1,1-Dimethyl-4-phenyl-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1,2-dihydro-silete | 163223-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Dimethyl-4-phenyl-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1,2-dihydro-silete
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidene-1,1-dimethyl-4-phenylsilete
• CAS: 163223-88-9
• 化学式: C₁₈H₁₈Si
• 分子量: 262.426
• InChiKey: CFSUJXYVDPLKON-LGMDPLHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-4-phenyl-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1,2-dihydro-silete 在 盐酸 、 水 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锆介导的双(炔基)硅烷的两个炔基的分子内碳-碳键形成

  摘要：

  用 Cp2ZrEt2 (1)（Cp = 环戊二烯基）和 H2O/CuCl 依次处理双（苯基乙炔基）硅烷 (PhC⋮C)2SiR2（R = Me (2a)、Et (2b) 或 Ph (2c)）得到（ 1E,3E)-1,4-二苯基-1,3-丁二烯 (3) 水解后的产率为 56-88%。另一方面，2a-h 与 Cp2ZrEt2 的反应混合物的水解以 61-87% 的产率得到硅杂环丁烯衍生物 4a-h。当 t-BuC5H4 用作锆茂衍生物的配体时，含锆中间体 7 作为适合 X 射线分析的晶体获得。7的结构表明中间体含有锆杂环丁烯-硅杂环丁烯稠环系统。硅杂环丁烯 4a 与 CuCl 的反应选择性地打开了硅杂环丁烯环。在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下用 PhI 进一步处理反应混合物，得到 1,3,4-三苯基-1-甲硅烷基-1，3-丁二烯化合物16。在α-位具有炔基甲硅烷基的锆环戊二烯以82-98%的产率提供锆环己二烯衍生物19。什

  DOI：

  10.1021/ja972381v
• 作为产物：
  描述：

  双(苯基乙炔基)二甲基硅烷 在 Cp₂ZrEt₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1,1-Dimethyl-4-phenyl-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1,2-dihydro-silete
  参考文献：
  名称：

  锆介导的双(炔基)硅烷的两个炔基的分子内碳-碳键形成

  摘要：

  用 Cp2ZrEt2 (1)（Cp = 环戊二烯基）和 H2O/CuCl 依次处理双（苯基乙炔基）硅烷 (PhC⋮C)2SiR2（R = Me (2a)、Et (2b) 或 Ph (2c)）得到（ 1E,3E)-1,4-二苯基-1,3-丁二烯 (3) 水解后的产率为 56-88%。另一方面，2a-h 与 Cp2ZrEt2 的反应混合物的水解以 61-87% 的产率得到硅杂环丁烯衍生物 4a-h。当 t-BuC5H4 用作锆茂衍生物的配体时，含锆中间体 7 作为适合 X 射线分析的晶体获得。7的结构表明中间体含有锆杂环丁烯-硅杂环丁烯稠环系统。硅杂环丁烯 4a 与 CuCl 的反应选择性地打开了硅杂环丁烯环。在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下用 PhI 进一步处理反应混合物，得到 1,3,4-三苯基-1-甲硅烷基-1，3-丁二烯化合物16。在α-位具有炔基甲硅烷基的锆环戊二烯以82-98%的产率提供锆环己二烯衍生物19。什

  DOI：

  10.1021/ja972381v

文献信息

• Synthesis of Multiply Substituted Alkylidene Silacyclohexadiene Derivatives via Palladium-Catalyzed Insertion of Alkynes into Alkylidene Silacyclobutenes
  作者：Junhui Liu、Xiaohua Sun、Mikihiro Miyazaki、Lantao Liu、Congyang Wang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/jo062583m

  日期：2007.4.1

  Palladium-catalyzed insertion of activated alkynes into silacyclobutene derivatives proceeded smoothly to afford exo-alkylidenesilacyclohexadiene derivatives of unique structure with diversified conjugation systems in high isolated yields. Interesting regioselectivity of insertion, which afforded only one regioisomer or a mixture of two or more regioisomers, was also observed.
• Intramolecular Coupling of Alkynyl Groups of Bis(alkynyl)silane Mediated by Zirconocene Compounds: Formation of Silacyclobutene Derivatives
  作者：Tamotsu Takahashi、Zhenfeng Xi、Yasushi Obora、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1021/ja00114a038

  日期：1995.3
• Zirconocene-Mediated Intramolecular Carbon−Carbon Bond Formation of Two Alkynyl Groups of Bis(alkynyl)silanes
  作者：Zhenfeng Xi、Reinald Fischer、Ryuichiro Hara、Wen-Hua Sun、Yasushi Obora、Noriyuki Suzuki、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ja972381v

  日期：1997.12.1

  further treatment of the reaction mixture with PhI in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 gave 1,3,4-triphenyl-1-silyl-1,3-butadiene compound 16. Zirconacyclopentadienes with an alkynylsilyl group at the α-position afforded zirconacyclohexadiene derivatives 19 in 82−98% yields. Wh...

  用 Cp2ZrEt2 (1)（Cp = 环戊二烯基）和 H2O/CuCl 依次处理双（苯基乙炔基）硅烷 (PhC⋮C)2SiR2（R = Me (2a)、Et (2b) 或 Ph (2c)）得到（ 1E,3E)-1,4-二苯基-1,3-丁二烯 (3) 水解后的产率为 56-88%。另一方面，2a-h 与 Cp2ZrEt2 的反应混合物的水解以 61-87% 的产率得到硅杂环丁烯衍生物 4a-h。当 t-BuC5H4 用作锆茂衍生物的配体时，含锆中间体 7 作为适合 X 射线分析的晶体获得。7的结构表明中间体含有锆杂环丁烯-硅杂环丁烯稠环系统。硅杂环丁烯 4a 与 CuCl 的反应选择性地打开了硅杂环丁烯环。在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下用 PhI 进一步处理反应混合物，得到 1,3,4-三苯基-1-甲硅烷基-1，3-丁二烯化合物16。在α-位具有炔基甲硅烷基的锆环戊二烯以82-98%的产率提供锆环己二烯衍生物19。什