2-amino-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide | 725-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 2-(2-Amino-benzamino)-phenol；2'-hydroxy-2-aminobenzanilide
• CAS: 725-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00578823
• 分子量: 228.25
• InChiKey: MKMZTUZWAACTAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide 在 cesium acetate 、 对甲苯磺酸 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2'-hydroxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-甲醛作为C1的组成部分，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成喹唑啉-4（3 H）-一

  摘要：

  呋喃-2-甲醛作为生物质衍生的化学品，被用作有效的绿色C1构建基块，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成生物活性喹唑啉4（3 H）-酮。特别地，不需要保护羟基，羧基，酰胺或仲氨基。机理研究表明，在可见光下，共轭的N，O-三齿铜络合物可作为新型光引发剂。

  DOI：

  10.1039/c8gc00079d
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-one衍生物的高效一锅串联合成和细胞毒性评价

  摘要：

  20 种 2,3-二取代喹唑啉-4(3 H )-one 衍生物1 – 20以中等至良好的产率 (25–82%) 成功合成。他们的合成基于一锅串联开环程序，然后是碘催化的靛红酸酐与醛的氧化环化，在经典和微波辐射条件下使用水作为唯一溶剂。针对三种人癌细胞系（HeLa细胞，MCF-7，和A549）制备的化合物的细胞毒性测定法表明，2，3，和20具有适度的活动对MCF-7细胞（IC 50 = 47.2 μM、43.9 μM 和 44.9 μM，分别）。针对 A549 细胞的良好细胞毒活性观察到3和8，IC 50值分别为 30.7 μM 和 29.8 μM，与阳性对照 5-氟尿嘧啶（5-FU，IC 50  = 27.9 μM）相当。此外，化合物4 对 A549 细胞系表现出比阳性对照 5-FU稍强的活性 (IC 50 = 23.6 μM)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132426

文献信息

• 一种喹唑啉酮衍生物及其应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110724153B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明一种喹唑啉酮衍生物及其制备方法和应用，利用简便的方法合成了一种喹唑啉酮衍生物，得率高，生产成本低，当浓度50 mΜ，LPS浓度1μg/mL时，化合物1a，1i，1l，1n抑制NO的释放能力均优于炎药物吲哚美辛，而1b，1e，1j则与吲哚美辛相当；抑制NO的释放能力较强的化合物1a，1i，1l，1n，1b，及1j对RAW264.7细胞的细胞毒作用均低于抗炎药物吲哚美辛；抗炎效果明显，且毒性很小，可制成各种剂型的抗炎药物，具有很高的医学价值和广阔的市场前景。
• A robust synthesis of functionalized 2 H -indazoles via solid state melt reaction (SSMR) and their anti-tubercular activity
  作者：Shinde Vidyacharan、Chandan Adhikari、Vagolu Siva Krishna、Rudraraju Srilakshmi Reshma、Dharmarajan Sriram、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.021

  日期：2017.4

  screened for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, compound 3u (MIC: 4.20μM) was found to be most active and are superior over existing standard drugs ciprofloxacin and ethambutol. Compounds 3c and 3x were found to equally potent as ethambutol. Among most potent compounds in the series, four compounds (3n, 3o, 3p and 3u) showed lower cytotoxicity which could be promising

  已经开发了一种简便易行的方法，用于在无催化剂条件下使用容易获得的起始原料通过固态熔融反应合成官能化的吲唑。该转变涉及经由在热条件下获得的共轭腈中间体进行电环化。在针对结核分枝杆菌H37Rv的体外分枝杆菌活性筛选的化合物3a-3x中，对分子进行了进一步的抗结核活性筛选，发现化合物3u（MIC：4.20μM）活性最高，并且优于现有的标准药物环丙沙星和乙胺丁醇。发现化合物3c和3x与乙胺丁醇同样有效。在该系列中最有效的化合物中，有四个化合物（3n，3o，
• An efficient synthesis of 16<i>H</i>-dibenzo[2,3:6,7][1,4]oxazepino[5,4-<i>b</i>]quinazolin-16-ones <i>via</i> an Ullmann reaction catalyzed by CuI
  作者：Yan Zhang、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c8ob00005k

  日期：——

  16H-Dibenzo[2,3:6,7][1,4]oxazepino[5,4-b]quinazolin-16-ones were obtained from the available reactants 2-amino-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide and 2-bromobenzaldehyde via an Ullmann reaction catalyzed by CuI.

  使用可用的反应物2-氨基-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺和2-溴苯甲醛，通过CuI催化的Ullmann反应，制得16H-Dibenzo[2,3:6,7][1,4]氧杂-16-酮螺[5,4-b]喹唑啉。
• On the purity of 2-[<i>ortho</i>-anilinyl]-1,3-benzoxazole derived from 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (<i>isatoic anhydride</i>) [1,2]
  作者：Karen M. Button、Robert A. Gossage、Hilary A. Jenkins、Tayseer Mahdi、Sanja Resanović

  DOI：10.1002/jhet.326

  日期：——

  The Lewis acid catalyzed synthesis and chromatographic purification of isatoic anhydride‐derived 2‐(2′‐anilinyl)‐1,3‐benzoxazole (2) can result in the co‐isolation of 2 and a light pink colored impurity (<5%). This latter species has been identified (NMR, single crystal X‐ray diffraction, mp) as 2′‐hydroxy‐2‐aminobenzanilide (3), which represents a predictable intermediate in the formation of 2. Compound

  Lewis酸催化合成的和由等角酸酐衍生的2-（2'-苯胺基）-1,3-苯并恶唑（2）的分离和色谱纯化可导致2和浅粉红色杂质（<5％）的共分离。后一种物质已被鉴定（NMR，单晶X射线衍射，mp）为2'-羟基-2-氨基苯甲酰苯胺（3），它代表2的形成中可预测的中间产物。化合物3在空间群P 2 1 2 1 2 1的正交晶体系统中结晶，在晶胞中有四个分子（α=β=γ= 90°；a = 6.715（2）Å，b= 12.100（4）Å，c = 13.321（4）Å；V = 1082.2（6）3）。纯2的特征是无色，高熔点的固体；与2含有3的痕迹分离出的深色油不同。J.杂环化​​学。（2010）。
• Bis-N,N' nitro or amino benzoyl aminophenols
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0387060A2

  公开（公告）日：1990-09-12

  Novel dinitro and diamino compounds having the formula: wherein A is selected from the group consisting of SO₂, O, S, CO, C₁ to C₆ alkyl, perfluoroalkyl or perfluoroarylalkyl having from 1 to 10 carbon atoms, and a carbon-carbon bond directly linking the two aromatic groups, R is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy and C₁ to C₄ alkoxy, and R′ is selected from the group consisting of NO₂ and NH₂. In the most preferred embodiment, the A linking group is selected from hexafluoroisopropylidene or 1-phenyl-2,- 2,2-trifluoroethane, and R is hydroxy. The compounds of the present invention, where R′ is NH₂, may be used as crosslinking agents for epoxy resins and for unsaturated elastomers, or as a reactant monomer with an organic diacid or dianhydride co-reactant monomer in the preparation of polyamide, polyimide, polyamide-imide and polybenzoxazole polymers having superior thermal and mechanical properties.

  具有以下式子的新型二硝基和二氨基化合物 其中 A 选自具有 1 至 10 个碳原子的 SO₂、O、S、CO、C₁ 至 C₆ 烷基、全氟烷基或全氟芳基组成的组、R 选自氢、羟基和 C₁ 至 C₄ 烷氧基组成的组，R′ 选自 NO₂ 和 NH₂ 组成的组。 在最优选的实施方案中，A 连接基团选自六氟异亚丙基或 1-苯基-2,-2,2-三氟乙烷，R 是羟基。 本发明的化合物（其中 R′为 NH₂）可用作环氧树脂和不饱和弹性体的交联剂，或在制备具有优异热性能和机械性能的聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺-酰亚胺和聚苯并恶唑聚合物时用作与有机二酸或二酸酐共反应单体的反应单体。