(2S,3S)-3-(furan-2-yl)-2-methyl-5-oxo-2-phenylpentanenitrile | 1243663-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(furan-2-yl)-2-methyl-5-oxo-2-phenylpentanenitrile
• CAS: 1243663-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: VJSXIIMBWFOERV-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 1-(1,1-dimethylethyl)-1,1-dimethyl-N-(2-phenyl-1-propen-1-ylidene)silanamine 在 SKI 、 四氯化硅 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,3S)-3-(furan-2-yl)-2-methyl-5-oxo-2-phenylpentanenitrile 、 3-(furan-2-yl)-2-methyl-5-oxo-2-phenylpentanenitrile 、
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯碱催化共轭加成将甲硅烷基乙烯酮亚胺与 α,β-不饱和醛和酮加成来构建四元立体碳中心

  摘要：

  描述了甲硅烷基烯酮亚胺与 α,β-不饱和醛和酮的高度位点选择性 Mukaiyama-Michael 加成。四氯化硅和手性双磷酰胺的组合提供了一种有效的催化剂体系，用于以高位点选择性和中等到良好的非对映和对映选择性促进甲硅烷基乙烯酮亚胺加成到各种芳族烯醛中。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219963

文献信息

• Construction of Quaternary Stereogenic Carbon Centers by the Lewis Base Catalyzed Conjugate Addition of Silyl Ketene Imines to α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Scott Denmark、Tyler Wilson

  DOI：10.1055/s-0029-1219963

  日期：2010.7

  Mukaiyama-Michael additions of silyl ketene imines to α,β-unsaturated aldehydes and ketones are described. The combination of silicon tetrachloride and a chiral bis-phosphoramide provides an effective catalyst system for promoting the addition of silyl ketene imines to a variety of aromatic enals with high site selectivity and moderate to good diastereo- and enantioselectivity.

  描述了甲硅烷基烯酮亚胺与 α,β-不饱和醛和酮的高度位点选择性 Mukaiyama-Michael 加成。四氯化硅和手性双磷酰胺的组合提供了一种有效的催化剂体系，用于以高位点选择性和中等到良好的非对映和对映选择性促进甲硅烷基乙烯酮亚胺加成到各种芳族烯醛中。