2-amino-5-[(m-chlorobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazole | 333459-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-5-[(m-chlorobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-((3-chlorobenzyl)sulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine；2-Amino-5-(3-chlorobenzylthio)-1,3,4-thiadiazole；5-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 333459-57-7
• 化学式: C₉H₈ClN₃S₂
• mdl: MFCD02061250
• 分子量: 257.768
• InChiKey: HXVVRQRCDWXTEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  443.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-[(m-chlorobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(5-((3-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-(phenylamino)quinazolin-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-噻二唑的4-氨基喹唑啉衍生物的合成及体外抗肿瘤活性评价

  摘要：

  为了寻找高效、低毒的新型抗肿瘤药物，设计、合成了一系列含有1,3,4-噻二唑基团的新型4-氨基喹唑啉衍生物，并评估了其对四种人类癌细胞株的抗增殖活性（H1975， PC-3、MCF-7 和 HGC-27）在体外使用 MTT 测定。其中，化合物N-(5-((3,5-二氯苄基)硫代)-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-((4-(苯氨基)喹唑啉-2-基)硫代)乙酰胺 ( 15o ) 对四种测试的癌细胞系显示出良好的抗肿瘤增殖活性，IC 50PC-3 细胞的值为 1.96 ± 0.15 μM。抗肿瘤活性明显优于吉非替尼。进一步的机制研究表明，化合物15o以浓度依赖性和时间依赖性方式抑制PC-3肿瘤细胞的迁移能力，阻断S期细胞周期。同时细胞克隆实验进一步证明，化合物15o显着抑制PC-3细胞集落形成，2.0 μM抑制率高达92%。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02913-y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 、 3-氯苄溴 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-5-[(m-chlorobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代噻二唑的合成和放射性配体结合测定及其抗惊厥活性评价

  摘要：

  在这项研究中，使用适当的合成路线合成了一些 2,5-二取代的 1,3,4-噻二唑，它们的抗惊厥活性通过最大电休克癫痫 (MES) 试验确定，并通过旋转棒评估它们的神经毒性。测试。此外，使用戊巴比妥诱导的睡眠测试来测试他们的催眠活动。化合物 7（在 MES 和睡眠测试中分别为 ED50 = 1.14 和 2.72 μmol/kg）和 11（在 MES 和睡眠测试中分别为 ED50 = 0.65 和 2.70 μmol/kg）是睡眠测试中最有效的化合物，并且抗惊厥试验，显示与作为参考药物的地西泮相当的活性。体内研究结果，尤其是氟马西尼的拮抗作用，以及放射性配体结合试验证实苯二氮卓 (BZD) 受体参与化合物 7 和 11 的抗惊厥和催眠活性。 最后，化合物 11 在 GABAA（γ-氨基丁酸）的 BZD 结合位点的对接研究) 受体证实了该化合物可能与 BZD 受体结合。我们得出结论，在杂环的 2

  DOI：

  10.1002/ardp.202000066

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 1-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-phenylurea derivatives as anticancer agents
  作者：Ayoub Aghcheli、Mahsa Toolabi、Adileh Ayati、Setareh Moghimi、Loghman Firoozpour、Tayebeh Oghabi Bakhshaiesh、Elahe Nazeri、Maryam Norouzbahari、Rezvan Esmaeili、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00044-020-02616-2

  日期：2020.11

  proliferation of tested cancer cells. In particular, 2-F, 4-Cl, and 2,6-diF substituted derivatives (5d, 5g, and 5k) showed promising activities, especially against Hela cancer cells (IC50 = 0.37, 0.73 and 0.95 µM, respectively) which were significantly more potent than sorafenib as the reference drug (IC50 = 7.91 µM). Flow cytometry analysis revealed that the prototype compounds (5d, 5g, and 5k) significantly

  设计并合成了一系列新型的1-（5-（苄硫基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-3-苯基脲衍生物（5a-1）作为索拉非尼类似物。评价了合成化合物对四种不同的人类癌细胞（包括MCF-7，HepG2，A549和HeLa细胞系）的体外细胞毒性作用。生物学结果表明，大多数化合物显着阻止了测试癌细胞的增殖。特别是2-F，4-Cl和2,6- di F取代的衍生物（5d，5g和5k）显示出有希望的活性，尤其是针对Hela癌细胞（IC 50 分别为0.37、0.73和0.95 µM），这比索拉非尼作为参考药物的效用要强得多（IC 50  = 7.91 µM）。流式细胞仪分析表明，原型化合物（5d，5g和5k）显着诱导HeLa癌细胞凋亡，并阻止了亚G1期的细胞周期。此外，计算机对接研究证实了原型化合物与VEGFR-2活性位点的结合。
• Design, synthesis and anti-bacterial evaluation of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing a semicarbazone moiety
  作者：Jinlin Wan、Yiyuan Gan、Weinan Hu、Jiao Meng、Kun Tian、Xiaoqin Li、Shouqun Wu、Yang Xu、Guiping Ouyang、Zhenchao Wang

  DOI：10.1080/10426507.2018.1436546

  日期：2018.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Novel 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing a semicarbazone moiety were prepared and evaluated for their anti-bacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) and Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac) by performing a turbidimetre test. The products were structurally characterised by IR, 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR and HRMS. Anti-bacterial testing showed that

  图形摘要 摘要 制备了带有缩氨基脲部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物，并评估了它们对米黄单胞菌 pv. 的抗菌活性。oryzae (Xoo) 和 Xanthomonas axonopodis pv。citri (Xac) 通过进行浊度计测试。通过IR、1H NMR、13C NMR、19F NMR和HRMS对产物进行结构表征。抗菌测试表明，大多数评估的化合物（6a-6s）在 200 µg/mL 的浓度下对 Xoo 表现出优异的活性（≥74.19%），50% 有效浓度（EC50）值范围为 12.21 至 67.20 µg /mL，优于商业抗菌剂双甲噻唑 (92.23 µg/mL)。其中，化合物2-((2-chloro-1H-indol-3-yl)methylene)-N-(5-((2-chlorobenzyl)thio)-1,3, 4-噻二唑-2-基)肼-1-甲酰胺 (6b) 对 Xac（200
• Synthesis and in vitro biological evaluation of farnesylthiosalicylic acid derivatives as anti-tumor carcinoma agents
  作者：Yong Ling、You An Xiao、Guang Tong Chen、Dong Geng Wang、Yu Qin Li、Xin Yang Wang、Heng Zheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.08.007

  日期：2012.10

  Abstract Novel farnesylthiosalicylic acid (FTA) derivatives 5a – m with different substituted 1,3,4-thiadiazoles were synthesized. Compounds 5b , 5c , 5e and 5f displayed anti-tumor activities superior to FTA in most cancer cells tested. Furthermore, 5e induced tumor cell apoptosis, which was accompanied by lower Bcl-2 expression, but with higher Bax and caspase 3 expression activities in cancer cells

  摘要合成了具有不同取代的1,3,4-噻二唑的新型法呢基硫代水杨酸（FTA）衍生物5a-m。在大多数测试的癌细胞中，化合物5b，5c，5e和5f显示出优于FTA的抗肿瘤活性。此外，5e诱导肿瘤细胞凋亡，伴随着较低的Bcl-2表达，但在癌细胞中具有较高的Bax和caspase 3表达活性。
• 含取代1,3,4-噻二唑硫醚的吡唑酰胺及吡唑亚胺 类衍生物及制备方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN103951663B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了两类含取代1,3,4‑噻二唑硫醚的吡唑酰胺及吡唑亚胺类衍生物及其制备方法和应用，其化合物结构由下列通式(I)、(Ⅱ)表示。I类以取代肼为起始原料，通过闭环、氯甲酰化、氧化、氯代四步得到取代吡唑酰氯，2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑与取代苄氯反应得到2‑氨基‑5‑取代1,3,4‑噻二唑硫醚再与取代吡唑酰氯发生取代反应得到含取代1,3,4‑噻二唑硫醚的吡唑酰胺类化合物(I)；Ⅱ类以取代肼为起始原料，通过闭环、氯甲酰化得到取代吡唑醛，吡唑醛与2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑在无水乙醇回流条件下发生加成消去反应，得到2‑取代吡唑亚胺基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑，再与取代的苄氯反应生成含2‑取代吡唑亚胺基‑5‑取代1,3,4‑噻二唑硫醚类化合物(Ⅱ)。本发明化合物对烟草花叶病毒具有良好的抑制作用，该类化合物可用于制备抗植物病毒药物。（I），（Ⅱ)。
• 含氮杂环的1,3,4-噻二唑酰胺类衍生物及制备和 应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN104086508B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明公开了一种抗水稻白叶枯病菌或烟草青枯病菌的化合物——含氮杂环的1,3,4‑噻二唑酰胺类衍生物及制备方法和生物活性，是由下列通式(I)、(II)表示的化合物，制备方法是以氨基硫脲、二硫化碳、取代氯（溴）卞、氯乙酰氯、无水哌嗪、N‑甲基哌嗪、吗啉为原料，经过合环、取代等反应合成一系列含N杂环的1,3,4‑噻二唑酰胺类化合物。本发明所合成的化合物对水稻白叶枯病菌有好的活性。