2-氯-5-[[[5-[[5-(4,5-二甲基-2-硝基苯基)-2-呋喃基]亚甲基]-4,5-二氢-4-氧代-2-噻唑基]氨基]苯甲酸酸 | 331002-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-[[[5-[[5-(4,5-二甲基-2-硝基苯基)-2-呋喃基]亚甲基]-4,5-二氢-4-氧代-2-噻唑基]氨基]苯甲酸酸
• 英文名称: 2-chloro-5-{5-[5-(4,5-dimethyl-2-nitro-phenyl)-furan-2-ylmethylene]-4-oxo-thiazolidin-2-ylideneamino}-benzoic acid
• 英文别名: 2-Chloro-5-[[5-[[5-(4,5-dimethyl-2-nitrophenyl)furan-2-yl]methylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino]benzoic acid；2-chloro-5-[[5-[[5-(4,5-dimethyl-2-nitrophenyl)furan-2-yl]methylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino]benzoic acid
• CAS: 331002-70-1
• 化学式: C₂₃H₁₆ClN₃O₆S
• 分子量: 497.916
• InChiKey: RTHRCOIONCZINZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4,5-二甲基-2-硝基-苯基)-呋喃-2-羧酸 在 sodium acetate 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-氯-5-[[[5-[[5-(4,5-二甲基-2-硝基苯基)-2-呋喃基]亚甲基]-4,5-二氢-4-氧代-2-噻唑基]氨基]苯甲酸酸
  参考文献：
  名称：

  作为口服有效的AMP激活的蛋白激酶激活剂的新型烯烃氧吲哚衍生物的开发。

  摘要：

  腺苷5'-单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）由于其在葡萄糖和脂质代谢中的调节功能而成为有希望的药物靶标。化合物PT1（5）最初是通过对抗α亚基中的自抑制作用，从高通量筛选中鉴定为AMPK的小分子激活剂。为了增强其在AMPK上的效力和生物利用度，已经进行了结构-活性关系研究，并产生了一系列基于烯烃氧吲哚支架的新型AMPK活化剂。在药理AMPK激活分析中对其进行评估后，鉴定出铅化合物24具有更高的效价以及良好的药代动力学特征。在饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型中，发现化合物24改善了葡萄糖耐量并减轻了胰岛素抵抗。这些烯烃氧吲哚的体外和体内数据值得进一步研究其在代谢相关疾病中的潜在治疗药物。

  DOI：

  10.1021/ml400028q

文献信息

• METHOD FOR TREATING THALASSEMIA
  申请人：ST. JUDE CHILDREN'S RESEARCH HOSPITAL

  公开号：US20200345702A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Methods for removing excess free α-globin in erythroid cells and treating a thalassemia using an agent that activates Unc-51 Like autophagy activating Kinase (ULK) are described.
• Development of Novel Alkene Oxindole Derivatives As Orally Efficacious AMP-Activated Protein Kinase Activators
  作者：Li-Fang Yu、Yuan-Yuan Li、Ming-Bo Su、Mei Zhang、Wei Zhang、Li-Na Zhang、Tao Pang、Run-Tao Zhang、Bing Liu、Jing-Ya Li、Jia Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/ml400028q

  日期：2013.5.9

  autoinhibition in alpha subunits. In order to enhance its potency at AMPK and bioavailability, structure-activity relationship studies have been performed and resulted in a novel series of AMPK activators based on an alkene oxindole scaffold. Following their evaluation in pharmacological AMPK activation assays, lead compound 24 was identified to possess improved potency as well as favorable pharmacokinetic

  腺苷5'-单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）由于其在葡萄糖和脂质代谢中的调节功能而成为有希望的药物靶标。化合物PT1（5）最初是通过对抗α亚基中的自抑制作用，从高通量筛选中鉴定为AMPK的小分子激活剂。为了增强其在AMPK上的效力和生物利用度，已经进行了结构-活性关系研究，并产生了一系列基于烯烃氧吲哚支架的新型AMPK活化剂。在药理AMPK激活分析中对其进行评估后，鉴定出铅化合物24具有更高的效价以及良好的药代动力学特征。在饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型中，发现化合物24改善了葡萄糖耐量并减轻了胰岛素抵抗。这些烯烃氧吲哚的体外和体内数据值得进一步研究其在代谢相关疾病中的潜在治疗药物。