6-anilino-3-methyluracil | 7269-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-anilino-3-methyluracil
• 英文别名: 3-Methyl-6-phenylaminouracil；6-phenylamino-3-methyluracil；6-anilino-1-methyluracil；6-anilino-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-Methyl-4-anilino-uracil；3-Methyl-6-anilin-uracil；6-anilino-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 7269-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: SSNRJYADPZFASQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  10.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-anilino-3-methyluracil 以 环丁砜 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methyl-5-phenyl-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Fumio; Tsukuda, Kinshiro; Shinozuka, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 3049 - 3056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲基尿嘧啶 、 苯胺 反应 0.17h， 以81%的产率得到6-anilino-3-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  Nagamatsu, Tomohisa; Yamato, Hirotake; Ono, Masami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2101 - 2110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Synthesis and Properties of 1,6-Methanocycloundeca[<i>b</i>]pyrimido[5,4-<i>d</i>]pyrrole-12,14-dione Derivatives:  Autorecycling Oxidation of Some Amines and Alcohols
  作者：Yuhki Mitsumoto、Makoto Nitta

  DOI：10.1021/jo035336g

  日期：2004.2.1

  compounds of cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole derivatives. In a search for the oxidizing function of 6a,b and 7a−c, compounds 6a and 7b were demonstrated to oxidize benzylamines, cyclohexylamine, and benzyl alcohol to give the corresponding carbonyl compounds in more than 100% yield under aerobic and photoirradiation conditions, while only benzylamine was oxidized under aerobic and thermal conditions

  通过烯胺烷基化和11-脱水缩合反应，合成了新型的1,6-甲基环戊烯[ b ]嘧啶基[5,4 - d ]吡咯-12,14-二酮衍生物6a，b和7a - c。含6-氨基-3-取代的尿嘧啶衍生物的氯3,8-甲醇[11]环烯酮（8），随后消除HCl。的1 1 H NMR谱澄清，化合物6A，b和图7a - Ç芳烃分子是具有变径π系统的芳族分子，这是由桥亚甲基质子和周围质子的化学位移暗示的。与环庚[ b ]嘧啶基[5,4- d ]吡咯衍生物的乙烯基化合物相比，电化学还原显示出更大的正还原电位。在寻找6a，b和7a - c的氧化功能时，化合物6a和7b已证明在好氧和光辐照条件下，氧化苄胺，环己胺和苄醇以超过100％的收率得到相应的羰基化合物，而在好氧和热条件下，在100°C，只有苄胺被氧化。因此，化合物6a和7b在自循环过程中氧化胺和醇，并且与热过程相比，光照射下的效率更高，这表明氧化反应可能是通过电子
• Studies on Pyrimidine-Annulated Heterocycles: A Short Synthesis of Novel 6,9-Disubstituted Cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(6H),10(9H)-diones
  作者：Makoto Nitta、Yohei Tajima

  DOI：10.1055/s-2000-6384

  日期：——

  A number of 6,9-disubstituted cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(6H),10(9H)-dione derivatives have been synthesized in good to moderate yields by the reaction of 6-amino-3-methyluracil derivatives with 2-chlorotropone in an enamine-alkylation process, subsequent condensation of the amino group with the carbonyl function, dehydrochlorination, and dehydration.

  合成了一系列6,9-二取代的环七氮[b]嘧啶[5,4-d]吡咯-8(6H),10(9H)-二酮衍生物，产率从良好到中等。这些衍生物是通过6-氨基-3-甲基尿嘧啶衍生物与2-氯托品在烯胺烷基化反应中反应而成，随后氨基与羰基功能的缩合、脱氯化氢和脱水反应。
• Synthesis and properties of 2,3,4,8-tetrahydro-2,4-dioxopyrido(2,3-d)pyrimidines (5-deazalumazines) and their bis-compounds.
  作者：TOMOHISA NAGAMATSU、MASAKAZU KOGA、FUMIO YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.32.1699

  日期：——

  Ethyl 2, 3, 4, 8-tetrahydro-3-methyl-2, 4-dioxopyrido [2, 3-d] pyrimidine-6-carboxylates (IV) and their bis-compounds (VI) were synthesized by the condensation of 6-alkyl-or 6-aryl-amino-3-methyluracils (II) and appropriate ethyl 3-chloro-2-formylprop-2-enoates (III) in dimethylformamide. Hydrolysis of the esters IV and VI with base resulted in a novel rearrangement of a substituent (R2) at the 7-position onto the 6-substituent to give the corresponding 6-acyl-1, 2, 3, 4, 7, 8-hexahydro-3-methyl-2, 4, 7-trioxopyrido [2, 3-d] pyrimidines (VII) and their bis-compounds (X). The mechanism of the rearrangement is discussed.

  乙基2, 3, 4, 8-四氢-3-甲基-2, 4-二氧吡啶[2, 3-d]嘧啶-6-羧酸酯（IV）及其双化合物（VI）是通过6-烷基或6-芳基氨基-3-甲基尿嘧啶（II）与适当的乙基3-氯-2-甲酰丙-2-烯酸酯（III）在二甲基甲酰胺中缩合合成的。将酯IV和VI在碱性条件下水解，会导致取代基（R2）在7位的重新排列，转移到6位的取代基上，生成对应的6-酰基-1, 2, 3, 4, 7, 8-六氢-3-甲基-2, 4, 7-三氧吡啶[2, 3-d]嘧啶（VII）及其双化合物（X）。对这种重新排列的机制进行了讨论。
• A new, general, and convenient synthesis of 5-deazaflavins (5-deazaisoalloxazines)
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Yuko Hashiguchi、Mastsugu Higuchi、Fumio Yoneda

  DOI：10.1039/c39820001085

  日期：——

  The condensation of 6-substituted-aminouracils with o-halogenobenzaldehydes in dimethylformamide led to the formation of the corresponding 5-deazaflavins in a single step.

  6-取代的氨基尿嘧啶与邻卤代苯甲醛在二甲基甲酰胺中的缩合导致一步形成相应的5-脱氮黄素。
• Alternative synthesis and novel oxidizing ability of 6,9-disubstituted cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(6H),10(9H)-dione derivatives
  作者：Shin-ichi Naya、Yusuke Iida、Makoto Nitta

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.004

  日期：2004.1

  Synthesis of 6,9-disubstituted cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(6H),10(9H)-diones 7a–g was accomplished by ring opening and ring closure sequences of 9-substituted cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8,10(9H)-dione derivatives induced by several amines. Furthermore, alternative synthetic methodology for compounds 7a–e was also accomplished by single-step reaction of 2-chlorotropone with 6-aminouracil

  6,9-二取代的环庚[ b ]嘧啶基[5,4 - d ]吡咯-8（6 H），10（9 H）-二酮7a – g的合成是通过9-取代的开环和闭环顺序完成的几种胺诱导的环庚[ b ]嘧啶基[5,4 - d ]呋喃-8,10（9 H）-二酮衍生物。此外，化合物7a - e的替代合成方法也可以通过在适度的条件下使2-氯托酮与6-氨基尿嘧啶衍生物进行一步反应来完成。7a的X射线晶体分析进行了澄清结构特征。通过紫外可见光谱和还原电势（相对于Ag / AgNO 3为−1.24至−1.39 V ）研究了7a – e的性质。在好氧条件下，进行了7a - d对某些胺的新型光诱导氧化反应，得到的亚胺的收率超过100％[基于化合物7a - d ]，表明该氧化反应发生在自动回收过程中。