1-(6-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine | 1116400-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(6-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• 英文别名: 1-[6-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 1116400-81-7
• 化学式: C₂₅H₂₂N₆
• 分子量: 406.49
• InChiKey: CFEGNEZMFIIFFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以79.84%的产率得到1-(6-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  NO 在具有五齿配体的亚硝基钌中的光稳定性在治疗条件下诱导对 VCaP、22Rv1 和 A549 癌细胞的特殊细胞毒性

  摘要：

  [Ru II (MePBITA)(NO)] n+ (n = 3, 2 and MePBITA = 1-(6-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) pyridin-) 中的五齿富电子 MePBITA 配体2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine) 允许用 Enemark-Feltham 符号 {RuNO} 6和 {RuNO} 7分离亚硝基的氧化还原状态。亚硝基衍生物[Ru II (MePBITA)(NO)](ClO 4 ) 3 : [ 4 ](ClO 4 ) 3由氯前体[Ru II (MePBITA)(Cl)](PF 6逐步合成): [ 1 ](PF 6)，通过乙腈衍生物 [Ru II (MePBITA)(CH 3 CN)](PF 6 ) 2 : [ 2 ](PF 6 ) 2继之以硝基络合物 [Ru II (MePBITA)(NO

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133419
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 硫酸 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(6-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  单核铜 (II) 与多吡啶配体的配合物：合成、表征、DNA 相互作用/裂解以及对人类癌细胞的体外细胞毒性

  摘要：

  DNA 是细胞再生的必要元素，通过DNA 结合/切割控制细胞凋亡被认为是对抗癌细胞的一种方法。广泛使用的金属药物顺铂已显示出与鸟嘌呤-N7 中心的相互作用，并且不断开发出大量复合物以增强交联特性以及共价和非共价相互作用。两个五齿配体， L 1 (1-(6-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基)吡啶-2-基) -N , N-双(吡啶-2-基甲基)甲胺)和L 2 (1-(6-(1-甲基-1H-苯并[ d ]咪唑-2-基)吡啶-2-基) -N , N-双(吡啶-2-基甲基)甲胺)，与它们各自的铜( II )络合物[ 1 ](ClO 4 ) 2和[ 2 ](ClO 4 ) 2 ，以三角双锥体方式结晶。不同的分析和光谱方法证实了它们的形成，并且还检查了它们的氧化还原行为。使用吸收光谱法探索了鲑鱼精子 DNA (ss-DNA) 与这两种复合物的相互作用，它们都表现出~10 4 M -1的结合亲和力 (

  DOI：

  10.1039/d4dt00984c

文献信息

• A Zn²⁺ Fluorescent Sensor Derived from 2-(Pyridin-2-yl)benzoimidazole with Ratiometric Sensing Potential
  作者：Zhipeng Liu、Changli Zhang、Yunling Li、Zhengyi Wu、Fang Qian、Xiaoliang Yang、Weijiang He、Xiang Gao、Zijian Guo

  DOI：10.1021/ol802537c

  日期：2009.2.19

  A fluorescent Zn2+ sensor based on the 2-(2'-pyridinyl)benzoimidazole (2-PBI) fluorophore has been devised by incorporation with a Zn2+ ionophore, bis(pyridin-2-ylmethyl)amine. The sensor (PBITA) demonstrates a Zn2+-specific emission shift and enhancement with a 1:1 binding ratio. Due to the Zn2+-induced coplanation of 2-PBI via reversion/rotation, PBITA is shown to behave as a ratiometric sensor. The intracellular Zn2+ imaging ability of the sensor has been tested in HeLa cells using a confocal microscope.
• Photolability of NO in ruthenium nitrosyls with pentadentate ligand induces exceptional cytotoxicity towards VCaP, 22Rv1 and A549 cancer cells under therapeutic condition
  作者：Sadananda Kumbhakar、Parth Gupta、Bishnubasu Giri、Arabinda Muley、Kalai Selvan Karumban、Ashish Misra、Somnath Maji

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133419

  日期：2022.10

  [RuII(MePBITA)(Cl)](PF6): [1](PF6), via the acetonitrile derivative [RuII(MePBITA)(CH3CN)](PF6)2: [2](PF6)2 followed by nitro complex [RuII(MePBITA)(NO2)](PF6): [3](PF6). All the complexes were fully characterized by different analytical and spectroscopic techniques. Single crystal X-ray structures of the complexes [1](PF6), [2](PF6)2, [3](PF6), and [4](ClO4)3 were profitably determined for understanding the molecular

  [Ru II (MePBITA)(NO)] n+ (n = 3, 2 and MePBITA = 1-(6-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) pyridin-) 中的五齿富电子 MePBITA 配体2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine) 允许用 Enemark-Feltham 符号 RuNO} 6和 RuNO} 7分离亚硝基的氧化还原状态。亚硝基衍生物[Ru II (MePBITA)(NO)](ClO 4 ) 3 : [ 4 ](ClO 4 ) 3由氯前体[Ru II (MePBITA)(Cl)](PF 6逐步合成): [ 1 ](PF 6)，通过乙腈衍生物 [Ru II (MePBITA)(CH 3 CN)](PF 6 ) 2 : [ 2 ](PF 6 ) 2继之以硝基络合物 [Ru II (MePBITA)(NO
• 10.1039/d4dt00984c
  作者：Muley, Arabinda、Kumbhakar, Sadananda、Raut, Rajnikant、Mathur, Shobhit、Roy, Indrajit、Saini, Taruna、Misra, Ashish、Maji, Somnath

  DOI：10.1039/d4dt00984c

  日期：——

  controlled cellular apoptosis via DNA binding/cleaving is considered an approach to combat cancer cells. The widely prescribed metallodrug cisplatin has shown interactions with the guanine-N7 center, and a plethora of complexes are continually developed to enhance crosslinking properties as well as covalent and non-covalent interactions. Two pentadentate ligands, L1 (1-(6-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)-N

  DNA 是细胞再生的必要元素，通过DNA 结合/切割控制细胞凋亡被认为是对抗癌细胞的一种方法。广泛使用的金属药物顺铂已显示出与鸟嘌呤-N7 中心的相互作用，并且不断开发出大量复合物以增强交联特性以及共价和非共价相互作用。两个五齿配体， L 1 (1-(6-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基)吡啶-2-基) -N , N-双(吡啶-2-基甲基)甲胺)和L 2 (1-(6-(1-甲基-1H-苯并[ d ]咪唑-2-基)吡啶-2-基) -N , N-双(吡啶-2-基甲基)甲胺)，与它们各自的铜( II )络合物[ 1 ](ClO 4 ) 2和[ 2 ](ClO 4 ) 2 ，以三角双锥体方式结晶。不同的分析和光谱方法证实了它们的形成，并且还检查了它们的氧化还原行为。使用吸收光谱法探索了鲑鱼精子 DNA (ss-DNA) 与这两种复合物的相互作用，它们都表现出~10 4 M -1的结合亲和力 (