1-(2-phenylallyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxaldehyde | 1156491-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-phenylallyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(2-phenylallyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde；1-(2-Phenylprop-2-enyl)benzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 1156491-53-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: BQVKDIXNNHSGNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylallyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxaldehyde 在 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalysed intramolecular hydroacylation to form basic nitrogen-containing heterocycles

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾催化的N-烯基咪唑-2-甲醛和N-烯基苯并咪唑-2-甲醛的分子内羟酰化反应。这些对外部选择性的羟酰化反应使得未活化的烯烃能够以良好至优秀的产率合成各种基础的、多环的氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01956k
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-phenylallyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalysed intramolecular hydroacylation to form basic nitrogen-containing heterocycles

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾催化的N-烯基咪唑-2-甲醛和N-烯基苯并咪唑-2-甲醛的分子内羟酰化反应。这些对外部选择性的羟酰化反应使得未活化的烯烃能够以良好至优秀的产率合成各种基础的、多环的氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01956k

文献信息

• Controlling Selectivity for Cycloadditions of Nitrones and Alkenes Tethered by Benzimidazoles: Combining Experiment and Theory
  作者：Liping Meng、Selina C. Wang、James C. Fettinger、Mark J. Kurth、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1002/ejoc.200801211

  日期：2009.4

  Herein we describe a combined experimental/theoretical study on the effects of substituents on regio- and stereoselectivity in intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones and alkenes tethered by benzimidazoles. By employing a large substituent at position R2 or R3, complete selectivity was achieved for either the fused or bridged cycloadduct, respectively. In addition, these cycloadducts

  本文中，我们描述了结合的实验/理论研究，涉及取代基对苯并咪唑束缚的硝酮和烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应中区域和立体选择性的影响。通过在位置R2或R3处使用大取代基，分别对稠合或桥接的环加合物实现了完全的选择性。另外，这些环加合物在所有检查的环加成物中均形成为单一非对映异构体。
• N-Heterocyclic carbene-catalysed intramolecular hydroacylation to form basic nitrogen-containing heterocycles
  作者：James A. Walker、Levi M. Stanley

  DOI：10.1039/c6ob01956k

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene-catalysed intramolecular hydroacylation of N-allylimidazole-2-carboxaldehydes and N-allylbenzimidazole-2-carboxaldehydes is reported. These exo-selective hydroacylations of unactivated alkenes enable the synthesis of a variety of basic, polycyclic nitrogen heterocycles in good-to-excellent yields.

  报道了N-杂环卡宾催化的N-烯基咪唑-2-甲醛和N-烯基苯并咪唑-2-甲醛的分子内羟酰化反应。这些对外部选择性的羟酰化反应使得未活化的烯烃能够以良好至优秀的产率合成各种基础的、多环的氮杂环化合物。