3-bromo-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)propanamide | 1293291-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)propanamide
• CAS: 1293291-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN₃O
• 分子量: 334.216
• InChiKey: RWKHLPDNAXTUGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)propanamide 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以31%的产率得到3-azido-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Towards the Preparation of Novel Re/99mTc Tricarbonyl-Containing Peptide Nucleic Acid Bioconjugates

  摘要：

  以 3-溴-N,N-双(吡啶-2-基甲基)丙酰胺(2)为原料，在二甲基亚砜中加入过量叠氮化钠，制备了二(2-吡啶基)酰胺(Dpam)配体的新型叠氮衍生物，即 3-叠氮-N,N-双吡啶-2-基甲基丙酰胺(3)。然后，3 通过 CuI 催化的 [3 + 2] 环加成反应（通常称为 "点击化学"），与之前报道的含炔烃的肽核酸 (PNA) 单体 Fmoc-1-OtBu 反应，得到含 Dpam 的 PNA 单体 (Fmoc-4-OtBu)，产率为 44%。实验还证明，3 可以通过点击化学反应，在固相上与含炔的 PNA 低聚物（Alkyne-PNA）反应，生成 Dpam-PNA。我们还详细讨论了 Dpam-PNA 与 [NEt4]2[ReBr3(CO)3] 和 [99mTc(CO)3(H2O)3]+ 复合物的尝试。

  DOI：

  10.1071/ch11010
• 作为产物：
  描述：

  二甲基吡啶胺 、 3-溴丙酰氯 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 以100%的产率得到3-bromo-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Towards the Preparation of Novel Re/99mTc Tricarbonyl-Containing Peptide Nucleic Acid Bioconjugates

  摘要：

  以 3-溴-N,N-双(吡啶-2-基甲基)丙酰胺(2)为原料，在二甲基亚砜中加入过量叠氮化钠，制备了二(2-吡啶基)酰胺(Dpam)配体的新型叠氮衍生物，即 3-叠氮-N,N-双吡啶-2-基甲基丙酰胺(3)。然后，3 通过 CuI 催化的 [3 + 2] 环加成反应（通常称为 "点击化学"），与之前报道的含炔烃的肽核酸 (PNA) 单体 Fmoc-1-OtBu 反应，得到含 Dpam 的 PNA 单体 (Fmoc-4-OtBu)，产率为 44%。实验还证明，3 可以通过点击化学反应，在固相上与含炔的 PNA 低聚物（Alkyne-PNA）反应，生成 Dpam-PNA。我们还详细讨论了 Dpam-PNA 与 [NEt4]2[ReBr3(CO)3] 和 [99mTc(CO)3(H2O)3]+ 复合物的尝试。

  DOI：

  10.1071/ch11010

文献信息

• Towards the Preparation of Novel Re/99mTc Tricarbonyl-Containing Peptide Nucleic Acid Bioconjugates
  作者：Gilles Gasser、Anna M. Sosniak、Anna Leonidova、Henrik Braband、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1071/ch11010

  日期：——

  A novel azido derivative of the di-(2-picolyl)amide (Dpam) ligand, namely 3-azido-N,N-bis-pyridin-2-ylmethyl-propionamide (3), was prepared from 3-bromo-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)propanamide (2) with an excess of sodium azide in DMSO. 3 was then reacted, by CuI-catalyzed [3 + 2] cycloaddition (often referred to as ‘Click Chemistry’), with the previously reported alkyne-containing peptide nucleic acid (PNA) monomer Fmoc-1-OtBu to give the Dpam-containing PNA monomer (Fmoc-4-OtBu) in 44% yield. It was also demonstrated that 3 could be reacted by Click Chemistry, on the solid phase, to an alkyne-containing PNA oligomer (Alkyne-PNA) to yield Dpam-PNA. Our attempts to complex Dpam-PNA with [NEt4]2[ReBr3(CO)3] and [99mTc(CO)3(H2O)3]+ are also discussed in detail.

  以 3-溴-N,N-双(吡啶-2-基甲基)丙酰胺(2)为原料，在二甲基亚砜中加入过量叠氮化钠，制备了二(2-吡啶基)酰胺(Dpam)配体的新型叠氮衍生物，即 3-叠氮-N,N-双吡啶-2-基甲基丙酰胺(3)。然后，3 通过 CuI 催化的 [3 + 2] 环加成反应（通常称为 "点击化学"），与之前报道的含炔烃的肽核酸 (PNA) 单体 Fmoc-1-OtBu 反应，得到含 Dpam 的 PNA 单体 (Fmoc-4-OtBu)，产率为 44%。实验还证明，3 可以通过点击化学反应，在固相上与含炔的 PNA 低聚物（Alkyne-PNA）反应，生成 Dpam-PNA。我们还详细讨论了 Dpam-PNA 与 [NEt4]2[ReBr3(CO)3] 和 [99mTc(CO)3(H2O)3]+ 复合物的尝试。