bis(2-phenethyl)[2-(1H-1,3-benzimidazolyl)ethyl]phosphine sulfide | 1319805-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: bis(2-phenethyl)[2-(1H-1,3-benzimidazolyl)ethyl]phosphine sulfide
• 英文别名: [2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethyl]diphenethylphosphine sulfide；2-(Benzimidazol-1-yl)ethyl-bis(2-phenylethyl)-sulfanylidene-lambda5-phosphane；2-(benzimidazol-1-yl)ethyl-bis(2-phenylethyl)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 1319805-21-4
• 化学式: C₂₅H₂₇N₂PS
• 分子量: 418.543
• InChiKey: OLPANEJUZKTXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2-phenethyl)phosphine 在 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bis(2-phenethyl)[2-(1H-1,3-benzimidazolyl)ethyl]phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过将仲硫化膦区域选择性加成到烯烃上，简便地非催化合成叔硫化膦

  摘要：

  基于仲硫化膦在不同末端和内部烯烃（庚-1-烯、环己烯、苯乙烯、烯丙醇、乙烯基醚、乙烯基硫化物、乙烯基三甲基硅烷、1-乙烯基咪唑、乙酸乙烯酯）。该反应在温和条件下（80°C，无溶剂，4-45 小时）进行，以优异的定量收率（50-99%）化学和区域选择性地提供相应的抗马尔科夫尼科夫加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301786

文献信息

• A Facile Atom-Economic Synthesis of Imidazoles with Chalcogenophosphoryl Substituents via Free-Radical Addition of Secondary Phosphine Chalcogenides to 1-Vinylimidazoles
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Svetlana Malysheva、Nataliya Belogorlova、Lidiya Parshina

  DOI：10.1055/s-0030-1260025

  日期：2011.6

  Secondary phosphine sulfides and selenides react with 1-vinylimidazoles under radical initiation conditions to give the corresponding anti-Markovnikov adducts in up to 98% yields. 1-vinylimidazoles - phosphine sulfides - phosphine selenides - radical addition

  在自由基引发条件下，仲膦硫化物和硒化物与1-乙烯基咪唑反应，以高达98％的收率得到相应的抗马氏复合物。 1-乙烯基咪唑-硫化膦-硒化膦-自由基加成
• Facile Non-Catalyzed Synthesis of Tertiary Phosphine Sulfides by Regioselective Addition of Secondary Phosphine Sulfides to Alkenes
  作者：Svetlana F. Malysheva、Nina K. Gusarova、Alexander V. Artem'ev、Nataliya A. Belogorlova、Alexander I. Albanov、Tatyana N. Borodina、Vladimir I. Smirnov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201301786

  日期：2014.4

  An atom-economic green synthesis of tertiary phsophine sulfides has been developed based on catalyst- and solvent-free addition of secondary phosphine sulfides to diverse terminal and internal alkenes (hept-1-ene, cyclohexene, styrenes, allyl alcohol, vinyl ethers, vinyl sulfides, vinyltrimethylsilane, 1-vinylimidazoles, vinyl acetate). The reaction proceeds under mild conditions (80 °C, without solvent

  基于仲硫化膦在不同末端和内部烯烃（庚-1-烯、环己烯、苯乙烯、烯丙醇、乙烯基醚、乙烯基硫化物、乙烯基三甲基硅烷、1-乙烯基咪唑、乙酸乙烯酯）。该反应在温和条件下（80°C，无溶剂，4-45 小时）进行，以优异的定量收率（50-99%）化学和区域选择性地提供相应的抗马尔科夫尼科夫加合物。