(+)-(S)-1-(1-n-butylpentylideneamino)-2-methoxymethyl-pyrrolidine | 91658-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+)-(S)-1-(1-n-butylpentylideneamino)-2-methoxymethyl-pyrrolidine
• 英文别名: N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]nonan-5-imine
• CAS: 91658-09-2
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O
• 分子量: 254.416
• InChiKey: OFLBDYBFNHFSTJ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-1-(1-n-butylpentylideneamino)-2-methoxymethyl-pyrrolidine 在 sodium perborate 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到5-壬酮
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Bhushan, Vidya, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 12, p. 1595 - 1596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 反应 12.0h， 生成 (+)-(S)-1-(1-n-butylpentylideneamino)-2-methoxymethyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过金属手性的不对称合成：无环酮的整体对映选择性α-烷基化

  摘要：

  描述了一种通用方法，该方法可使无环酮的整体对映选择性α-烷基化具有良好的总收率（44–86％，4步），对映选择性通常从> 94％ee到几乎完全不对称诱导（99.5％ee） ）。通过与对映体纯的肼（S）-1-氨基-2-甲氧基甲基-吡咯烷[ SAMP，（S）-1 ]反应，将无环酮转化为相应的“ SAMP- azo”（S）-2来自（S）-脯氨酸。金属化形成E cc Z cn的手性氮杂酸酯（S）-3-构型，然后烷基化为产物4，然后在两相系统中通过甲硫氨酸9的酸性水解或臭氧分解裂解，可生成α-取代，对映体富集的无环酮5。在特殊情况下，当苯基直接连接到新生成的手性中心（5n，o，p）时，仅观察到低对映体过量。总结了17个示例，包括天然产物合成中的第一个应用（参见5abe和h）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82420-0

文献信息

• Diastereo- and enantioselective synthesis of α,α'-Disubstituted spiroacetals using the SAMP-/RAMP-hydrazone method
  作者：Dieter Enders、Winfried Gatzweiler、Eleonore Dederichs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85594-0

  日期：1990.1
• Enders, Dieter; Nakai, Shiro, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 219 - 226
  作者：Enders, Dieter、Nakai, Shiro

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Michael additions via SAMP-/RAMP-hydrazones anti-diastereo- and enantioselective synthesis of 3,4-disubstituted 5-oxo-alkanoates
  作者：Dieter Enders、Kyriakos Papadopoulos、Beatrice E.M Rendenbach、Rolf Appel、Falk Knoch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84830-3

  日期：1986.1
• ENDERS, DIETER;PLANT, ANDREW, SYNLETT., 55,(1990) N2, C. 725-726
  作者：ENDERS, DIETER、PLANT, ANDREW

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS, DIETER;NAKAI, SHIRO, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 219-226
  作者：ENDERS, DIETER、NAKAI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——