O,S-dimethyl(4-methoxyphenyl)phosphonodithioate | 851233-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O,S-dimethyl(4-methoxyphenyl)phosphonodithioate
• 英文别名: O,S-dimethyl (4-methoxyphenyl)phosphonothioate；Methoxy-(4-methoxyphenyl)-methylsulfanyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；methoxy-(4-methoxyphenyl)-methylsulfanyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 851233-68-6
• 化学式: C₉H₁₃O₂PS₂
• 分子量: 248.307
• InChiKey: UTTUGAWSFILSJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,S-dimethyl(4-methoxyphenyl)phosphonodithioate 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到potassium O-methyl (p-methoxyphenyl)thiophosphonate
  参考文献：
  名称：

  Potassium Trimethylsilanolate-Mediated Conversion of Dialkyl Phosphonates to Their Anhydrous Potassium Monoalkyl Phosphonates Under Mild, Non-Aqueous Conditions

  摘要：

  在非水条件下，由相应的二烷基膦酸盐和三甲基硅醇钾制备出了无水单烷基膦酸盐钾，收率从良好到极佳。制备过程简单，可获得高纯度产品。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861797
• 作为产物：
  描述：

  劳森试剂 、 原甲酸三甲酯 反应 4.0h， 以90%的产率得到O,S-dimethyl(4-methoxyphenyl)phosphonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Lawesson试剂与N-烷基异羟肟酸的反应机理

  摘要：

  通过研究 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷 2,4-二硫化物（劳森试剂，LR）和N-烷基异羟肟酸 HA 1. 主要中间体是一种加合物，O-二硫代膦酰化异羟肟酸 19，它分解产生偏硫代膦酸酯 (AnsPOS)、一个硫原子和一个酰胺。同时，由于 19 和间二硫代膦酸酯 (AnsPSS) 在平衡状态下共存，羰基被硫代化。还已经确定，在还原和硫化过程中形成的单体 AnsPOS 不会低聚成环状三聚体 5 和线性低聚物，这是酰胺与 LR 反应的典型特征。由于反应混合物中有未反应的HA 1，AnsPOS 参与受控转化以形成二聚体，即相应的焦硫代膦酸酯 3，以及中间体 O-硫代膦酰化异羟肟酸 2。AnsPOS 的水解产物，即 (4-甲氧基苯基) 硫代膦酸 4，参与最后的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400727

文献信息

• On the reaction of bis(phosphothioyl)disul-fanes with hydroxamic acids, part I: Ionic versus radical reaction pathways
  作者：Witold Przychodzeń、Jarosław Chojnacki

  DOI：10.1002/hc.20423

  日期：2008.4

  respective O-phosphothioyl derivatives exhibiting complete inversion of configuration at phosphorus in a reaction whose products are inert toward dithiophosphate arising in the reaction. For branched N-alkyl benzohydroxamates, products of a SET process predominated. The mechanism of the title reaction is discussed. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:271–282, 2008; Published online in Wiley

  在用双（硫代磷酰）二硫醚处理的 N-烷基-4-氯苯异羟肟酸钠中，>P(S)SSP(S) P(S) 是硫代磷酰、硫代膦酰和硫代膦酰），只有 N-甲基产生定量相应的 O-硫代磷酰衍生物在反应中在磷处表现出完全的构型反转，其产物对反应中产生的二硫代磷酸酯呈惰性。对于支链 N-烷基苯异羟肟酸酯，SET 过程的产物占主导地位。讨论了标题反应的机理。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:271–282, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20423
• Mechanism of the Reaction of Lawesson’s Reagent withN-Alkylhydroxamic Acids
  作者：Witold Przychodzeń

  DOI：10.1002/ejoc.200400727

  日期：2005.5

  The mechanism of the reaction under discussion has been established by investigating the products of the reaction between 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (Lawesson’s reagent, LR) and N-alkylhydroxamic acids HAs 1. The primary intermediate is an adduct, O-dithiophosphonylated hydroxamic acid 19, which decomposes to yield metathiophosphonate (AnsPOS), a sulfur atom

  通过研究 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷 2,4-二硫化物（劳森试剂，LR）和N-烷基异羟肟酸 HA 1. 主要中间体是一种加合物，O-二硫代膦酰化异羟肟酸 19，它分解产生偏硫代膦酸酯 (AnsPOS)、一个硫原子和一个酰胺。同时，由于 19 和间二硫代膦酸酯 (AnsPSS) 在平衡状态下共存，羰基被硫代化。还已经确定，在还原和硫化过程中形成的单体 AnsPOS 不会低聚成环状三聚体 5 和线性低聚物，这是酰胺与 LR 反应的典型特征。由于反应混合物中有未反应的HA 1，AnsPOS 参与受控转化以形成二聚体，即相应的焦硫代膦酸酯 3，以及中间体 O-硫代膦酰化异羟肟酸 2。AnsPOS 的水解产物，即 (4-甲氧基苯基) 硫代膦酸 4，参与最后的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Potassium Trimethylsilanolate-Mediated Conversion of Dialkyl Phosphonates to Their Anhydrous Potassium Monoalkyl Phosphonates Under Mild, Non-Aqueous Conditions
  作者：Janusz Rachon、Joanna Dziemidowicz、Dariusz Witt、Magdalena Sliwka-Kaszynska

  DOI：10.1055/s-2005-861797

  日期：——

  Anhydrous potassium monoalkyl phosphonates have been prepared from the corresponding dialkyl phosphonates and potassium trimethylsilanolate under non-aqueous conditions in good to excellent yields. Simple workup procedure has been developed to afford high purity products.

  在非水条件下，由相应的二烷基膦酸盐和三甲基硅醇钾制备出了无水单烷基膦酸盐钾，收率从良好到极佳。制备过程简单，可获得高纯度产品。