味着三个步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88214-2

文献信息

• A versatile key synthon for the syntheses of ligands potentially suited for the preparation of μ-phenoxo dimetallic complexes with two non equivalent complexation sites
  作者：Catherine Belle、Gisèle Gellon、Corinne Scheer、Jean-Louis Pierre

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88214-2

  日期：1994.9

  The synthon S, easily prepared in two steps (65% yield) from 2,6 - bis (hydroxymethyl)-4-methylphenol, may allow the syntheses of various dinucleating ligands bearing two chemically different coordination environments. The preparation of the dinucleating ligands from S implies three steps.

  由2，6-双（羟甲基）-4-甲基苯酚分两步轻松制备（65％收率）的合成子S，可以合成具有两个化学不同配位环境的各种双核配体。由S制备二核配体意味着三个步骤。
• Unsymmetrical Binding Modes of the HOPNO Inhibitor of Tyrosinase: From Model Complexes to the Enzyme
  作者：Constance Bochot、Elisabeth Favre、Carole Dubois、Benoit Baptiste、Luigi Bubacco、Pierre-Alain Carrupt、Gisèle Gellon、Renaud Hardré、Dominique Luneau、Yohann Moreau、Alessandra Nurisso、Marius Réglier、Guy Serratrice、Catherine Belle、Hélène Jamet

  DOI：10.1002/chem.201202643

  日期：2013.3.11

  deciphering of the binding mode of tyrosinase (Ty) inhibitors is essential to understand how to regulate the tyrosinase activity. In this paper, by combining experimental and theoretical methods, we studied an unsymmetrical tyrosinase functional model and its interaction with 2‐hydroxypyridine‐N‐oxide (HOPNO), a new and efficient competitive inhibitor for bacterial Ty. The tyrosinase model was a dinuclear

  酪氨酸酶（Ty）抑制剂的结合模式的解密对于了解如何调节酪氨酸酶活性至关重要。在本文中，通过实验和理论方法相结合，我们研究了不对称酪氨酸酶功能模型及其与2-羟基吡啶-N的相互作用氧化物（HOPNO），一种新型且有效的细菌Ty竞争性抑制剂。酪氨酸酶模型是一个双核铜络合物，由一个带有两个不同络合臂（即（双（2-乙基吡啶基）氨基）甲基和（双（2-甲基吡啶基）氨基）甲基）的螯合环桥接。配合物的几何不对称性引起HOPNO的不对称结合。与在相似的对称络合物上获得的结合模式进行了比较。最后，通过使用量子力学/分子力学（QM / MM）计算，我们研究了细菌来源酪氨酸酶中的结合模式。获得了一种新的不对称结合模式，该模式与酶的第二个配位域相连。
• Effect of coordination dissymmetry on the catalytic activity of manganese catalase mimics
  作者：Ripul Mehrotra、Micaela Richezzi、Claudia Palopoli、Christelle Hureau、Sandra R. Signorella

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111264

  日期：2020.12

  saturation kinetics on [H2O2]. Spectroscopic monitoring of the reaction mixtures revealed the two complexes disproportionate H2O2 employing a different redox cycle, with retention of dinuclearity. The higher catalytic efficiency of [Mn2L2(OAc)2] was rationalized in terms of the larger labilizing effect of the heptadentate ligand that favors the acetate-shift and the replacement of the non-coordinating

  两种混合价的Mn（II）Mn（III）络合物，[Mn 2 L 1（OAc）2（H 2 O）] BPh 4 ·2.5H 2 O和[Mn 2 L 2（OAc）2 ]·4H 2由不对称的N 4 O 2-六齿L 1（2-）（H 2 L 1  = 2-（N，N-双（2-（吡啶基甲基）氨基甲基）-6-（N-（2-羟基苄基））苄基氨基甲基）-4-甲基苯酚）和N 4 O 3七齿L 2（3-）（NaH 2 L制备并表征了2  ＝ 2-（N，N-双（2-（吡啶基甲基）氨基甲基）-6-（N'-（2-羟基苄基）（羧甲基）氨基甲基）-4-甲基苯酚钠盐）的配体。两种配合物在Mn（II）离子周围共享一个μ-酚盐-双（μ-乙酸盐）Mn（II）Mn（III）核和N 3 O 3-配位球，但在Mn（III）周围的供体基团上有所不同（NO 4（溶剂）和NO 5）。在非质子溶剂中，这两种络合物能够歧化至少3600当量。H 2 O