N-benzyl-2,2-diphenylethanamine | 132286-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,2-diphenylethanamine
• 英文别名: N-benzyl-2,2-diphenylethylamine；benzyl-(2,2-diphenylethyl)amine；benzyl-(2,2-diphenyl-ethyl)-amine；Benzyl-(2,2-diphenyl-aethyl)-amin；N-benzyl-2,2-diphenyl ethyl-amine；1,1-Diphenyl-2-benzylamino-ethan
• CAS: 132286-13-6
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: BKKTVCDRBAYRCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-diphenylethanamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-acetoxy-N-benzyl-N-(2,2-diphenylethyl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed redox-neutral C–H amination with amidoximes

  摘要：

  CuI催化的N-烷基氨基肟反应通过sp³ C–H氨化生成了二氢咪唑。另一方面，N-苯甲酰氨基肟的反应产生了sp² C–H氨化，形成奎嗪酮。反应机制可以被描述为一种红氧中性自由基途径，包括Cu(I)–Cu(II)的红氧催化循环。

  DOI：

  10.1039/c3ob41871e
• 作为产物：
  描述：

  在 Amberlite IRA 400 borohydride resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-2,2-diphenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  酮酸酯甲基丙烯酸酯树脂，在伯胺存在下对仲胺的净化

  摘要：

  一个 酮酸酯 树脂被开发为选择性清除剂的基础 伯胺 在......的存在下 仲胺。清除剂的效用在一系列还原胺化 单和双化学 二胺。树脂的特异性基于去除伯胺 通过他们烯胺。

  DOI：

  10.1039/b101395p

文献信息

• Inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase: novel trisubstituted ureas as hypocholesterolemic agents
  作者：Terri S. Purchase、Arnold D. Essenburg、Katherine L. Hamelehle、MaryKay S. Hes、Ann Holmes、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield、Bharat K. Trivedi

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00019-9

  日期：1997.4

  Our continued interest in developing novel, potent acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors, and our discovery of several active series of disubstituted urea ACAT inhibitors, have led us to investigate a series of trisubstituted ureas that are structural hybrids of our disubstituted series and of a trisubstituted urea ACAT inhibitor series disclosed by scientists at Lederle. This investigation

  我们对开发新型有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的兴趣持续不断，我们发现了几种活性系列的双取代尿素ACAT抑制剂，这促使我们研究了一系列三取代尿素，这些脲是我们双取代系列的结构杂化物以及Lederle的科学家公开的三取代尿素ACAT抑制剂系列。这项研究导致了新型三取代尿素的发现，当在大鼠高胆固醇血症的急性模型中以饮食混合物的形式施用时，其中的几种会在纳摩尔范围内抑制ACAT并有效降低总血浆胆固醇。在我们的慢性高胆固醇血症大鼠模型中，一种类似物（35​​）也能有效降低总胆固醇，如CL 277,082。这项研究最显着的发现是三取代脲的SAR与我们先前公开的二取代脲系列的SAR不同。该系列显示出在尿素N-苯基上具有2,4-二氟和2,4,6-三氟取代的最佳活性，而二取代系列显示了在苯环上具有庞大的2,6-二取代的最佳活性。
• Acetoacetoxy ethyl methacrylate (AAEM) resin, a new scavenger for primary amines in the presence of secondary amines
  作者：Zhanru Yu、Sonia Alesso、David Pears*、Paul A Worthington、Richard W.A Luke、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01590-2

  日期：2000.11

  Preliminary results on a new type of polymer scavenger, acetoacetoxy ethyl methacrylate (AAEM) resin, are reported. AAEM resin can selectively remove primary amines in the presence of secondary amines. Its application in a solution library synthesis is demonstrated.

  报告了一种新型聚合物清除剂甲基丙烯酸乙酰乙酰氧基乙酯（AAEM）树脂的初步结果。AAEM树脂可以在仲胺存在下选择性除去伯胺。演示了其在解决方案库综合中的应用。
• Antihyperlipidemic and antiatherosclerotic trisubstituted urea compounds
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04994465A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  Certain trisubstituted urea compounds as potent inhibitors of the enzyme acyl-CoA:cholesterol acyltransferase, their method of manufacture, pharmaceutical compositions containing such compounds as well as methods of inhibiting the interstitial absorption of cholesterol and lowering blood plasma cholesterol with such compounds as described.

  某些三取代脲化合物作为酯化酶抑制剂，它们的制造方法，含有这些化合物的制药组合物以及利用这些化合物抑制胆固醇的间质吸收和降低血浆胆固醇的方法如上所述。
• TERTIARY AMINES FOR USE IN THE TREATMENT OF CARDIAC DISORDERS
  申请人：Universitetet I Oslo

  公开号：US20150133510A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to tertiary amines of formula (I) for use in therapy, particularly for use in treating cardiovascular disorders. The compounds have been found to regulate phospholamban phosphorylation by interfering with the A-kinase anchor protein 18delta (AKAP185) binding to the PKA substrate phospholamban. The compounds share a tri(alkylaryl/alkylheteroaryl)amine structure.

  本发明涉及用于治疗的公式（I）的三级胺，特别是用于治疗心血管疾病。已发现这些化合物通过干扰A-激酶锚定蛋白18delta（AKAP185）与PKA底物磷酸肌钙蛋白的结合来调节磷酸肌钙蛋白的磷酸化。这些化合物具有三（烷基芳基/烷基杂环芳基）胺结构。
• Antihyperlipidemic and anti-atherosclerotic trisubstituted urea compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0384320A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Compounds of the formula wherein A is each independently CH or N; R1, R2, and R3 are each independently hydrogen, alkyl of one to six carbon atoms, halogen or alkoxy of one to six carbon atoms; R4 is alkyl of four to ten carbon atoms, cycloalkyl of three to seven carbon atoms, benzyl or benzyl substituted by alkyl of one to six carbon atoms, alkoxy of one to six carbon atoms, halogen COOR where R' is H, alkyl, NR1 R2 where R1 and R2 are each independently hydrogen, alkyl or cycloalkyl of three to seven carbon atoms; and R5 is selected from the group of the formulae wherein n is zero, 1 or 2; n' is 2 to 6; n is zero or 1; Ar is phenyl, naphthyl, pyridyl, thienyl or furanyl, or phenyl, naphthyl, pyridyl, thienyl or furanyl substituted by alkyl of one to six carbon atoms, hydroxy, alkoxy of one to six carbon atoms, benzyloxy, fluorine, chlorine, bromine, nitro, trifluoromethyl, -NHCOCH3, -CONH2, -COOH, -COO-alkyl, -CH2COOH, -CH2CONH2 or NR'1R'2; X is -CH2, 0, S, SO, or SO2; R6 and R7 are each independently alkyl of one to six carbon atoms, hydroxy, alkoxy of one to six carbon atoms, benzyloxy, halogen, nitro, trifluoromethyl, -COOH, -CONH2, -COO-alkyl, or NR1 R2 ; with the proviso that when Rs is Ar cannot be naphthyl; or pharmaceutically acceptable acid addition or base salts thereof, useful as potent inhibitors of the enzyme acyl-CoA:cholesterol acyltransferase, their method of manufacture, pharmaceutical compositions containing such compounds as well as methods of inhibiting the interstitial absorption of cholesterol and lowering blood plasma cholesterol with such compounds are described.

  式中的化合物 其中 A 各自独立地为 CH 或 N； R1、R2 和 R3 各自独立地为氢、一至六个碳原子的烷基、卤素或一至六个碳原子的烷氧基； R4 是 4 至 10 个碳原子的烷基、3 至 7 个碳原子的环烷基、苄基或被 1 至 6 个碳原子的烷基取代的苄基、1 至 6 个碳原子的烷氧基、卤素 COOR，其中 R' 是 H、烷基、NR1 R2（其中 R1 和 R2 各自独立地是氢、烷基或 3 至 7 个碳原子的环烷基）；以及 R5 选自式组 其中 n 为 0、1 或 2； n' 为 2 至 6； n 为 0 或 1； Ar 是苯基、萘基、吡啶基、噻吩基或呋喃基，或被 1 至 6 个碳原子的烷基、羟基、 1 至 6 个碳原子的烷氧基取代的苯基、萘基、吡啶基、噻吩基或呋喃基、一至六个碳原子的烷氧基、苄氧基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基、-NHCOCH3、-CONH2、-COOH、-COO-烷基、-CH2COOH、-CH2CONH2 或 NR'1R'2； X 是-CH2、0、S、SO 或 SO2； R6 和 R7 各自独立地为 1 至 6 个碳原子的烷基、羟基、1 至 6 个碳原子的烷氧基、苄氧基、卤素、硝基、三氟甲基、-COOH、-CONH2、-COO-烷基或 NR1 R2；但当 Rs 为以下条件时 Ar不能是萘基；或其药学上可接受的酸加成盐或碱式盐，可作为酰基-CoA:胆固醇酰基转移酶的强效抑制剂、其制造方法、含有此类化合物的药物组合物以及用此类化合物抑制胆固醇间质吸收和降低血浆胆固醇的方法。