1-isopropyl-4-nitrosobenzene | 16152-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-4-nitrosobenzene
• 英文别名: p-Nitrosocumol；1-nitroso-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 16152-50-4
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: CPOGBRPDTGTFJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-4-nitrosobenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(5-((4-isopropylphenyl)diazenyl)-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  启发“精神分子”：光控 N,N-二甲基色胺衍生物对 5-HT2A 受体的光调制

  摘要：

  N , N - 二甲基色胺 (DMT) 在吲哚部分采用“偶氮延伸”方法后可进行光切换。合成了一个偶氮-DMT 库，其中 5-(4-MeO)-azo-DMT (Photo-DMT) 充当cis -on “功效开关”。

  DOI：

  10.1002/anie.202203034
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-isopropyl-4-nitrosobenzene
  参考文献：
  名称：

  了解Rh2（II）催化与亚硝基芳烃反应中的3-重氮吲哚-2-亚胺和N-磺酰基-1,2,3-三唑之间的机理差异

  摘要：

  使用α-亚氨基金属碳烯来构建有价值的含氮化合物引起了广泛的研究兴趣。在本文中，亚硝基芳烃与α-亚氨基铑卡宾物种（I）的亲核加成是由Rh 2（II）催化的3-重氮吲哚-2-亚胺的脱氮反应而产生的，可用于合成合成的2-亚氨基吲哚-亚硝基。描述。从机理上讲，提出了亚硝基芳烃的N-攻击，其中卡宾位为I。对于类似的Rh 2与nitrosoarenes的（II） -催化的反应Ñ磺酰基-1,2,3-三唑报道Li和同事（组织。快报。2014年，16，6394），然而，具有α-亚氨基铑卡宾物种（II）的卡宾位的亚硝基芳烃的O-攻击比N-攻击更容易发生。基于计算研究合理化了随后的转化以产生N-酰基lam啶的产物。讨论了亚硝基芳烃与α-亚氨基铑卡宾物种I和II反应的机理差异。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100033

文献信息

• Gold‐catalyzed [4+2] Annulations of Dienes with Nitrosoarenes as 4 π Donors: Nitroso‐Povarov Reactions
  作者：Ching‐Nung Chen、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201903615

  日期：2019.7.15

  This work reports the first success of the nitroso‐Povarov reaction, involving gold‐catalyzed [4+2] annulations of nitrsoarenes with substituted cyclopentadienes. In this catalytic sequence, nitrosoarenes presumably attack gold‐π‐dienes by a 1,4‐addition pathway, generating allylgold nitrosonium intermediates to complete an intramolecular cyclization. Acyclic dienes are also applicable substrates,

  这项工作报告了亚硝基-Povarov反应的首次成功，涉及用取代的环戊二烯进行金催化的亚硝基芳烃的[4 + 2]环化反应。在此催化序列中，亚硝基芳烃可能通过1,4加成途径攻击金-π-二烯，生成烯丙基亚硝基硝基中间体，从而完成分子内环化。无环二烯也是适用的底物，提供氧化亚硝基-Povarov产品。
• Development of a [2 + 2]-Nitroso/Alkene Cycloaddition Using Sodium Tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate Catalyst: Controlled Chemoselectivity of Two Equilibrating Isomeric Intermediates
  作者：Jia-Xuan Chen、Prakash D. Jadhav、Ching-Nung Chen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01987

  日期：2021.8.20

  Sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl]borate (NaBArF) catalyzes the [2 + 2] cycloaddition of 1,4-disubstituted cyclopenta-1,3-dien-2-yl esters with nitrsobenzene in toluene, affording two isolable regioisomers of 6-oxa-7-azabicyclo[3.2.0] heptanes, which thermally rearrange into the same 4-aminocyclopent-1-en-3-ones. In the case of 4-substituted cyclopenta-1,3-dien-2-yl esters, their initial

  四[3,5-双(三氟甲基)-苯基]硼酸钠 (NaBArF) 催化 1,4-二取代环戊-1,3-二烯-2-基酯与亚硝基苯在甲苯中的 [2 + 2] 环加成反应，得到6-oxa-7-azabicyclo[3.2.0] 庚烷的两种可分离区域异构体，它们通过热重排成相同的 4-aminocyclopent-1-en-3-ones。在 4-取代的环戊基-1,3-二烯-2-基酯的情况下，它们最初的 [2 + 2] 环加成中间体经历快速扩环以有效地提供六元哌啶酮衍生物。
• Lewis acid catalyzed reactivity switch: pseudo three-component annulation of nitrosoarenes and (epoxy)styrenes
  作者：Anisha Purkait、Subhajit Saha、Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/d0cc02650f

  日期：——

  Lewis acid catalyzed alteration of annulation pattern allowed formation of arylquinolines via C–H functionalization of nitrosoarenes and C–C cleavage of (epoxy)styrene.

  Lewis酸催化的环化模式改变允许通过硝基芳烃的C-H官能化和（环氧）苯乙烯的C-C断裂形成芳基喹啉。
• Acid mediated coupling of aliphatic amines and nitrosoarenes to indoles
  作者：Subhra Kanti Roy、Anisha Purkait、Sk Md Tarik Aziz、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c9cc09616g

  日期：——

  or azo compounds. Herein, we report an acid mediated annulation reaction of aliphatic amines and nitrosoarenes to provide indole derivatives. The elusive direct annulation of aliphatic amines and nitrosoarenes via simultaneous C-C and C-N bond formation was achieved under metal free conditions. This conceptually novel method for indole synthesis does not require pre-functionalization steps for the

  传统上，胺与亚硝基芳烃反应以提供相应的亚胺或偶氮化合物。在此，我们报道了脂族胺和亚硝基芳烃的酸介导的环化反应，以提供吲哚衍生物。在无金属条件下，通过同时形成CC和CN键可实现脂肪族胺和亚硝基芳烃的难以捉摸的直接环化。这种用于吲哚合成的概念上新颖的方法不需要用于新的CC和CN键形成的预功能化步骤。该方法已被用于去甲新肾上腺素和新甲肾上腺素的精细合成。
• N-Aminations of Benzylamines and Alicyclic Amines with Nitrosoarenes to Hydrazones and Hydrazides
  作者：Anisha Purkait、Chandan K. Jana

  DOI：10.1055/s-0037-1610701

  日期：2019.7

  Unlike other alkylamines, benzylamines upon reaction with a nitrosoarene undergo oxidation to the corresponding imines. A direct amination of benzylamines, which was difficult to achieve due to its facile oxidation, to the corresponding hydrazones is reported. A wide variety of benzylamines and N-heterocycles were reacted with nitrosoarenes to provide structurally diverse hydrazones and hydrazides,

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 与其他烷基胺不同，苄基胺与亚硝基芳烃反应后会氧化成相应的亚胺。据报道，由于其易氧化，难以实现苄胺的直接胺化为相应的。使各种苄胺和N-杂环与亚硝基芳烃反应，分别提供结构上不同的和酰肼。而且，直接的N-氨基化反应被用于一锅合成的三唑。 与其他烷基胺不同，苄基胺与亚硝基芳烃反应后会氧化成相应的亚胺。据报道，由于其易氧化，难以实现苄胺的直接胺化为相应的。使各种苄胺和N-杂环与亚硝基芳烃反应，分别提供结构上不同的和酰肼。而且，直接的N-氨基化反应被用于一锅合成的三唑。

表征谱图