benzyl N-(5-naphthalen-2-yl-5-oxopent-1-en-3-yl)carbamate | 591248-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(5-naphthalen-2-yl-5-oxopent-1-en-3-yl)carbamate
• CAS: 591248-54-3
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: FIZYDUYWPNBMDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  568.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(5-naphthalen-2-yl-5-oxopent-1-en-3-yl)carbamate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(1-formyl-3-naphthalen-2-yl-3-oxopropyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-烷基（芳基）-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  现成的N-酰基-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮与各种亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，得到含有合成有用功能的新型八氢喹啉。用二氢吡啶酮5和顺式二取代的双亲二烯体，以良好至优异的产率获得作为单一非对映异构体的所得环加合物。对应的反应5丙烯酸甲酯，丙烯腈和苯基乙烯基砜的芳族化合物对内加合物表现出适度的偏爱。考察了二氢吡啶酮C-2和C-4取代基对非对面控制程度的影响。通过使用这种方法，以立体控制的方式制备了gephyrotoxin的核心十氢喹啉骨架。在某些亲二烯体上观察到有趣的反应性，导致最初形成的环加合物开环。该串联反应提供了获得独特取代的β-氨基酮，醇和非天然氨基酸的途径。

  DOI：

  10.1021/jo050559n
• 作为产物：
  描述：

  2-ethenyl-3,4-dihydro-4-oxo-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 benzyl N-(5-naphthalen-2-yl-5-oxopent-1-en-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-烷基（芳基）-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  现成的N-酰基-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮与各种亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，得到含有合成有用功能的新型八氢喹啉。用二氢吡啶酮5和顺式二取代的双亲二烯体，以良好至优异的产率获得作为单一非对映异构体的所得环加合物。对应的反应5丙烯酸甲酯，丙烯腈和苯基乙烯基砜的芳族化合物对内加合物表现出适度的偏爱。考察了二氢吡啶酮C-2和C-4取代基对非对面控制程度的影响。通过使用这种方法，以立体控制的方式制备了gephyrotoxin的核心十氢喹啉骨架。在某些亲二烯体上观察到有趣的反应性，导致最初形成的环加合物开环。该串联反应提供了获得独特取代的β-氨基酮，醇和非天然氨基酸的途径。

  DOI：

  10.1021/jo050559n

文献信息

• Tandem Diels–Alder cyclization/aromatization reactions of 5-vinyl-1-acyl-2-aryl-2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Daniel L. Comins

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00930-4

  日期：2003.5

  A tandem Diels-Alder cyclization/aromatization of 5-vinyl-2,3-dihydro-4-pyridones and various dienophiles is reported. The intermediate Diels-Alder cycloadduct undergoes an elimination/aromatization to provide beta-amino-ketones, beta-amino-alcohols, and unnatural amino acids containing useful functionality. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Acyl-2-alkyl(aryl)-5-vinyl-2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Daniel L. Comins、Jeffrey T. Kuethe、Teresa M. Miller、Florence C. Février、Clinton A. Brooks

  DOI：10.1021/jo050559n

  日期：2005.6.1

  3-dihydro-4-pyridones undergo Diels−Alder cyclization with various dienophiles to afford novel octahydroquinolines containing synthetically useful functionality. With dihydropyridone 5 and cis-disubstituted dienophiles, the resulting cycloadducts were obtained as single diastereomers in good to excellent yield. The corresponding reaction of 5 with methyl acrylate, acrylonitrile, and phenyl vinyl sulfone

  现成的N-酰基-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮与各种亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，得到含有合成有用功能的新型八氢喹啉。用二氢吡啶酮5和顺式二取代的双亲二烯体，以良好至优异的产率获得作为单一非对映异构体的所得环加合物。对应的反应5丙烯酸甲酯，丙烯腈和苯基乙烯基砜的芳族化合物对内加合物表现出适度的偏爱。考察了二氢吡啶酮C-2和C-4取代基对非对面控制程度的影响。通过使用这种方法，以立体控制的方式制备了gephyrotoxin的核心十氢喹啉骨架。在某些亲二烯体上观察到有趣的反应性，导致最初形成的环加合物开环。该串联反应提供了获得独特取代的β-氨基酮，醇和非天然氨基酸的途径。