methyl 2,3-dideoxy-α-D-threo-hexopyranoside | 23339-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-α-D-threo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-dideoxy-α-D-galactopyranoside；methyl 3,6-anhydro-D-galactopyranoside；Methyl-2,3-didesoxy-α-D-threo-hexosid；(2R,3R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 23339-18-6；34339-61-2；34340-42-6；61278-06-6；132074-93-2
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: QKPYWZWSPJBKAW-QYNIQEEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-α-D-threo-hexopyranoside 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,5R)-4,6-dibenzyloxy-5-p-toluenesulfonyloxyhexanal ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Mocerino, Mauro; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1183 - 1193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-(4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-β-D-erythro-hexpyranosid) 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到methyl 2,3-dideoxy-α-D-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  溴代二甲基溴化溴催化从半乳糖中合成2-Dexoy-4,6-O-亚苄基半乳糖吡喃半乳糖和快速合成2,3-和2,6-二脱氧吡喃半乳糖的途径

  摘要：

  4,6- ø的-Benzylidenation d -galactal用的PhCH（OCH 3）2由bromodimethylsulfonium溴化物引线催化以2- dexoy -4,6- ø -亚苄基半乳糖苷有效地，其用作一个关键中间体的准备准备2,3-和2,6-二脱氧半乳糖吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180487

文献信息

• Synthesis of (S)- and (R)-3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2,2-difluorotetradecanoic acid
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80289-x

  日期：1992.1

  Optically active 3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2,2-difluorotetradecanoic acids, (S)-11 and (R)-22 were synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal and methyl galactopyranoside via 4 and 15, respectively. Reaction of 4 and 15 with octylidene triphenylphosphorane followed by Jones oxidation of the alcohols, treatment with DAST, catalytic hydrogenation of double bond and deprotection of benzyl groups yielded

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛酸和甲基吡喃半乳糖苷合成旋光的3-[（苄氧基羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸（S）-11和（R）-22分别通过4和15。4和15与辛基三苯基磷烷反应，然后进行醇的琼斯氧化，用DAST处理，双键催化加氢和苄基脱保护基，得到2,2-二氟-1,3-二羟基十四烷（S）-7和（R）-18，从中（S）-通过四个步骤分别获得11和（R）-22。
• Is Sulfate Lost During the Chemical Release of Oligosaccharides from Glycoproteins?
  作者：Kevin R. King、J. Michael Williams、John R. Clamp、Anthony P. Corfield

  DOI：10.1080/07328309608005423

  日期：1996.1

  Model experiments using methyl alpha-D-galactopyranoside 6-sulfate have implied that the Carlson conditions (1 M sodium borohydride and 0.05 M sodium hydroxide at 45 degrees C) for the release of O-linked oligosaccharides from glycoproteins do not cause significant loss of sulfate ester groups. However the more vigorous conditions used to release N-linked oligosaccharides are more likely to cause considerable sulfate loss from a galactoside 6-sulfate as a result of 3,6-anhydride formation. Experiments with dextran sulfate suggested that sulfate loss due to oxirane formation was also not significant under the Carlson conditions. These results were supported by experiments with [S-35]sulfate-labelled human rectal mucus glycoprotein.
• MOCERINO, MAURO;STICK, ROBERT V., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1183-1193
  作者：MOCERINO, MAURO、STICK, ROBERT V.

  DOI：——

  日期：——
• Bromodimethylsulfonium Bromide Catalyzed Synthesis of Methyl 2-Dexoy-4,6-O-benzylidene Galactopyranoside from Galactal and the Rapid Route to 2,3- and 2,6-Dideoxygalactopyranoses
  作者：Ning Ding、Yuexing Chun、Wei Zhang、Yingxia Li

  DOI：10.1002/cjoc.201180487

  日期：2012.2

  4,6‐O‐Benzylidenation of D‐galactal with PhCH(OCH3)2 catalyzed by bromodimethylsulfonium bromide leads to methyl 2‐dexoy‐4,6‐O‐benzylidene galactopyranoside efficiently, which serves as a key intermediate to the ready preparation of 2,3‐ and 2,6‐dideoxy galactopyranosides.

  4,6- ø的-Benzylidenation d -galactal用的PhCH（OCH 3）2由bromodimethylsulfonium溴化物引线催化以2- dexoy -4,6- ø -亚苄基半乳糖苷有效地，其用作一个关键中间体的准备准备2,3-和2,6-二脱氧半乳糖吡喃糖苷。
• Mocerino, Mauro; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1183 - 1193
  作者：Mocerino, Mauro、Stick, Robert V.

  DOI：——

  日期：——