ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-3-pentyloctanoate | 1236142-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-3-pentyloctanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3-pentyloctanoate
• CAS: 1236142-22-5
• 化学式: C₂₃H₄₈O₃Si
• 分子量: 400.718
• InChiKey: XUQVGXVUBYFTLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 、 tert-butyl((1-ethoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 1,1,3,3-tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-3-pentyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  碳酸诱导的位阻酮的Mukaiyama Aldol型反应

  摘要：

  1,1,3,3-四（三氟甲磺酰基）丙烷（Tf 2 CHCH 2 CHTf 2）是对位阻酮的Mukaiyama aldol型反应最有效的布朗斯台德酸预催化剂之一。通过使用0.5〜2.0摩尔％的Tf 2 CHCH 2 CHTf 2，α-取代的环己酮与2-甲硅烷基氧呋喃的乙烯基类Mukaiyama aldol反应平稳地进行，从而以优异的收率得到了aldol产物，而没有非对映选择性的损失。在类似条件下，无环烯酮甲硅烷基缩醛也可作为对位阻酮的亲核试剂。这些发现表明，Tf 2 CHCH 2 CHTf 2 诱导的Mukaiyama aldol型反应可以克服反应位点之间的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/jo100915e

文献信息

• Carbon Acid Induced Mukaiyama Aldol Type Reaction of Sterically Hindered Ketones
  作者：Hikaru Yanai、Yasuhiro Yoshino、Arata Takahashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo100915e

  日期：2010.8.6

  Brønsted acid precatalysts for the Mukaiyama aldol type reactions of sterically hindered ketones. By using Tf2CHCH2CHTf2 in a range from 0.5 to 2.0 mol %, the vinylogous Mukaiyama aldol reaction of α-substituted cyclohexanones with 2-silyloxyfurans smoothly proceeded to give the aldol products in excellent yield without the loss of diastereoselectivity. Under similar conditions, acyclic ketene silyl acetals

  1,1,3,3-四（三氟甲磺酰基）丙烷（Tf 2 CHCH 2 CHTf 2）是对位阻酮的Mukaiyama aldol型反应最有效的布朗斯台德酸预催化剂之一。通过使用0.5〜2.0摩尔％的Tf 2 CHCH 2 CHTf 2，α-取代的环己酮与2-甲硅烷基氧呋喃的乙烯基类Mukaiyama aldol反应平稳地进行，从而以优异的收率得到了aldol产物，而没有非对映选择性的损失。在类似条件下，无环烯酮甲硅烷基缩醛也可作为对位阻酮的亲核试剂。这些发现表明，Tf 2 CHCH 2 CHTf 2 诱导的Mukaiyama aldol型反应可以克服反应位点之间的空间位阻。