N-{4-[(2-amino-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-amino]-benzoyl}-glutamic acid diethyl ester | 27069-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{4-[(2-amino-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-amino]-benzoyl}-glutamic acid diethyl ester
• 英文别名: 5.8-Deazafolsaeurediethylester；diethyl 2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-quinazolin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 27069-81-4
• 化学式: C₂₅H₂₉N₅O₆
• 分子量: 495.535
• InChiKey: NWZJUTQVCVCWMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(2-amino-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-amino]-benzoyl}-glutamic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-{4-[(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  叶酸和氨基蝶呤的5,8-二叠氮类似物对鼠胸苷酸合酶和人二氢叶酸还原酶的抑制作用。

  摘要：

  评估了一系列5,8-叶酸，异叶酸，氨基蝶呤和异氨基蝶呤的类似物对小鼠L1210白血病细胞中胸苷酸合酶TS的抑制作用，其中所述的TS 10具有10-炔丙基-5,8-二氮杂草酸，CB3717、4a ，作为参考抑制剂。还测试了这些化合物作为人二氢叶酸还原酶DHFR的抑制剂，该酶从WIL2细胞获得。所研究的类似物对TS的效力均不如4a。但是，9-甲基-5,8-二氮杂异氨基蝶呤6d的疗效仅差2.5倍。化合物4a是通过将5，8-二去氮杂三酸的二叔丁酯直接烷基化，然后将所得的二乙酯水解而制得的，这是由于酯交换反应引起的。发现它与通过较早的方法通过使用多种光谱技术制备的4a样品相同。通过类似方法合成的异构体9-炔丙基-5,8-二叠氮基异叶酸4b，对TS的抑制作用明显小于4a。每个2，4-二氨基衍生物，包括在N9处具有烯丙基或炔丙基的衍生物，都是DHFR的优异抑制剂，其效力水平类似于甲氨蝶呤MTX。然而，这些5

  DOI：

  10.1021/jm00397a031

文献信息

• HYNES, JOHN B.;PATIL, SHIRISH A.;TOMAZIC, ALENKA;KUMAR, ARVIND;PATHAK, AL+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 449-454
  作者：HYNES, JOHN B.、PATIL, SHIRISH A.、TOMAZIC, ALENKA、KUMAR, ARVIND、PATHAK, AL+

  DOI：——

  日期：——
• PEPTIDOMIMETIC MODULATORS OF CELL ADHESION
  申请人：Gour J. Barbara

  公开号：US20080081831A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  Peptidomimetics of cyclic peptides, and compositions comprising such peptidomimetics are provided. The peptidomimetics have a three-dimensional structure that is substantially similar to a three-dimensional structure of a cyclic peptide that comprises a cadherin cell adhesion recognition sequence HAV. Methods for using such peptidomimetics for modulating cadherin-mediated cell adhesion in a variety of contexts are also provided.
• Bmp Gene and Fusion Protein
  申请人：Hidaka Chisa

  公开号：US20080260829A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  This invention relates to BMP fusion genes, BMP fusion proteins. The invention further relates to methods for treatment using BMP fusion genes and BMP fusion proteins. Additionally, the invention relates to BMP fusion gene and BMP fusion protein pharmaceutical compositions.
• US7268115B2
  申请人：——

  公开号：US7268115B2

  公开（公告）日：2007-09-11
• US7446120B2
  申请人：——

  公开号：US7446120B2

  公开（公告）日：2008-11-04