meropenem

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: meropenem
• 英文别名: (4R,5R,6S)-3-[(3S,5S)-5-(Dimethylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 383.469
• InChiKey: DMJNNHOOLUXYBV-IXJGYNTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-4-nitrobenzyl 3-((3S,5S)-5-(dimethylcarbamoyl)-1-((4-nitrobenzyloxy)carbonyl)pyrrolidin-3-ylthio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以93 g的产率得到meropenem
  参考文献：
  名称：

  制备碳青霉烯类抗生素美罗培南的改良方法

  摘要：

  描述了一种1β-甲基碳青霉烯抗生素美罗培南的有效合成方法。本方法不涉及低温，色谱纯化或反渗透，并且适合大规模合成。

  DOI：

  10.1021/op700088y

文献信息

• SUNAGAWA, M.;MATSUMURA, H.;INOUE, T.;FUKASAWA, M.;KATO, M., J. ANTIBIOTICS., 44,(1991) N, C. 459-462
  作者：SUNAGAWA, M.、MATSUMURA, H.、INOUE, T.、FUKASAWA, M.、KATO, M.

  DOI：——

  日期：——
• CYHAKABA, DZYUN;MATSUMURA, XARUKI;INOUEH, TAKAAKI;FUKADZAVA, MANSATOMO;KA+
  作者：CYHAKABA, DZYUN、MATSUMURA, XARUKI、INOUEH, TAKAAKI、FUKADZAVA, MANSATOMO、KA+

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Procedure for Preparation of Carbapenem Antibiotic:  Meropenem
  作者：Neera Tewari、Hashim Nizar、Bishwa Prakash Rai、Shailendra K. Singh、Vinod George、Mohan Prasad

  DOI：10.1021/op700088y

  日期：2007.7.1

  An efficient synthesis of a 1β-methyl carbapenem antibiotic, meropenem, is described. The present process does not involve cryogenic temperatures, chromatographic purification, or reverse osmosis and is amenable to large scale synthesis.

  描述了一种1β-甲基碳青霉烯抗生素美罗培南的有效合成方法。本方法不涉及低温，色谱纯化或反渗透，并且适合大规模合成。