2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]oxazaphosphole-2-sulfide | 1253576-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]oxazaphosphole-2-sulfide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2,3-dihydro-1,3,2-benzoxazaphosphole 2-sulfide；2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3H-1,3,2lambda5-benzoxazaphosphole；2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3H-1,3,2λ5-benzoxazaphosphole
• CAS: 1253576-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₄NO₂PS
• 分子量: 291.31
• InChiKey: QVZADFAXNKAERW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  劳森试剂 、 6-氨基间甲酚 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]oxazaphosphole-2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  发现具有改善的抗增殖活性的新型H 2 S释放性二硫代磷酸酯和2,3-二氢-2-苯基-2-硫代苯并[ d ] [1,3,2]草氮磷

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）现在被认为是生理上重要的气体传输剂。人们追寻缓慢释放H 2 S的化合物在治疗方面的潜力。本文描述了基于1的一系列二硫代磷酸酯的合成（GYY4137）。它们的H 2 S释放曲线使用H 2 S特异性荧光探针2,6-丹磺酰叠氮化物（2）进行表征。大多数化合物在几种实体瘤细胞系中均具有抗癌活性，并且在正常人肺成纤维细胞WI38中毒性较小。一种优选的化合物14具有比1高10倍的抗癌活性，被证明可以释放H2个S IN MCF7细胞使用细胞活性探针，21。与1相比，发现14的渗透性和细胞内pH值（pHi）都有明显提高。此外，在AMES测试中，有14例基因毒性为阴性。这些初始结构的环化反应产生了一系列2,3,2-二氢-2-苯基-2-亚硫基苯并[ d ] [1,3,2]恶唑磷，其中最简单的化合物化合物22（FW1256）更有效。在细胞中。将WI38细胞中22的改良治疗窗与其他三种细胞类型

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00848

文献信息

• Efficient synthesis of heterophosphole-2-sulfides by solvent-free microwave reaction
  作者：Julio A. Seijas、M. Pilar Vázquez-Tato、José Crecente-Campo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.011

  日期：2010.10

  Microwave irradiation of a stoichiometric amount of Lawesson's reagent in the presence of o-amino-phenols, o-aminothiophenols, o-phenylenediamines, or catechols leads to benzoxazaphosphole-, benzothiazaphosphole-, benzodiazaphosphole-, and benzodioxaphosphole-2-sulfides, respectively, in good yields in a fast and direct way under solventless conditions. The procedure requires short reaction times and is similar for all reagents; thus it may be used in parallel synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of New H₂S Releasing Phosphordithioates and 2,3-Dihydro-2-phenyl-2-sulfanylenebenzo[<i>d</i>][1,3,2]oxazaphospholes with Improved Antiproliferative Activity
  作者：Wei Feng、Xin-Yi Teo、Wisna Novera、Pondy Murugappan Ramanujulu、Dong Liang、Dejian Huang、Philip K. Moore、Lih-Wen Deng、Brian W. Dymock

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00848

  日期：2015.8.27

  Hydrogen sulfide (H2S) is now recognized as a physiologically important gasotransmitter. Compounds which release H2S slowly are sought after for their potential in therapy. Herein the synthesis of a series of phosphordithioates based on 1 (GYY4137) are described. Their H2S release profiles are characterized using 2,6-dansyl azide (2), an H2S specific fluorescent probe. Most compounds have anticancer

  硫化氢（H 2 S）现在被认为是生理上重要的气体传输剂。人们追寻缓慢释放H 2 S的化合物在治疗方面的潜力。本文描述了基于1的一系列二硫代磷酸酯的合成（GYY4137）。它们的H 2 S释放曲线使用H 2 S特异性荧光探针2,6-丹磺酰叠氮化物（2）进行表征。大多数化合物在几种实体瘤细胞系中均具有抗癌活性，并且在正常人肺成纤维细胞WI38中毒性较小。一种优选的化合物14具有比1高10倍的抗癌活性，被证明可以释放H2个S IN MCF7细胞使用细胞活性探针，21。与1相比，发现14的渗透性和细胞内pH值（pHi）都有明显提高。此外，在AMES测试中，有14例基因毒性为阴性。这些初始结构的环化反应产生了一系列2,3,2-二氢-2-苯基-2-亚硫基苯并[ d ] [1,3,2]恶唑磷，其中最简单的化合物化合物22（FW1256）更有效。在细胞中。将WI38细胞中22的改良治疗窗与其他三种细胞类型