1-[4-(aminomethyl)phenyl]methanesulfonamide | 191868-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(aminomethyl)phenyl]methanesulfonamide
• 英文别名: (4-(aminomethyl)phenyl)methanesulfonamide；(4-aminomethyl-phenyl)-methanesulfonic acid amide；C-(4-Aminomethyl-phenyl)-methansulfonamid；(4-Aminomethyl-phenyl)-methansulfonsaeure-amid；4-(Aminosulphonylmethyl)benzenemethanamine；[4-(Aminomethyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 191868-55-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD08444222
• 分子量: 200.261
• InChiKey: NBYQWCMTKNOMBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.5-162 °C
• 沸点：
  413.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N5-[amino-(nitroimino)-methyl]-N2-(diphenylacetyl)ornithine 、 1-[4-(aminomethyl)phenyl]methanesulfonamide 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以98%的产率得到(R)-N5-[Amino(nitroimino)methyl]-N-[[4-(aminosulphonyl-methyl)phenyl]methyl]-N2-(diphenylacetyl)-ornithinamide
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives, pharmaceutical compositions containing these

  摘要：

  以下是NPY-拮抗性化合物的化学式及其示例的中文翻译： (A) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-双(4-羟基苯基)乙酰基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (B) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-[双(4-氯苯基)乙酰基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (C) (R)-N-[[4-氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-(二苯基乙酰基)-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (D) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙氧羰基甲基氨基-甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (E) (R,S)-N⁵-(氨基亚氨基甲基)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[(4-羟基苯基)甲基]-N⁵-甲基-鸟氨酸酰胺-盐酸盐； (F) (R)-N-[[4-(氨基甲酰甲基)苯基]甲基]-N²-(二苯基-乙酰基)-精氨酰胺-二乙酸盐； (G) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙基氨基甲酰氨基甲基)-苯基]甲基]-精氨酰胺-双-(三氟乙酸盐)； (H) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙氧羰基氨基-甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐。

  公开号：

  US06114390A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-氰基苯基)甲烷磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[4-(aminomethyl)phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型醛酮还原酶 1C3 抑制剂作为癌症耐药性化疗增效剂的发现

  摘要：

  作为在多种癌症中过度表达的关键靶标，醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 赋予许多临床药物化疗耐药性。然而，应用于临床的 AKR1C3 选择性抑制剂数量有限，这表明鉴定活性化合物的重要性。在此，我们报告了具有结构多样性的新型有效 AKR1C3 抑制剂的发现、合成和评估。这些活性化合物的分子动力学模拟为解释的生物学数据提供了合理的澄清。此外，我们证明 AKR1C3 抑制剂有可能成为使耐药细胞系对化疗重新敏感的优质治疗药物，特别是泛 AKR1C 抑制剂S07-2010。我们的研究鉴定了AKR1C3抑制剂的新结构类别，丰富了结构多样性，有利于未来抑制剂的合理设计和结构优化。此外，这些化合物可以作为对抗耐药性的新疗法的有前途的治疗佐剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00175

文献信息

• [EN] PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：NANJING ZHENGXIANG PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021061803A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The invention provides compounds that may inhibits to ENPP1, and are accordingly useful for treatment disorders related to ENPP1. The invention further provides pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of using these compounds to treat or prevent disorders related to ENPP1.

  这项发明提供了可能抑制ENPP1的化合物，因此对治疗与ENPP1相关的疾病非常有用。该发明还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与ENPP1相关疾病的方法。
• [EN] CYTOTOXIC AND ANTI-MITOTIC COMPOUNDS, AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CYTOTOXIQUES ET ANTIMITOTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CT FOR DRUG RES AND DEV

  公开号：WO2014144871A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds having cytotoxic and/or anti-mitotic activity are disclosed. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed. Also disclosed are compositions having the structure: (T)-(L)-(D), wherein (T) is a targeting moiety, (L) is an optional linker, and (D) is a compound having cytotoxic and/or anti-mitotic activity.

  揭示了具有细胞毒性和/或抗有丝分裂活性的化合物。还揭示了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。还揭示了具有结构的组合物：(T)-(L)-(D)，其中(T)是靶向基团，(L)是可选的连接物，(D)是具有细胞毒性和/或抗有丝分裂活性的化合物。
• [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP-1) INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTÉRASE 1 (ENPP -1) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MAVUPHARMA INC

  公开号：WO2019177971A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Disclosed herein are methods and compounds of augmenting and enhancing the production of type I IFNs in vivo. In some embodiments, the compounds disclosed herein are ENPP-1 inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods for the treatment of cancer or a viral infection.

  本文揭示了一种在体内增强和促进I型干扰素产生的方法和化合物。在某些实施例中，本文揭示的化合物是ENPP-1抑制剂，药物组合物，以及用于治疗癌症或病毒感染的方法。
• Novel Synthesis of Mafenide and Other Amino Sulfonamides by Electrochemical Reduction of Cyano Sulfonamides
  作者：Shaik Lateef、Srinivasulu Reddy Krishna Mohan、Rudraraju Rameshraju、Srinivasulu Reddy Jayarama Reddy

  DOI：10.1002/hlca.200690123

  日期：2006.6

  Both aliphatic and aromatic amino sulfonamides such as mafenide (1a) were synthesized in good yields (80–86%) by direct electrochemical hydrogenation of the corresponding nitriles in an undivided cell containing a Ni cathode, a Pt anode, and Raney Ni as catalyst (Table 1). The reaction can be performed without external supply of pressurized gas by in situ generation of H2. Slightly elevated temperatures

  脂肪族和芳香族氨基磺酰胺类化合物（如马芬尼（1a））是通过在含Ni阴极，Pt阳极和阮内Ni作为催化剂的未分隔电池中将相应的腈直接电化学加氢而以高收率（80-86％）合成的（表1）。该反应可以在不通过原位产生H 2的外部供应加压气体的情况下进行。略微升高温度（45°）和低电流密度（10 mA / cm 2）是这种类型的电化学腈加氢的有利条件。我们的合成规程不需要高压设备或化学危害，在环境方面非常友好，比传统方法更经济。吸附的H的浓度。通过调节电势可以轻松控制催化剂表面的自由基，这可以提高产品的选择性，同时降低爆炸和着火的风险。
• 2'-Methyl-5-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)1,1'-biphenyl-4-carboxaide derivatives and their use as p38 kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040266839A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  Compounds of formula (I), wherein R 1 is a phenyl group which may be optionally substituted; R 2 is selected from hydrogen, C 1-6 alkyl and (CH 2 ) p —C 3-7 cycloalkyl; R 3 is the group: (Formula II), R 4 is selected from hydrogen and C 1-4 alkyl; U is selected from methyl and halogen; X and Y are each selected independently from hydrogen, methyl and halogen; m is selected from 0, 1, 2, 3 and 4, and may be optionally substituted with up to two groups selected independently from C 1-6 alkyl; n is selected from 0, 1 and 2; p is selected from 0, 1 and 2; or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use as pharmaceuticals, particularly as p38 kinase inhibitors. 1

  公式（I）的化合物，其中R1是苯基，可以选择性地被取代；R2选自氢、C1-6烷基和(CH2)p-C3-7环烷基；R3是基团：（公式II），R4选自氢和C1-4烷基；U选自甲基和卤素；X和Y各自独立地选自氢、甲基和卤素；m选自0、1、2、3和4，并且可以选择性地被最多两个独立选择自C1-6烷基的基团取代；n选自0、1和2；p选自0、1和2；或其药学上可接受的盐或溶剂，以及它们作为药物的用途，特别是作为p38激酶抑制剂。